159562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-szulfoniloxi-etilamino-származékok előállítására
7 159562 8 vákuumban 40° fürdőihamérsákleten betöm ényítjük. A lehűtésre kivált kristályos terméket leszívatjuk, izopropanollal és éterrel mossuk, a terméket 5,9 g (68,5%), op.: 187—m9°. A nyersterméket metileelloszolviból (7 ml/g), vagy dimetilszulfoxid-izopropanol elegyből (4 ml — 12 ml/g) átkristályosítjuk, a kapott termiek 5,3 g 1,4-di-(2~benzilszuM oniloxi-etilamino)-l ,4-didezoxi^eritrit-dibenzilszulfonát, (61,7%), op.: 189,5° (bomlás). 10. példa: 4,96 g l,4^di-(i2-bróm-etilamino)-l,4-didezoxi-eritrit-dihidrobromidot 16,3 g ezüst-ciklohexilszulfonát 150 ml vízmentes acetonitriles oldatával keverés mellett 3(2 órán át forralunk. Éjszakai állás után" a kivált sókat leszívatjuk, és részletekben 200 ml acetonitrillel mossuk. A kiszűrt sóikat 1x100 ml és 2x50 ml vízmentes metanollal forrón kimossuk. (Az oldatlan ezüstbrornid 7,35 g.) A metanolos oldatokat egyesítve hidrogénszuliflddal kezeljük, szénnel derítjük és 40° fürdőíhőmérsékleten vákuumban 25 ml térfogatig betömény ltjuk. A lehűtésre kivált kristályos terméket leszívatjuk, izoprqpanollal mossuk, a termék 6,7 g (81%). Ezt metanolból (5 ml/g) ismételten átkristályosítva a nyert termék l,4-dÍH(2-ciklohexil-szulfoniloxi-étilaminoj-l^-didezoxi-eri'trit-idiciklo'hexil-szulfonát, 5,7 g (69%), op.: 188—189° (bomlás). A vegyület még kristályosítható etanolból, dimetilformamid-aceton, vagy dimetilformamid^etanol elegyből. 11. példa: 3,39 g l,6-di-i(!2-bróm-etilamino)-l,6-didezoxi-dulcit-dihidrobromidot 10 g ezüst-benzilszulfonát 90 ml vízmentes acetonitriles oldatával keverés közben 20 órán át forralunk. Az elegyet lehűtve, a kivált sókat leszívatjuk és 3X;20 ml acetonitrillel mossuk. A kiszűrt sókat 1 X'25'0 ml és ,2X100 ml vízmentes metanollal forrón kimossuk. A metanolos oldatokat egyesítve hidrogén-szulfiddal kezeljük, szénnel derítjük, és vákuumban szárazra pároljuk. A kristályos^ párlási maradékot izopropanollal eldörzsölve le-10 15 20 25 30 35 40 45 szívatjuk, majd izopropanollal és éterrel mossuk. A nyersterméket (3,7 g, op.: 155—160°) dimetilformamid-éter elegyből (3 ml — 50 ml/g) kristályosítjuk. A kapott termék 3,2 g l,6-di-(2--benzilszuMonAloxi-etilamino)^l,6-didezoxi-dulcit-dibenzilszulífonát, (52,3%), op.: 160° (bomlás). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 2-szuIfoniioxi-etilamino-cukoralkohol-származékok és azok sóinak előállítására OH2 • NH • CH2 • CH 2 • O • S02 • R • Z (OH—QH)„ •2HX (I) CH2 • NH • CH2 • CH 2 • O • S02 • R • Z — amely képletben n = 1—4; R helyettesítetlen, vagy Z-vel egyszeresen vagy többszörösen helyettesített aril-, aralkil-, vagy eikloalkil-esoportot jelent; Z jelentése hidrogén- vagy halogén-atom, metil-, metoxi-, vagy nitro-csoport; X gyógyászatilag használható szervetlen vagy szerves savmaradékot jelent — azzal jellemezve, hogy a II általános képletű 2^szul;foniloxi-etilamino-csoportot Z • R • SO, • O • CH2 -OH, • NH— (II) — ahol Z és R jelentése fenti — valamely 3—6 szénatomszámú cukoralkoíhol két szénláncvégi szénatomján alakítjuk ki oly módon, hogy a) a di-étilénimino-cukoralkohol-származékot aril-, aralkil-, vagy cikloalkil-szulfonsavval kezeljük, vagy b) a di-^-halogén-etilaminoJ-cukoralkohol-származékot aril-, aralkil-, vagy cikloalkil-szulfonsav nehézfémsójával hozzuk reakcióba, vagy c) a II általános képletű csoportokat olyan cukoralkohol-származékon alakítjuk ki, melynek hidroxil-csoportjai részben vagy teljesen védve, előnyösen acetálozva, vagy acilezve vannak, majd a védő-csoportokat önmagában ismert módon eltávolítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű csoportokat tetriten vagy hexiten alakítjuk ki. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója. 7207439. ZMnyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4
