159680. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált dihidropiridobenzoidazepinonok előállítására
13 159680 14 19. példa: 5,lil-Dihidro-ll-[!(hexaliidro-l-azepinil)-acetil]-6H-pirido[i 2,3-b]'[íl,4]benzodiazepm-fi-on ll-Klóracetü-5,ll-dihidro-:6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepi<n-6-onból és hexaihidroazepmből (hexametiléniminből) benzolban készült a 16. példában leírt módon. Olvadáspontja 207— 209 C° (etanolból). Hozam: az elméletinek 70%-a. -Összetétel: C2 oH 22 N 4 02 (350,4) számított: C 68,55, H 6,33, N 15,99% talált: C 68,60, H 6,86, N 15,50% 20. példa: ll-Kamfidinoaoetil-i5,ll-di'hidro-6H-pirido[2,.3-b].[!l,4]benzodiazepin-!6-on ll-Klóracetil-5,ll-diiliidro-6H-pirido{2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-onból és kamíidinból benzolban készült a 16. példában' leírt módon. Olvadáspontja 252—254 C° i(aoetonitrilből). Hozam: az elméletinek 30%-a. Összetétel: C24 ;H 28 ,N 4 0 2 (404,5) számított: C 71,26, H 6,08, N 13,85% talált: C 71,00, H 6,86, N 14,05% 21. példa: 5-Etil-5,ll-dihidro-il-[{4-metil-il-piperazinil)-acetil]-6H-pirido[2,!3-b][l,4]benzodiazepin-6--on számított: C 66,47, H 6,64, N 18,46% talált: C 66,150, H 6,62, N 18,40% 22. példa: 5,ll-Dihidro-8-metil-ll-[i(4-metil-il-piperazmil)-acetil]-6H-pirido[2,3-b] [1,4] benzodiazepin-6--on Készült 1 l-klóra!cetil-5,ll-dihidro-8-metil-i6H-pirído[2,3-b] [1,4]faenz©diazepin-6-onból (készült az F példában leírt módon) és N-meíil-piperazinból száraz dioxánban a 21. példában leírt módon. Olvadáspontja etanolból kikristályosíiva 236—237 C° (bomlik). Hozam: az elméletinek 30%-a. Összetétel: C20 'H 23 lNr5O 2 (365,4) számított: C 65,74, H 6,34, N 19,16% talált: C 66,00, H 6,45, N 18,80% A monohidroklorid-félhidrát etanolból való átkristályosítás után 169—170 C°-on olvadt (bomlik). 23. példa: 5,ll-Dihidro-ll-i[i(4-etilJl-piperazinil)-acetil]-6H-pirido[2,3-b][l,4]-benzodiazepin-6-on Készült ll-klóraoetil-5,ll-diMdro-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-^6-onból és N-etilpiperazinból száraz dioxánban a 21. példában leírt módon. Hozam: az elméletinek 80%-a. A di~ hidroklorid olvadáspontja izopropanolból és kevés sósavból kikristályosítva 253—1254 C° (bomlik). Dihidroklorid: összetétel: C20 H 25 Cl 2 N 5 O2 (438,4) számított: C 54,80, H 5,75, N 15,98, Cl 16,18%, talált: C 54,60, H 5,85, N 15,78, Cl 15,85% 24. példa: 5, ll-Dihidro-l 1 -dimetilaminoacetil^eH-pirido[ 2,3-b] [1,4] benzodiazepin-ß-on 5,i8 g ll-klóraíoetil-5jll-dil hidro-6H-pirído{2,3--b][il,4]benzodiazepin-6-ont és 50 ml 40%-os vizes dimetilamino oldatot 50 ml etanolban 3 óra hosszat szobahőmérsékleten kevertünk. Vákuumban való bepárlás után a maradékot kovasavgéloszlopon kloroform és etilaoetát 1 : 1 arányú elegyét alkalmazva kromatografáltuk. Ezután az oszlopot metanollal eluáltuk, és az eluátumot bepároltuk. Éteres hidrogénklorid hozzáadása után a hidroklorid kivált. 1:10 arányú etanol-etilacetát elegyből kétszer átkristályosítva 241—242 C°-on olvadt bomlás közben. Hozam: az elméletinek 45%-a. Hidroklorid: összetétel: CW H 17 C1N 4 0 2 (332,8) számított: Cl 10,65% talált: Cl 10,81% 25. példa: 5,11-Dihidro-l l-dimetilaminoacetiil-5-metil-6H-pirido[f2,i3-b][l,4]benzodiazepin-6-on 4,8 g ll-klóraioetil-J5,ill-dühidro-5-metil-6H-pirido[i2,3-fe][l,4]benzodiazepin-6-ont és 30 ml 40%-os vizes diimetilaminoldatot 30 ml aoetonban 8 óra hosszat szobahőmérsékleten kevertünk, és a reakciókeveréket a 24. példában leírt módon feldolgoztuk. A hidroklorid etilacetát 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5-Etil-a 1 -klór acetil-5 )lí -dihidro-öH-pir i do[ 2,3--b][l,4]benzödiazepin-6-onból (készült az E példában, leírt módon) és N^metilpiperazinból száraz dioxánban készült a 9. példában leírt módon. A reakció befejeztével a reakciőkeveréket vákuumban bepároltuk, a maradékot ammóniás etanolban oldottuk, és az oldatot bepároltuk. A maradék acetonitrilből átkristályosítva, 174— 175 C°-on olvadt. Hozam: az elméletinek 60%-a. Összetétel: C21 H 25 N 5 0 2 (379,i5) 7
