159604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-ciloalkilidén-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranóz származékok előállítására

MAGVAS NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1969. IV. 10. {(MA—1968) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972. VHI. 30. 159604 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/06 v* * ./».'s;?f«t ) Feltalálók: Dr. Gerecs Árpád vegyészmérnök, egyetemi tanár, 70%, Barta Károlyné vegyésztechnikus, 30%, Budapest Tulajdonos: Magyar Tudományos Akadémia, Budapest Eljárás l,2-cikloalkilidén-3,5,6-tri-0- benzil-glükof uranóz származékok előállítására í Ismeretes, hogy egyes részlegesen benzílezett glükofuranozidok, elsősorban az alkil-3,5,6-tri-O-benzil-glükofuranozidok, gyógyszerként felhasználható vegyületek. Alkil-3,5,6-tri-0-'benzil-glükof ur anozMok 1 ^-izopropilidén-glükof ur anóz benzilezésével s az így nyert 1,2-izopropilidén-3,5,6-tri-jO-benzil-glükofuranóz sósavas alkoholízisével állíthatók elő. (Ohem. Ber. 85, 59; 391679 sz. svájci és 909278 sz. angol szabadalmak.) Ismeretes továbbá, hogy 1,2-5,6-di-ciklohexilidén-glükofuranóz részleges hidrolízisével savas közegben Í,2-cMohexilidén-glükofuranóz állítható elő. A J. Am. Cham. Soc. 71, (1949) 3072 irodalmi hely szerint az 1,2-ciklohexilidén-glükofuranózt 56,8%-os termeléssel állították elő. A termék olvadáspontja 145—148 C°. A Zsurn. Obs. Him 25 21.18—20 (1955) (Ohem. Abstr. 50, 8476 f) irodalmi helyein leírt eljárással a terméket 52,4%-os termeléssel nyerik. Azt találtuk, hogy l,2-eikloalkilidén-3,5,6-tri-OHbenzil-iglükofurianózok oly módon állíthatók elő, hogy az 1,2,-5,6-di-cikloalkilidén^glüköfuranózból savas közegben részleges hidrolízissel előállított 1,2-cikloalkilidén-glükoifuranózt benzükloriddal és porított kálium-hidroxiddal reagáltatjuk és a keletkezett l,2-cikloalkilidén-3,5,-6-tri-CM>anzil-glükofuranózt elkülönítjük. 10 15 •20 25 A találmányunk szerinti eljárás előnyös foganatosítási módja szerint a di-cikloalkilidén-glükofuranóz részleges hidrolízisét vizes alkoholos sósavval 50 C° körüli hőmérsékleten végezzük. Eljárásunk különösen előnyös foganatosítási módja szerint di-cikloalkilidén-glükofuranózként 1,2-5,6-di-ciklohexilidén-glükofuranózt alkalmazunk. Az l,2Hcikloalkilidén-glükofuranóz benzilezését előnyösen 100 C° körüli hőmérsékleten végezzük. Eljárásunk előnye, hogy az 1,2-cikloalkilidénglükofuranóz származékok igen könnyen tisztíthatók és tiszta állapotban is jó termeléssel előállíthatók. Találmányunk szerinti eljárással pl. az 1,2--5,6-di-cMohexilidén-glükofuranózból vizesalkoholos sósavas közegben 50 C° körüli hőmérsékleten 80%-os termeléssel állítható elő tiszta 1,2-ciklohexilidén-glükofuranóz (op. 148— 150 C°), melyet 100 C° körüli hőmérsékleten benzilkloriddal és porított kálium-hidroxiddal reagáltatva 90%-iOs termeléssel nyerjük az eddig le nem írt l,2-iciklohexilidén-3,5,6-tri-0--benzil-^glükofuranózt. A kiindulási anyagként alkalmazott 1,2-^5,6-di-ciikloalkilidén-iglükofuranóz D-glükózból és valamely cikloalifás ketonból savas katalizátor 30 jelenlétében állítható elő. 159604