159599. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a benzolgyűrűn szubsztituált 1-fenoxi-3-alkilamino-2-propanolok előállítására
29 159599 30 Vegyület R' R-3, R4 Olvadáspont, C° • Megjegyzés <ai) H -CH3 —CH2-118—122 inömöhidröklorid (cisz-izomer) <32) H —CH-» —CHo—\ 177—180 monohidroklorid (transz-izomer) (33) (34) H — CH, —CH,0 H —CH, --CH, 142—145 oxalát 205—207 monohidroklorid (85) H -V^Jn.3 Oil*) -Cl 203—206 monohidroklorid (36) H 'CH*> 'CÍI9—\ >—ÖCH3 172—173,5 monohidroklorid (37) H -CHS -CH, -NO, 210—213 monohidroklorid (38) H —CH3 —CH 2 — \~y 2—\ /—OCH3 OCH, 39 (bomlik) monohidroklorid (39) H —CHg —CHQ Cl OH ^N. (40) H -CHS N \_/ OH 124—126 szabad bázis 230^233 monohidroklorid (bomlik) monofcidrát A közbülső 3,5-díhidroxiíbenzhidrazid a (18) vegyület számára a következőképpen készült: 25 g metil-3,5-dÍiidroxilbenzoát, 50 ml 100%r os hidrazinhidrát és 100 ml vízmentes etanol keverékét visszafolyató hűtő alatt 5 óra hosszat forraljuk, majd az oldószereket elűzzük. A maradékot vízben oldjuk, és 2 n sósavval 7 pH-ra állítjuk be. A kicsapódott 3,5-dihidroxibenzhidrazidot (op. 265—260°, bomlik) szűrőn elkülönítjük, és megszárítjuk. A közbülső 3,5-diklór-4-metoxibenzhidrazid a (19) vegyület számára a következőképpen készült: 4,7 g metil-3,5-diklór-4-metoxibenzoát' 3.0 ml 100%-os hidrazinhidrát és 20 ml etanol keverékét visszafolyatő hűtő alatt 1 óra hosszat f orral-50 55 60 65 juk, majd lehűtjük. A kivált szilárd anyagot szűrőn elkülönítjük, és nagymennyiségű etanolból átkristályosítva 3,5^diklór-4-metoxiibenzhidrazidot kapunk 214—215° olvadásponttal. A közbülső aminők a (20, 21, 29 és 30) vegyületek számára a 2. példáiban leírt módon készültek. A közbülső o-klórfenilacethidrazid a (30) vegyület számára a következőképpen készült: 31,6 g metil-o-klórfenilacetát, 44 ml 1000/0 os hidrazinhidrát és 88 ml vízmentes etanol keverékét 5 óra hosszat visszaSfolyató hűtő alatt melegítjük, majd 0°-ra hűtjük. A csapadékot szűrőn elkülönítjük, és etanolból átkristályosítva o-klórfemlacethidrazidot kapunk 153—155,5° olvadásponttal. 15
