159594. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ösztrán-származékok előállítására

9 Molekulasúly: számított QgtfHsjfQf-pg: 42§, W HBt: *?8. 2. példa: a) Az lg példában leírt módon eljárva 3,14$,í Ta-trihidroxiHl 9-nor-il ,3,5(iliO)Hpregn,atr ién-2Ű-ont (készült az lf példában leírt módon) hexanállal átalakítunk 3T^idrqxi^l4q!

>17«-hexilidéndiqxi^l9-nor-l,3,5(ilO)-pregnatr|én7!20-Qnná, és ezt olajként elkülönítjük. Infravörös színkép (kloroforniban): y max

— = 3605, 1710, 1610, 1583, 1350, és 1109 qnrl

. Molekulasúly: számított C26

H

3?

0

4

Tre: 412, talált: 412. b) Az lh példában leírt módon eljárva 3--hidroxi-<14a,17a-JiexilidéndioxiHl 9-fnqr-l ,3,151(10)-pregnatrien-ßO-ont átalakítunk 3-(terc.-butiloxiH4a,17a-feexnidéndioxi49Tnor-l,3,5(10)-pregnatrién-20-onná, és ezt olajként elkülönítjük. Infravörös színkép (kloroformban): v max

= — 1710, 1606, 1568, 1492, 13©5, 1362, 1350,1148 és 1110 em_1

. Molekulasúly: CspH^Q^re számított: 468, talált:' 466. c) Az li példában leírt módon eljárva 3-H(terc.-butiloxi)-14a,lí7ja-Jhexilidéndioxi-19-nor-lj3,!5i(10)-pregnatrién-20-:ont átalakítunk 3--(terc.-butiloxiJ-iaO-íOMmino-iléia^l^cehexilidéndioxi-19-nor-l,3,5í(10)-pregnatriénné, és ezt olajként elkülönítjük. Infravörös színkép (kloroformban): v max

= ==. 3595, 1650, 1603, 1565, 1490, 13:83, 1360 és 1109 cm"1

. Molekulasúly: CsoI^C^N-re számított: 483, talált: 483, d) Az Íj példában leírt módon eljárva 3-4(ter«.Jbutiloxi)^20^xiniino--il|

4a,il7cc-:hexilidéndioxi-19-nor-4,3,5(10)-pregnatriént átalakítunk 3-i(tere.-butiloxi) -44a, 17ia-:hexüidéndioxi-l T.fi-, -acetilamino-ll,3,5i(l0)-ös,ztratriénné, és ezt olajként elkülönítjük. Infravörös színkép (kloroformban): v m

<,

x

= = 3440, 1690, 1670 (váll), 160)2, 1490, Í380, 1359, 1105, 986 és 891 cm-1

. Molekulasúly: C30

iH45O4N-re

számított: 483, talált: 483. e) Az lk példában leírt mádon eljárva 3--í(terc.-b.utiloxi)-14ja, 17tt-Űiexilidéndioxi-47yí?-aoetilamino-1,3,5(10)-iösztratriént átalakítunk 3--(terc. Jbutiloxi)-! 4a, 17iaMhexilidéndioxi-l 7^?-aoetoxi-d.S.SIÍlO^ösztratriénné, és ezt olajként elkülönítjük. " max (metanolban) = 270 és 278 nm; EÍ^0m = 19 és 17, Infravörös színkép (kloroformban): v max

= == 1750, 1604, 1565, 1490, 1380, 1361, 1300, 1165, 1148, 1102, 1053, 1000, 958, 940 és 895 cm"1

. 49 NMR színkép (CDCl3-ban): á = 0,88

(friglet}, 1,00, 1,34, 2,09, 5,10 (triplet), 6,70 és 6,75—7,20 (AB-^zínkép) ppin. Molekulasúly: Cs^O^f© ^ajnít<jtt: 484, \^-5 Iáit: 484. 3. példa: ^ a) Az lg példáhan leírt módon eljárva 3,14a,-17a-trihidroxi-l 9-nor-il ,3,5(1 Q)-pregnatrién-2Q--ont (készült az lf példa szerint) t?enzaldehiddel átalakítunk 3,-thidroxi-Hl4a,17a-benzilidéndioxi-19-nor-l,3,5i(10)-pregnatrién-^20-onná. Olva-15 dáspontja 184—186 C°. Infravörös színkép (kloroformban): v max

= = 360-8, 1714, 16110, 15)85, 1407, 135,3 és 1090 cm_

i. b) Az lh példában leírt médoi\ eljárva 3-20 -hidroxi-léa,17a^benzilidéndioxi-19!-^or-l,i3,5-(lO)-pregnatrién-ÖO-ont átalakítunk 3,-J(terc.-b,utiloxi)-14a,17örl3enzilidéndioxi-nl9-nor-Hl,í3,5i(lQ)^ -pregnatrién-i2ű-onná. Olvadáspontja 139,5 — 140,5 C°. 25 Infravörös színkép (klorofarmban):

y max

= = 17112, 1608, 1570, 1495, 1364, 1355, 1150 és 1090 em-i. c) Az li példában leírt módon eljárva 3--(terc.-butiloxi)^14a,17ia-Jbenzüidéndioxi-19-nor^ -1,3,5(10)-pregnatrién-ÖO-ont átalakítunk 3n(terc. -butiloxi)H20-(oximin:o-14a,17ip^benzilidéndioxi--19-nor-l ,3,9(10)-pregnatriénné, Olvadáspontja 2112—213 C°. Infravörös színkép (kloroformban): v max

— „E

= 3698, 1642, 1605, 1565 és 1493 •cm

-1

.' 35 d) Az Íj példában leírt módon eljárva 3*<terc-butiloxi)-l20-oximino-il4ct,17ia-benzilidéndioxi-19-nor-l,3,5i(10)^pregnatriént átalakítunk 3--(terc.-butiloxi)-! fa,! 7ia^benzilidéndioxi-l 7ß-iacetiIamino-,1,3,,5(il 0)-ösztratriénné. Olvadáspontja 177--179 C°. Infravörös színkép (kloroformban): v max

— = 3440, 170,0, 1692,, 1605, 1492, 1386, 1362 és 1090 cm-i. 45 e) Az lk példában, leírt módon eljárva 3--i(teríC.-butilOxi)-l 4a,l 7ia-benzilidéndioxi-l 7^-acetilamino-1,3,51(10)-ösztratriént átalakítunk 3--terc.-butiloxijl4ia,17q-benzilidénddoxi-ll7^-aoet-W qxi-1,3,5(10)-ösztratriénné, és ezt olajként elkülönítjük. Zmax (metanolban) ~ 221 (váll), 282 és 278 nm; Ej[0/

°

m

=190, 19 és 19. Infravörös színkép (kloroformban): v max

— = 1750, 1603, 1583, 1490, 13812, 1361, 1300, 1161, 1149, 11128, 1060, 1050, 1023, 997, 939 és 895 cm"1

. W- NMR színkép (CDCl3-ban): o = l,06, 1,32, 2,06, 6,11, 6,73, 6,8 és 7,25 (AB-színkép) és 7,3—7,7 (multiplet) ppm. Molekulasúly: Cs^H^Os-re számított: 490, ta-65 Iáit: 490. 5