159581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 27. (IE—326) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1967. IX. 27. (43 9,27/67) Közzététel napja: 1971. VL 04. Megjelent: 1972. VIII. 30. 159581 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 . -* & j * 'ím ,./ Feltalálók: Howe Ralph vegyész, Smith Leslie Harold vegyész, Macclesfield Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás alkanolamin-származékok előállítására Ismeretes, hogy bizonyos l^acilamino-fenoxi-3-amino-2-propanol-származékok /?-adrenerg blokkoló hatással rendelkeznek (153 901 sz. magyar szabadalom). Azt találtuk, hogy amenynyiben az acilamino-csoportot a fenoxi-gyűrű 4-helyzetében lokalizáljuk és a fenoxi-csoport 2-helyzetébe szubsztituenst viszünk be, jobb ß-adrenerg blokkoló hatással rendelkező vegyületeket kapurík. Találmányunk tárgya eljárás /3-adrenerg blokkoló hatással rendelkező új alkanolaminszármazékok előállítására, melyek a humán gyógyászatban szívbetegségek {pl. angina pectoris és cardialis arrhythmia) kezelésére vagy megelőzésére és hipertónia, valamint phaeochromocytoma kezelésére használhatók. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű új alkanolamin-származékok (mely képletben R1

jelentése alkil-gyök, mely adott esetben egy vagy több hidroxi-, alkoxi-, aril- vagy ariloxi-gyökkel helyettesítve lehet, mimellett az aril- és ariloxi-gyökök adott esetben egy vagy több halogén-, alkil- vagy alkoxi-Jielyettesítőt hordozhatnak, vagy R1 jelentése cikloalkil- vagy alkenil-gyök; R2

jelentése acil-gyök; 10 15 20 25 R3

jelentése halogénátam, vagy alkiltio-, aril-, ariloxi-, alkoxialkil-, hidroxiailkil-, halogénalkil-, aralkil-, cikloalkil-, acil-, alkoxikarbonil- vagy ciano-csoport) továbbá a fenti vegyületek észterei, aldehidekkel képezett kondenzációs termékei és savaddiciós sói előállítására. Megjegyezzük, hogy az alkanolamin-szánmazékok fenti definíciója azok valamennyi lehetséges sztereoizomerjét és ezek keverékeit is magábanfoglalja. Amennyiben R1

adott esetben helyettesített aUdl-gyököt képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó, különösen előnyösen 3, 4 vagy 5 szénatomos, az et-szénatomon előnyösen- elágazást tartalmazó alkilgyök (pl. izopropil-, szék. butil- vagy terc. butil-gyök), mely adott esetben egy vagy két hidroxi-csopoirttal, legfeljebb 5 szénatom os alkoxi-csaporttal (pl. metoxi- vagy propoxigyökkel), fenil-gyökkel vagy fenoxi-gyökkel helyettesítve lehet, mimellett az utóbbi két helyettesítő ugyancsak egy vagy több klór-, bróm-, metil-, etil-, metoxi- vagy etoxi-szubsztituenst hordozjhat. Így R1

adott esetben helyettesített alkil-gyök jelentésében különösen előnyösen izopropil-, szek.butil-, terc.bütil-, 2--hidroxi-l,l-dimetil-etil- vagy l,l-dimetil-2--faniletil-gyöiköt képviselhet. 159581