159559. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidrokinolin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. V. 25. (GE—830) Amerikai Egyesült Államok-<beli elsőbbsége: 1969. V. 26. (827.998) Közzététel napja: 1971. VI. 4. Megjelent: 1972. VIII. 31. 159559 Nemzetközi osztályozás C 07 d 33/12 / *V>tV,ü ;'" V %\ \ t»( s i í n % Feltalálók: Wasley Jan William Frangois vegyész, Ossining, Gruenfeld Norbert vegyész, Bronx, N. Y., USA Tulaj donos: J. K. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 1,4-dihidrokinolin-származékok előállítására A találmány helyettesített 4-C2-)(karboxi alkil)-fenil-imino]-íl,4-dihidrokinoilin-észterek és savaddíciós sóik előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik, Ezek a vegyületek emlősökön értékes gyógyászati tulajdonságokat, így gyulladásgátló és maláriaellenes hatást mutatnak, A találmány szerinti I képletű vegyületek — ebben a képletben 10 RÍ hidrogénatomot, vagy 1—4 szénatomos alkilgyoköt, R» hidrogén-, klór-, fluoratomot vagy trifluormetil-'csoportot, R5 hidrogénatomot, 1—3 szénatomos alkil- vagy 15 hidroxil-csoportot, R6 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot, R7 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot képvisel •— eddig nem voltak ismeretesek. A 3 075 981 sz. amerikai szabadalmi leírás a 4-f enil-iniino-1,4--dihidrokinolinoknak egy az (I) általános képletű vegyületektől kémiailag eltérő csoportját 25 ismerteti anthelmintikus hatású szerekként. Az új (I) képletű vegyiületek és savakkal képezett addíciós sóik a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ebben a képletben 30 R3 , R s , R 6 és R 7 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely Rx —OH képletű vegyülettel, — ahol Rt a fenti jelentésű — ásványi sav jelenlétében reagáltatunk, a kapott terméket bázis' alakjában elkülönítjük és kívánt esetben azokat a termékeket, amelyekben Rx hidrogénatom, valamely R^—OH képletű vegyülettel, ahol IV jelentése a hidrogén kivételével megegyezik Rx fenti jelentésével, a megfelelő észterré, és ugyancsak kívánt esetben a kapott bázist valamely szervetlen vagy szerves savval addíciós sóvá alakítjuk. A savaddíciós sók előállítására szolgáló savak közül elsősorban a sósavat, bróm!hidrogént, kénsavat, foszforsavat, metánszulfonsavat, ecetsavat, tejsavat, borostyánkősavat, máleinsavat, almasavat, akonitsavat,, ftálsavat, borkősavat és az embonsavat említjük meg. Az eljárás abban áll, hogy valamely II képletű nitrilt erős sav jelenlétében Rí—OH képletű vegyülettel kezelünk. A reakciót könnyen végrehajthatjuk oly módon, hogy a nitril, az RÍ—OH képletű vegyület és a sav elegyét több órán keresztül 40 és 150 C° közötti hőmérsékleten, előnyösen az elegy visszafolyatási hőmérsékletén melegítjük. Ha az észterek vörös színűek, ajánlatos nedvesség kizárása mellett dolgozni és reagensként anhidrideket használni. Erős sav jelenléte a nitril zökkenőmentes át-159559
