159568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. XI. 24. (HO—1054) Amerikai Egyesült Államok-ibeli elsőbbsége: 1966. XI. 25. (596.794) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972. VII. 30. 159568 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/80 "M .^ \* Feltalálók: Tjeimgruber Willy vegyész, Mantclair N. J., Weigele Manfred vegyész, Cedar Grove N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et OO. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás fenazin-származékok előállítására Találmányunk tárgya új eljárás fenaziin-származékok előállítására. Az l,6-<fenazíndiol-,5,10--dioxid (lodiniin) szélös-spektrumú antibakteriális tulajdonságökíkal rendelkező ismert vegyület. Az iodinint először a Cfaromdbacterium io- 5 dinumból izolálták. A vegyület ezután 1,6-dihidroxifenazinnak — melyet 1,6Hdietoxi-f enazin Wohl-Aue reakció szerint történő de-etilezésével állítottak elő — oxidációjával szintetizálták. Találmányunk szerint új eljárást dolgoztunk ki io a iodinin analógjainak valamely 1,6-diaIkoxi-fenazinból, ill. 1,6-dibenziloxi-ífenazinból kiinduló előállítására. Találmányunk tárgya eljárás az (V) általa- 15 nos képletű fenazin-származékok előállítására (mely képletben Rí jelentése kis szénatomszámú alkil- vagy benzil-gyök). A találmányuínk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy 20 a) valamely (III) általános képletű fenazin-N,NJdioxidot (mely képletben Rí és R2 jelentése kis szénatomszániú alkil- vagy benzilgyök) a periódusos rendszer III. oszlopába tartozó elem hal ogenidj ével kezelünk és a kívánt 25 terméket a reakcióelegyből izoláljuk; vagy b) l,6-fanazindiol^5,10-dioxidot valamely alkilező- vagy benzilezőszenrel kezelünk és a kívánt terméket a reakcióelegyből izoláljuk. A találmányunk szerinti eljárást a képletol- 30 2 dalon feltüntetett reakció-sémán összefoglalóan ismertetjük. A fenti képletekben Rt és R2 Jelentése kis szénatomszámú alkil- vagy benzil-gyök. A „kis szénatomszámú alkil-gyök" kifejezés előnyösen egyeoesláncú telített 1—7 szénatomot tartalmazó szénhidrogén-gyökökre vonatkozik (pl. metil, etil, n-propil, n-lbutií- és hasonlók). Az I-—3 szénatomos egyenesláncú alkil-igyökök (pl. metil, etil és n^propil) különösen előnyösek. Iodinki^ainalógokat valamely (I) képletű 1,6--di-helyettesített fenazin-származéknak valamely pervegyülettel történő oxidációjával állítunk elő, mikoris egy (II) képletű iN-mono-oxid és egy (III) képletű N,N-dioxid elegyét kapjuk. Az elegyet frakcionált kristályosítással vagy kromatográfiás úton könnyen szétválasztihatjuk. A fenti oxidáció végrehajtására felhasználható pervegyületek közül az alábbiakat említjük meg: hidrogénperoxid vagy persavak, különösen szerves persavak pl. kis szénatomszámú alkánpersavalk, mint perecetsav, trifluorperecetsav, perpropionsav stb. vagy perbenzoesavak, mint perbenzoesav, m-klórperbenzoesav stb. A pervegyületekkel végzett oxidációt célszerűen valamely inert szerves oldószer (pl. szénhidrogének mint benzol, toluol vagy hasonlók) jelenlétében hajtjuk végre. Hidrogénperoxid felhasználása esetén oldószerként előnyösen ecetsavat vagy ecetsavtartalmú oldószer-elegyet al-159568
