159595. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminobenzocikloalkil-nitrilek előállítására
5 159595 6 „ Hidro-Forr- Ho- kloridsó Szám R x Ro pont zam ± C°/torr % °Pc "o ,a 5 3. H— (2) képletű — 53 220 gyök 4. H— (7) képletű — 28 184 gyök (8) képletű gyök ciklohexügyök (9) képletű gyök 5. H— (8) képletű — 32 172 6. CH3 — ciklohexü- — 63 188 7. H— (9) képletű — 42 171 10 15 20 Szám R-t 1. HIII. táblázat V általános képlet Rí Hozam % CH3 -CH 68 Op. C° Hidrokloridsó 226 CH3 2. H— (10) képletű gyök 63 150 3. H— (11) képletű gyök 57 222 4. H— (5) képletű gyök 54 223 5. H— (4) képletű gyök 97 205 6. CH;j— (2) képletű gyök 56 200 7. CH3 — (3) képletű gyök 37 177 8. C2H5— -C2H5 70 185 9. -^(CH2 ): 2_C-_(CH 2 ) 3 — 72 219 0. -(CH2 ) : 2-N-(OH 2 )2-78 207 3. példa: l-cián-l-izopropil-3-piperidino-5,6-dimetoxi-indán 8,5 g (0,1 mól) piperidint 50 ml toluolban feloldunk, majd az oldathoz 20 C°-on 15 perc leforgása alatt keverés közben 16,2 g (0,05 mól) l-cián-l-izopropil-S-bróm-S^-dimetoxi-indán [amelyet CH(3 ,4-dimetoxifenity-^Mzopropil-y-dietoxibutironitril hidrogénbromiddal történő ciklizálásával állítunk elő] 50 ml metilénkoridban elkészített oldatát hozzácsepegtetjük. 2 óra hosszat tartó keverés után a kivált piperidinhidrobromidot leszívatjuk, a szűrletet bepároljuik, a maradékot éterben felvesszük. Az éteres oldathoz vízmentes sósavgázt vezetünk és így az lHCÍán-l-izopropil-3-piperidino^5,6-dimetoxi-indán hidrokloridsóját kicsapjuk. Ily módon 13,6 g (75% elméleti) hidnokloridsót kapunk, amelynek olvadáspontja izopropanolos átkristályosítás után 230 C°. Az előzőekkel analóg módszerrel állítjuk elő a következő III. táblázatban felsorolt 1—10. vegyületeket. 25 30 35 40 45 50 CH, Szabadalmi igénypont: Eljárás új I általános képletű aminöbenzocikloalkil-nitrilek előállítására — amely képletben n = l vagy 2; Rí szubsztituens hidrogén, metil- vagy etilcsoport ; R2 szubsztituens rövidszénláncú egyenes vagy elágazó alkilgyök, cikloalkil-gyök, vagy adott esetben halogénatomokkal, rövidszénláncú alkoxi-, benziloxi- vagy tritfluormetil-csoportokkal helyettesített az alkilrészben rövidszénláncú aralkil-gyök, vagy Rt és R2 szubsztituens a nitragénatommal, Pyrrolidin-, piperidin, piperazin-, N-metilpiperazin- vagy morfolin-gyököt képez — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű halogén-benzocikloalkil-nitrilt — amely képletben Hal jelentése klór- vagy brómatom — valamely (III) általános képletű aminnal — amely képletben Rj és R2 szubsztituens jelentése a fenti — reagáltatunk és a szekunder amino-csoportot tartalmazó reakciótermékekbe adott esetben a metil-, illetve etil-csoportot utólagosan bevisszük. 2 rajz, 16 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207442. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
