159599. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a benzolgyűrűn szubsztituált 1-fenoxi-3-alkilamino-2-propanolok előállítására
23 159599 24 tett nyomás alatt bepároljuk, és 150 ml 2 n sósav és 250 ml etilaoetát keverékére öntjük. A savas kivonatot 50%-os nátronlúggal 11 pH-ra állítjuk be, és dietiléterrel extraháljuk. A kivonatot magnéziumszulifát fölött megszárítjuk, bepároljuk, és a maradékot petroléterből (fp. 60—80°) kikristályosítva 9,8 g DL-í-'(2--^acetil-4,6-diklórfenoxi)^2Phidroxi-3-izopropilamino-propánt kapunk 74—75° olvadásponttal. A hidrokloridot dietiléteres hidrogénkloriddal való kezeléssel állítjuk elő. Hasonlóképpen készültek a következő vegyületek : (1) DL-lH(2-acetil-4-nitro-fenoxi)-2-ihidroxi-i3--izopropilamino-propán-benzolszulfonil-4iidrazon-hidroklorid, op. 200—202°, A kiindulási amin a 2. példa szereint készült. (2) DL-l-í(12-acetil-4-klónfenoxi)-l2-hidroxi-3--izopropilamino-propán-benzolszulfonil-hidrazon-hidroklorid, op. 208—209°. A kiindulási amin a 2. példa szerint készült. (3) DLHl-(2-acetil-4,6-diklórfenoxi)-2-hidroxi-3--izopropilamino-propán^naftil-i2-szulfonil-hidrazon-Jhidroklorid, op. 162—164°. A kiindulási amin a fentemlített módon készült. (4) DL-14(2-aoetil-4,6-diklórfenoxi)-2-)hidroxi-3--izopropilamino-propán-natftil-il-szulfonil-hidrazon-hidroklorid, op. 172°. A kiindulási amin a fent leírt módon készült. (5) DL-l-(2-aeetil-5-klórfenil)H2r-hidröxi-3-izopropilammo-propán-benzolszulfonil-'hidrazon-hidroklorid, op: 185—188°. 5 A kiindulási amin a 2. példában leírt módon készült. (6) DL-l-j(l2-acetil-4-fenil-ifenoxi)-l2-'hidroxi-3-izopropilamino-propán-benzolszulfonil-10 -hidrazon-hidroklorid, op. 205—507°. A kiindulási amin a 2. példa szerint készült. 15 (7) DI^l-(2-acetil-4,5-diklórfenoxi)^hidroxi-3--izopropilamino-propán-benzolszulíonil-4üdrazon-hidroklorid, op. 2120-^2.2:2°. A kiindulási amin a 2. példában leírt módon 20 készült. 15. példa: 25 30 35 40 45 21,56 g DL-l-i(o-acetil-fenoxi)-2^hidroxi-3--izopropilamino-propán-'hidroklorid, 10,27 g piridin-4-karboxiíhidrazid és 500 ml vízmentes metanol keverékét visszafolyató hűtő alatt addig forraljuk amíg a vékonyréteg-ikromatogram a reakció befejeztet nem mutatja. A reakciókeveréket csökkentett nyomás alatt bepároljuk, és a maradékot dietiléterrel kezelve 28,0 g DíL-i l^(o-aoetilHfenoxi)-2-ihidroxi-izopropilamino-propán-piridin-4-k:arboxilhidrazon-hidrokloridot kapunk 219—222° olvadásponttal. Az alábbi táblázatban megadott összetételű vegyületek hasonlóképpen készültek. A szabad bázisokat a hidrokloridoknak vizes nátronlúggal történő kezelésével, a di- vagy trihidrokloridokat a monohidrokloridoknak vagy a szabad bázisoknak dietiléteres hidrogénkloriddal történő kezelésével és az acetátokat és oxalátokat a szabad bázisoknak ecetsavval vagy oxálsawal metanolos oldatban történő kezelésével állítottuk elő. CH3 OOHaCHCHaNHCH I \ OH CH3 C^N-NHCOIV ! Vegyület R' R3 R4 , Olvadáspont, C° Megjegyzés ( .1) <2) ,.H K -CHS -CHS -CH, 183—186 monohiidroklorid 70— 75 dihidrokloridhemihidrát 12
