159574. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 09. (HO—1241) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1969. XII. 09. (58.354) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelente 1972. IX. 30. 159574 Nemzetközi osztályozás: C 67 c 67/04; A 01 n 9/24 Feltalálók: Osbond John Merwyn vegyész, Hatfield Herts, Wiökens James Charles vegyész, St. Albans Herts, Nagy-Britannia Tulajdonos: F. Hoffmann—La Boche et CO. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás ciklopropán-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás új krizantémsavészterek előállítására. A találmányunk szerinti eljárással előállítható krizantémsavészterek az (I) általános képletnek felelnek meg (mely képletben R jelentése hid- 5 rogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport és a szaggatott vonal adott esetben kötést képvisel). E vegyületek hasznos rovarírtószerek. A leírásban használt „kis szénatomszámú al- 10 kil-csoport" kifejezés egyenes- vagy elágazóláncú, viszonylag kevés szénatomot tartalmazó alkil-csoportokra vonatkozik {pl. metil-, etil- vagy izopropil^csoport). A kis szénatomszámú alkilcsoport előnyösen metil-csoport lehet. 15 A találmányunk szerinti eljárással előállítható észterek értékes képviselői az R helyén hidrogénatomot tartalmazó származékok, pl. a 4-fenil-2-butinil {±)-cisz/transz-2,2-dimetil-3-(2-metil-propenil)--ciklopropán-karboxilát és transz-4- 20 -Jfenil-2-butenil (+)^cisz/transz-2,2-dimetil-3-(2--metil^propenil)-ciklopropánJcarboxilát. Az (I) képletű észterek másik értékes csoportját az R helyén metii-csoportot tartalmazó származékok képezik, pl. a 4-(2-metil-(fenil)-2-butinil (±)- 25 -cisz/transz-2,!2-dimetil^3-(2^metil-propenil)-ciklopropán-karboxilát. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) képletű krizantémsavésztereket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely i(II) általános kép- 30 létű savhalogenidet (mely képletben Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom) valamely (III) általános képletű alkohollal reagáltatunk (mely képletben R és a szaggatott vonal jelentése a korábbiakban megadott). A kiindulási anyagként felhasznált (II) képletű savhalogenidek ismert vegyületek és a megfelelő karibonsavak halogénezése (pl. klórozása) útján állíthatók elő. A foalogénezést pl. tioniikloriddal vagy más hasonló halogénezőszerrel végezhetjük el. A kiindulási anyagként felhasznált acetilénszerkezetű (III) képletű alkoholokat pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy propargilalkoholt valamely alkilmagnéziumhak).geniddel {pl. etilmagnéziumbroniiddal) reagáltatunk, a kapott Grignard-komplexet kúprokloriddal vagy kúprocianiddal kezeljük, a kapott elegyet valamely (IV) általános képletű halogeniddel reagáltatjuk (mely képletben R jelentése a fent megadott és X jelentésé klór- vagy brómatoni) és a terméket szokásos módszerekkel (pl. vizes ammóniumkloriddal való kezeléssel) megbontjuk. Eljárhatunk oly módon is, hogy a megfelelő arilmagnéziumhalogenidet (pl. fenilmagnéziumbromidot) 4-klÓ!r-2-butin-l-ollal reagáltatjuk és a terméket szokásos módon (pl. vizes ammóniumkloriddal) megbontjuk. 159574