159627. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoketonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALALMANVI nivATAr SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. X. 08. (OE—138) Osztrák elsőbbsége: 1968. X. 10. (A 9872 68) Közzététel napja: 1971. VI. 04: Megjelent: 1972. IX. 30. 159627 Nemzetközi osztályozás' C 07 c 97/19 3 "í'*f Feltalálók: Dr. Zölss Gerhard vegyész, Linz/Donaü, Dr. Obendorf Werner vegyész, Linz/Donau, Dr. Sohmid Otto vegyész, Leonding bei Linz/Donau, WisffiSyr Karl vegyészmérnök, Linz/Donau, Ausztria Tulajdonos: österreichische Stickstoff werke AG. cég, Linz, Ausztria Eljárás aminoketonok előállítására l A találmány új és előnyös eljárás az alábbi (I) általános képletű amánoketonok Rr-C—CH—N—X M ' I ! O 1*2 R3 (I) — e képletben Rx 3,4-d;i-jR 4 OHfenil-, 4-4R s CNfenil- vagy 2,4-di-jRsOnfenilgyököt és ezekben R4 rövidszén- 10 láncú alkilgytököt, R5 pedig hidrogénatomot, rövidszénlánicú alkilgyököt, H2 hidrogénatomot vagy metilgyököt, R3 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyöfcöit, 15 X legfeljebb 6 széniatomos alkilgyököt, vagy pedig, ha R2 és R3 egyaránt hidragénatomot jelent, egy -4CHa)„_N-€H2 -C— R x 20 H O általános képletű csoportot képviseli, mely utábbihan n egy egész szám 2 és 12 között, 25 Rí pedig a fenti jelentésű — ós sóik előállítására. Ezek az aminoketonok egyrészről értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak, más- 30 részről pedig fontos kulcstermékek oly szimpatomtimetikus hatású fenilalkanolamin-szárnia zékok előállítására, amelyek sorában kiemelkedő bronöholitifeus hatású, valamint vérnyomásnövelő hatású vegyületek is vannak. Ismeretes már (vö. 2 683 743 SE. amerikai szabadalmi leírás), hogy aromás ketonokat, így többek között az adrenalonMSorba tartozó aminoketonokat is elő lehet állítani az ún. Houben—Hoesioh-szintéziis szeriint, a megfelelően helyettesített aromás vegyületek nitriiiekkel való kondenzációja útján; e reakciót rendszerint kandenzálószerék, mint cinfcklorid vagy alumíniumklorid segítségével, halogénthidrogénsavak jelenlétében folytatják le. A közvetlenül kapott termékeknek, a kondemzálószerrel képezett komplexeknek az elbontása céljából a reakcióelégyet jeges vízbe öntik, amikoris az így közbenső termékként képződő iminovegyületeket elkülönítés nélkül, egyidejűleg a kívánt ketonokká hidrolizálják. Aminoketonokat azonban ezzel a módszerrel eddig csak gyenge (40—-70%) termelési hányadokkal vagy elégtelen tisztasági fokban tudtak előállítani, ami valószínűleg legalábbis részben .a termékek vízben való nagyfokú oldihatóságával és az ebből származó elkülönítési nehézségekkel magyarázható. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű aminoketonok igen előnyös mó-159627
