159560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidrokinolin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS 1 AI. ALM ANY! HIVAIAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. V. 25. (GE—«31) Amerikai Egyesült Állaniok-beli elsőbbsége: 1969. V. 26. (827.998) Közzététel napja: 1971. VI. 4. Megjelent: 1972. VIII. 31. 159560 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/12 - sít U> íUu-áif. ,*„f/,. , 7»! a i i p n * Feltalálók: Wasley Jan Williiam Francis vegyész, Ossining, Gruenfeld Nrobert vegyész, Bronx, N, Y., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 1,4-dihidrokinolin-származékok előállítására Í A találmány 4-[(karboxialkil)-ferül-imino]-1,4-dihidrokinolin-származékok és savaddíciós sóik előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ezek a vegyületek emlősökön értékes gyógyászati tulajdonságokat, így gyulladásgátló és maláriaellenes hatást mutatnak. Az (I) képletű vegyületek — ebben a képletben eddig nem voltak ismeretesek. A 3 075 981 sz. amerikai szabadalmi leírás a 4-fenil-4mino-J l,4--dihidrokinolinoknak egy az (I) általános képletű vegyületektől kémiailag eltérő csoportját ismerteti anthelmintikus hatású szerekként. Az új (I) képletű vegyületek és savakkal képzett addíciós sóik oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ebben a képletben Ra, R5, R6 és R 7 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — permangansawal reagáltatunk és az így kapott 10 R3 hidrogén-, klór- vagy fluoratomot vagy trifluormetil-csoportot, Rs hidrogénatomot, 1—13 szénatomos alkil- vagy hidroxil-csoportot, Re hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkil- 15 csoportot, R7 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot képvisel — 20 25 30 savat, kívánt esetben, rövidszénláncú alkilészterré és ugyancsak kívánt esetben a terméket valamely szervetlen vagy szerves savval addíciós sóvá alakítjuk. A savaddíciós sók előállítására szolgáló savak közül elsősorban a sósavat, brőmhidrogént, kénsavat, foszforsavat, metánszulfonsavat, ecetsavat, tejsavat, borostyánkősavat, maleinsavat, almasavat, akonitsavat, ftálsavat, borkősavat és az embonsavat említjük meg. Az oxidációt vizes oldatban permangansawal végezzük. Az oxidálószert megfelelő permangánsóból, így nátrium- vagy káliumpermanganátból ásványi sav — így kénsav — hozzáadásával állítjuk elő. Célszerűen 1 mólegyenértékű permangánsót viszünk be adagokban 1 mólegyenértékű II képletű vegyület és 0,5 mólegyenértékű tömény kénsav vizes oldatának az elegyébe. A hőmérsékletet az adagolás idején és utána is egészen az ibolya szín eltűnéséig 50°-on tartjuk. Az elegyet ezután gyorsan 80° fölé melegítjük és szűrjük, A szűrletet a szokásos módon dolgozzuk fel, amikor 4-[í(karboxialkil)-fenil-imino]-l,4-dihidrokinolint kapunk, vagy egyszerűen szárazra pároljuk, amikor a kérdéses savat tartalmazó maradékot kapjuk. E sav tisztítása végett egyszerűbben úgy járhatunk el, hogy a savat tartalmazó nyers bepárlási marádékot valamely észterezőszerrel, így rövidszénláncú alkohollal kezeljük, valamely 159560
