159655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-szubsztituált 5-fenil-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására
11 159655 12 A (II) általános képletű ammometil-indöl-származékokat savakkal, pl. ásványi savakkal, mint sósavval, brómhidrogénsavvál. kénsavval vagy foszforsavval kezelve a megfelelő sókká alakíthatjuk. A fenti eljárással "pl. a következő 2-aminometil-indol-származékokat állíthatjuk elő: 2-aminometil-l-(/?-klóretil)-5-klór-3-fenil-mdol, 2-aminometil-l-(/?-JdóretiI)-3-fenil-indol, 2-aminometil-l^(/?-klóretil)-'3-(o-trifluormetil-fenil)-indol, 2-aminometil-l-(/ ö-kHóretil)-'5-klór-3-(o-nitrc^ fenil)-indol, 2-aminometil-l-(/?-klóretil)-5-mtro-3-fenil--indol, 2-aminometil-l-i(/?- vagy y-klórpropil)-5-klór--3-fenil-indol, 2-aminometil-l-(y-klórpropil)-5-nitro-3-fenil-indol, 2-aminometil-l-(y-klór>propiil)-5-klór-3-(p-metoxifenil)-indol, 2-aminometil-l-'(y-klórpropil)-3-(p-metilfenil)-indol, 2-aminometil-l-(y-klórpropil)-3-(p-klórfenil)-indol, 2-aminometil-l^(y-klórpropil)-3-fenil-indol, 2-aminometil-l-(/5-metoxietil)-; 5-klór-3-fenil-indol, 2-aminometil-l^(/?-metoxietil)--3-fenil-indol, 2-aminometil-l-(/?-metoxietil)-5-klór-3-(p-metoxifenil)-indol, 2-aminometil-l->(/?-metoxietil)-5-mtro-3-fenil-indol, 2-aminometil-l-(/?-metoxietil)-3-(o~trifluormetil-fenil)-indol, 2-aminometil-l-(/?-metoxietil)-3-(o-nitrofenil)-indol, 2-aminometil-l-(y-metoxipropil)-3-feni<l-indol, ^-aminometil-l-^y-metoxipropilJ-S-fp-klórfenil)-indol, 2-aminometil-l-(y-metoxipropil)-5-klór-3--fenil-indol, 2-aminometil-l-(y-metoxipropil)-5-klór-3-(o-trifluormetil-fenil)-indol, 2-aminometil-l-(y-metoxipropil)-5-klór-3-(p-metoxifenil)-indol, 2-aminometil-l-:(2',2',2'-trifluoretil)-3-fenil-indol, 2-aminometil-l-(2',2',2'-trifluoretil)-5-klór-3--fenil-indol, és a felsorolt vegyületek hidrokloridjai, hidrobromidjai és szulfátjai. ' A (IXa) általános képletű mdol-2-karbonsav-tioamid-származékokat — ahol R, R1 , R 2 és W jelentése a fent megadott — továbbá úgy is előállíthatjuk, hogy valamely (IXb) általános képletű vegyületet — aihol R1 , R 2 és W jelentése a fent megadott —lúgos kondenzálószerek jelenlétében halogénalkilezőszerrel vagy alkoxialkilezőszerrel reagáltatunk, vagy a (IXb) általános képletű vegyületek alkálisóit reagáltatjuk a fenti anyagokkal. A (II) általános képletű 2-aminometil-indo]-származékok legutóbb leírt- előállítási módja esetében e származékokat jó hozammal állíthatjuk elő úgy is, hogy a megfelelő (VI) általános képletű amid-származékokat hevítéssel (VII) általános képletű karbonitril-származékokká alakítjuk, és a kapott termékeket hidrogénezzük. Ha ugyanis a (VI) általános képletű indol-2-karboxamid-származékokat vízelvonásnak vetjük alá, (VII) általános képletű indol-2--karbonitril-származékok keletkeznek. Az eljárás megvalósítása során a (VI) általános képletű indol-2-karboxamid-származékokat célszerűen vízelvonószer jelenlétében melegítve alakítjuk (VII) általános képletű indol->2--karbonitril-származékokká. Vízelvonószerként előnyösen a következő vegyületeket alkalmazhatjuk: pl, foszforhalogenidek, mint foszforoxiklorid, foszfortriklorid és foszforpentaklorid, savkloridok, mint p-töluolszulfonilklorid, metilszulfonilklorid, acetilklorid, tionilklorid és klórhangyasav-benzilészter. A reakciót közömbös oldószerek jelenlétében vagy távollétében hajthatjuk végre. A fenti eljárással pl. a következő indol-2--karbonitril-származékokat állíthatjuk elő: 3-'(o-klórfenil)-indolH2-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-indol-2-karbonitril, 3-i(o-klórfenil)-J 5-klór-indol-j2-karbonitril, 3-, (o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonitril, 3-(o-bróm:fenil)-5-klór-indol-karbonitril, 3-)(p-kíorfenil)-5-klór-indol-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-5-bróm-indol-2-karbonitril, 3-i (o-fluorfenil)H5-fluor-indol-2-karbonitril. 3-*(o-fluorfenil)-6- (vagy 4)-klór-indol-2-karbonitril, 3~(o-fluorfenil)-7-klór-indol-2-karbonitril, lH(^-metoxietil)-5-klór-3-fenil-indol-i2-karbonitril, l-(^-metoxietil)-5-klór-3-(p-metoxifeml)-indol--2-karbonitril, l-(/?-metoxietil)^3-fenil-indol-2-karbonitril. l-<(/?-metoxietil)-5-nitro-3-fenil-indol^2-karbonitril, l-(/?-metoxietil)-3-'(o-trifluormetil-fenil)-indol-2-karbonitríl, l-(/?-metoxietil)-3-(o-nitrofenil)-indol-2-karbonitril, l-(y-metoxipropil)-.3Hfenil-indol-!2-karbonitril, l-(y-metoxipropil)-3-(p-klórfenil)-indol-2-kar-bonitril, l-(y-metox!propil)-5-klór-3-fenil-indol-2-karbonitril, l~(y-metoxipropil)-5-nitro-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(y-metoxipropil)-5-klór-3-(p-metoxifenil)--indol-2-karbonitrü, l-(y-metoxipropil)-5-klór-3-(o-trifluormetil-fenil)-indol-2-karbomtril, l-(2',2',i2'-trifluoretil)-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(2\,2\2'-trifluoretil)-5-klór-3-fenil-indol-2--karbonitril, l-(/?-klóretil)-3-!fenil-indol-2-karbonitril, 10 15 20 25 20 35 40 45 50 55 60 'Ö
