159669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(5-nitro-2-imidazolil)-benzimidazolok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG OltóZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEIRAS Bejelentés napja: 1970. IV. 17. (SCHE—271) Német Szövetségi KöztársaságHbeli elsőbbsége: 1969. IV. 19. (P 19 20 635.0) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972, IX. 30. 159669 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/00; C 07 d 49/36; C 07 d 49/38 /í/ajdPa« Feltalálók: Dr. Rufer Clemens vegyész, Dr. Schröber Eberhard vegyész, Dr. Kessler Hans-Joachim mikrobiológus, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING AG., Bergkamen, Német .Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Eljárás 2-(5-nitro-2-imidazolil)-benzimidazolök és ilyen vegyületéket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására i Az azamycin antibiotikum feltalálása óta (2--nitroimidazol, Nakamura, S, és Umezawa, H., J. Antibiotics Tokio, 9 A, 66, 19í55) ismertté vált, hogy a nitroimidazolok Trichomonas-féleségek ellen hatásosak. Az említett és más 2--nitroimidazol-származékok azonban viszonylag gyenge 'hatásosságot mutatnak (Lancini, G. C, Lazzari, E., Pallanea, R., II Farmaoo Ed. Se. 21/ 278, 1966). Csak az 5~nitroimidazolokból leszármaztatott számos szintetikus vegyületek közül (Cosar, C. Arzneimáttelforsdhung, 16, 23, 1966) emelkedik ki a Metronidazol elnevezésű gyógyszer (S-nitro-^-metil-l-^r-hidroxietilJ-imidazol, vö. 212 0i28 számú francia szabadalmi leírás), amelynek minimális inhibitor-koncentrációja Trichomonas vaginalis ellen 2,5 y/rnl. Azt találtuk, hogy a 2-i(5-nitro-J2-imidazolil)-benzirnidazolok sokkal nagyobb hatásúak Trichomonas vaginalis ellen, mint az ismert Metronidazol. A találmány tárgya tehát eljárás új I általános képletű 2-:(5-nitro-2-imidazolil)^benzimidazolok és savakkal vagy bázisokkal képzett gyógyászatilag elfogadható sói előállítására, amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a következő: A szubsztituens hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkil-csoport, adott esetben 10 15 20 25 30 észterezett 2—5 szénatomos hidroxialkil-csoport, 2—5 szénatomos halogénalkil-csoport, alkil-gyökében 2—5 szénatomos toziloxialkil-csopórt, fenil-R3 -csoport, —Alk—N képletű csoport, ahol általános RÍ R3 és R 4 szubsztituens azonos vagy különböző, éspedig telített vagy telítetlen 1—5 szénatomos szénhidrogén-gyök, vagy a nitrogénatommal együtt adott esetben 1^5 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített olyan heterociklusos gyűrűt képezhet, amely gyűrűtagként még további nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat, Alk szubsztituens 2—5 szénatomos alkilén-csoport, Rt és R2 szubsztituens azonos vagy különböző, éspedig hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénátómos alkil-esoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, nitro-, trifluormetil- vagy karboxil-csoport. 159669
