159692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-helyettesített pirido[3,2-d]primidin-2,4-(1H,3H)-dionok és 1,3-diszubsztituált származékaik előállítására, valamint e vegyületeket tartalmazó herbicid szerek
19 159692 20 Különösen előnyös herbicid hatással rendelkeznek az l-es helyzetben hidrogénatomot vagy metil-csoportot, és a 3-as helyzetben izopropil-, butil-, szek.butil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil- vagy benzil-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek. A találmány szerint előállítható vegyületek alkalmazását a következő példákban ismertetjük. 30. példa: (3. táblázat folytatása) 3. táblázat Hatóanyag: 3-izopropil-pirido[3,l 2-d]pirimidin-2,4-!(lH,3H)-dion Kikelés Kikelés Növény előtti kezelés utáni kezelés Pusztulás, °/o Pusztulás, % Lucerna 100 90 Búza 100 30 Vadzab 100 70 Cheatgrass 100 50 Ecsetpázsit 100 100 Kakaslábfű 100 80 Rákfű 100 100 Nutgrass 20 50 Jöhnsongrass 100 90 Göndör sóska 100 100 10 15 20 25 A 3. táblázatban a 3-izopropil-piridof3,2-d]pirimidin-<2,4-(lH,3H)-dion kikelés előtti és kikelés utáni herbicid hatását ismertetjük, különböző hatóanyagmennyiségek esetén. A 3. táblázatban felsorolt növények magvait friss talajba vetjük. A kikelés előtti kezelés során a talajt közvetlenül a vetés után, mielőtt még a növények észlelhető növekedésnek indulnának, a hatóanyag oldatával öntözzük meg. A hatóanyagot 2 súly%-os, acetonos és/ /vagy alkoholos oldat formájában alkalmazzuk, és 1 ha talaj felületre 17,6 kg hatóanyagot juttatunk. A kezelés után kb. 3 héttel a kezelt és a kezeletlen területek vizuális összehasonlításával meghatározzuk a hatóanyag herbicid hatását. A vizsgálat eredményeit a 3. táblázatban adjuk meg, ahol az átlagos herbicid hatást a 30 növény növekedésére kifejtett gátló hatás boában fejezzük ki. A kikelés utáni herbicid hatás vizsgálata során a vetés után kb. 2 héttel a talajt és a kikelt növényeket a hatóanyag oldatával permetezzük be. A hatóanyagot 2 súly%-os acetonos és/vagy alkoholos oldat formájában alkalmazzuk, és 1 ha talajfelületre 8,8 kg hatóanyagot juttatunk. A kikelés utáni henbicid hatást ugyancsak a fent ismertetett módon határozzuk meg, azaz a kezelés után kb. 11 nappal vizuálisan összehasonlítjuk a kezelt és kezeletlen területeket. A herbicid hatást a növények növekedésére kifejtett %-os gátló hatással jellemezzük. 35 40 45 50 55 60 65 Kikelés Kikelés Növény előtti kezelés utáni kezelés Pusztulás, % Pusztulás, % Futóbab 100 90 Sárga szarkaláb 100 100 Tyúkhúr 100 70 Uborka 100 100 Libatop 100 100 Selyemperje 100 100 Lambsquarters 90 100 A fenti hatóanyag oldatát továbbá vasúti pályák mentén is alkalmazhatjuk, ahol kb. 11— 18 kg/ha mennyiségű hatóanyaggal teljes herbicid hatást érhetünk el, azaz a növényeket teljesen kipusztítihatjuk. Hasonló módon alkalmazhatjuk a találmány szerint előállított egyéb vegyületeket is kikelés előtt, vagy kikelés után. A 3-ciklohexil-pirido[3,'2-d]pirimidin-2,4-i(lH,-3H)-diont és a 3-szek.butil-pirido[3.2-d]pirimidin-2,4^(lH,3H)-diont lényegében a fentivel azonos mennyiségben alkalmazhatjuk pl. a fent felsorolt oldószerekben, vagy sóik vizes oldata formájában. Az egyéb pirido[3,2-d]pirimidin-2,4--(lH,3H)-dionokat kissé nagyobb mennyiségekben alkalmazzuk. A 3-benzil-pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-i(lH,3H)-dion igen előnyös szelektív herbicid hatást fejt ki: így pl. a benzil-vegyülst 17,6 kg/ha mennyiségben kikelés előtt alkalmazva uborkára, búzára vagy futóbabra nem fejt ki herbicid hatást, ugyanakkor 100%-os herbicid hatást fejt ki lucernára, rákfűn, göndör sóskán, tyúhúron, libatopon, cheatgrásson és lambsquarters-on. A 4. táblázatban egyes, a találmány szerint előállított helyettesített pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-{lH,3H)-dion-származékok herbicid hatását ismertetjük. A táblázatban felsorolt vegyületek igen nagy herbicid hatással rendelkeznek. A K.e. megjelölés a kikelés előtti, a K.u. megjelölés a kikelés utáni herbicid hatásra vonatkozik. A hatóanyagokat általában 8,8 kg/ha mennyiségben alkalmaztuk. Egyes kikelés előtti kezelések esetében, amelyeket a táblázatban *-gal jelöltünk, 17,6 kg/ha mennyiségű hatóanyagot, más esetekben, amelyeket a táblázatban ***-gal jelöltünk, 2,2 kg'ha mennyiségű hatóanyagot használtunk fel. A kísérletekben a következő hatóanyagokat alkalmaztuk: 1. Pirido[3,2-d]pirimidin^2,4-í(lH,3H)-dion (összehasonlító vegyület) 2. 3-etil-pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-i(lH,3H)-dion 3. 3-propil-pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-(lH,3H)-dion 4. 3-butil-pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-<lH,3H)-dion 5. 3-szek.butil-pirido[3,2-d]pirimidm-2,4--(lH,3H)-dion 10
