159666. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1 alfa, 2 alfa-metilén-19-nortesztoszteronéterek és e vegyületek 18-alkilhomológjainak előállítására

159666 Etilacetáttal való hígítás után az oldatot híg nátriumlhidrogénkarbonát-oldattal és vízzel mossuk. A nátriumszulfát fölött szárított >1-datot bepároljuk, és a maradékot dehidrobrómozás céljából 63 ml dimetilformamidban 3 órán át nitrogén atmoszférában hevítjük 4,2 g kalciumkar'bonát és 2,1 g lítiumbromid jelenlétében. Az anyagot még melegen üvegszinternuccson leszivatjuk, forró dimetilformamiddal utánmossuk, a szűrletet csökkentett nyomáson betöményítjük és jeges víziben kicsapjuk. Az elkülönített nyers terméket szilikagélen kromatográfáljuk. Ilyen módon 17j8-metoxi-18--metiPla,;2a:-met:ilenj4-osztren-!3-ont kapunk, amely azonos a 3. példa szerinti módon előállított vegyülettel. 5. péda: A 3. példa szerinti módon 17/34hidroxi-la,2a-metilén-4-ösztrén-3-onból metiljodiddal és ezüstoxiddal benzolban lTß-metoxi-ila.äoi-metilén-4-ösztrén-3-ont kapunk 127,5—1129 C° olvadásponttal. 6. példa: A 4. példa szerinti módon 17i/3-me1x>xi-la,2a-metilén-5ít-ösztrán-i3-onból annak 3-acetátján (op. 90—91 C° hexánból) keresztül brómozással és ezt követő brómlhidrogénléhasiítással 17/3--metoxi-lcc,2ia-metilén-4-ösztrén-3-ont kapunk, amely azonos az 5. példa szerinti módon előállított vegyülettel. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű la,2a-metilén-19-nor-tesztosztéron~éterek és é vegyületek 18-alkil-homológjainak az előállítására — ahol R rövidszénláncú alkil-csoportot és R1 tetra-10 15 20 25 30 35 40 hidropiranil-csoportot vagy i—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelent —, azzal jellemezve, hogy a) A-gyűrűben telített 17/3-alkoxi-1 a,2a-metilén^3-oxo-szteroidoikban J4

-helyzetű kettőskötést viszünk be, vagy b) a megfelelő 17/S-ihidroxi-lior,,2a-metilén-/d*-3-oxo-szteroidokat dilhidropiránnal vagy alkilező vegyületekkel éterezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával 17/3--tetraihidropiraniloxi-la,2a4metilén-4-ösztrén-3--ont állítunk elő. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával llß-tetrahidropir;aniloxM18-metil-!lia,l

2ía-métiÍén-4--ösztrén-3-ont állítunk elő. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával 17/3--metoxi-18-métil-Hl:a,i2a-metilén-4-ö'Sztrén-3-ont állítunk elő. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával 17/3--metoxi-la,;2ia-metilén-4-ösztrén-3-ont állítunk elő. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése anabolikus hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy vagy több I általános képletű vegyületet önmagában vagy egyéb hasonló hatású vegyületekkel együtt, adott esetben töltő-, hordozó-, felületaktív, ízesítő stb. anyagokkal kombinálva tabletta, kapszula, pirula, kúp, emulzió, szuszpenzió, injekciós oldat stb. alakjában önmagában ismert módon gyógyszerré alakítunk. 1 rajz, 7 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207544. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4