159604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-ciloalkilidén-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranóz származékok előállítására
15-9W4 A találmányunk szerint előállított új vegyületek igen előnyösen alkalmazhatók egyéb részlegesen benzilezett glükofuranóz származéka, így alkil^3,5,6-tri-0^benzil-glükoifuranozidok előállítására. Eljárásunk, további részleteit a példákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa: 93,5 g 1,2-5,6-di-ciMohexilidén-glükofuranózhoz 370 ml afosz. etanolt és 93,5 ml 2 N sósavat adunk és a reákciókeveréket 50 C°-on melegítjük. Az oldódástól számítva 1/2 óra múlva 370 ml vizet adunk az oldathoz és még 1 1/4 ; órán át tartjuk 50 C°-on. Ezután ammónium-Jhidroxiddal meglúgosítjuk és 1500 ml vízzel hígítjuk, derítjük, szűrjük, csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot etilaoetáttal forraljuk. A megszűrt forró oldatból 56—58 g hófehér kristályos l,2^oikloihexilidén-glükofuranóz válik ki. Olvadáspontja 148—150 C°; [Ű]20 D = +4,86° (víz). C = 55,48%, H = 7,95%. Számított C = 55,38%, H—7,75%. Az anyalúg lepárlása útján még további mennyiségek nyerhetők ki. 2. példa;:: 5312 g 105 C°-ra felmelegített benzilkloridba 3/4 óra alatt részletekben adagoljuk. 118 g porított káliurnhidroxidna'k és 26 g 1,2-ciklohexiMdén-glükofuranóznak keverékét olyan ütemben, hogy a reaikciókeverék hőmérséklete 108—110 Cc fölé ne emelkedjék. Az adagolás kezdetétől számítva 5 órán át keverjük a reakciókeveréket 105 C'°-os fürdőben. Lehűtés után benzolt és vize.t adunk, hozzá és a benzolos ol-10 datot derítés után desztillációnak vetjük alá. A végén 170—180 C°-on 1—2 torr nyomáson súlyáliandoságig desztilláljuk, így 49—49,5 g l,2-cikloihexilidén^3,5,6-tri-0-benzil-glüikofuranózt kapunk olaj formájában. [OE]20 D ——25,3° (kloroform). C = 74,36%; H = 7,31%. Számított C = 74,69%; H=7,22%.. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás l,2-cikloalkilidén-3-,S,fi-tri-0-benzil-glükofuronóz származékok — melyekben a cikloalkilidén 5—7 szénatomot tartalmaz — elő-15 állítására, azzal jellemeve, hogy az 1,2-5,6-di-cMoalkilidén-glükofuranózból savas közegben részleges hidrolízissel előállított 1,2-cikloalkilidén^glükofuranózt benziíkloriiddal, és porított kálium-hidroxiddal reagáltatjuk és a keletke-20 zett terméket elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganátasítási módja, azzal jellemezve, hogy 1,2-5,6--di-ciklohexilidén-glükofuranózból savas közeg-25 ben részleges hidrolízissel 1,2-ciklohexilidén-glükofuranózt állítunk elő, azt benzilkoriddal és kálium-hidroxiddal reagáltatjuk és a keletkezett terméket elkülönítjük. .$ ' 3. Az 1. és 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a részleges hidrolízist vizes alkoholos sósavval 45—55 C° közötti hőmérsékleten végezzük. 35 4. Az 1. és 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azz_al jellemezve, hogy a bénzílezést IÖ0—105 C° közötti hőmérsékleten benzükloriddal és porított kálium^hidroxiddal végezzük. Figyelembe vett nyomtatványok: Zsurn. Obs. Him. 25 2118—&Q <1Ö55), (C. A. 50:847« f). A kiadáíért íelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Í397538. Zrí»yi (T) Nysmda, Budapest V., Balassi Bálint wíca a—«L 2
