159543. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-tiadiazolit-tiometil, illetve 3-tetrazolil-tiometil-cefalosporinszármazékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IV. 17. (El—337) Amerikai Egyesült Állaniok-beli elsőbbsége: 1969. IV. 18. (817,556) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972. VII. 30. 159543 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 / V=Feltaláló: Ryan Oharles Wilbur vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-tiadiazolil-tiometil-, illetve 3-tetrazoIU-tiometil-cefalosporin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás 3J helyzetben tiadiazolil-tiametBl- vagy tetrazolil-tiometil-csoporttal és 7-lhelyzetben -Camino- vagy -hidroxilcsoportot tartalmazó fenil- vagy tie.nil-acetil-esoporttal szubsztituált oaíailosporin előállítására. Részletesebben, a találmány tárgya eljárás I általános képletű vegyületek és ezek gyógyászatileg alkalmazható sóinak előállítására, mely képletben R A vagy B képletű csoport, Y hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratom, triifluormetil-, amino-, nitro- vagy hidroxilcsoport, 1—3 szénatomot tartalmazó alkilgyök vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoport, R1 C vagy D képletű csoport, Z hidrogénatom vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkilgyök, Q 1—3 szénatomos akilgyök, O • If X —NH2, — NHR 2 , —OH vagy —O—C—H képletű csoport, és O O R2 —C—0=(CH3 ) 3 , —C—O—0H 2 -JCC1 3 vagy 25 O -C^OH—C—O—CH3 képletű gyök. I 10 15 20 Az eljárást az jellemzi, hogy egy II általános képletű cef alosporin vegyületet, mely képletben R3 hidrogénatom vagy O R_jQH—CX képletű gyök, mely utóbbiban R és X a fentiekben említett jelentésű, E vagy F képletű tiollal reagáltatunk, mely utóbbi képletekben Z és Q a már megadott jelentésű, így a II általános képletű vegyület 3-helyzetű acetoxicsoportját helyettesítjük; és ha R3 hidrogénatom, az említett II általános képletű vegyület 7-helyzetű aminocsoportját olyan acilezőszerrel acilezzük, amely legalább egy R—CH — C— gyököt tar-X' O talmaz, mely képletben R a már megadott jelentésű és X' -^O—C—H vagy —NHR2 képletű O csoport, ahol R2 a már megadott jelentésű. CH, A találmány szerinti eljárással előállított eefalosporin antibiotikumok igen aktívak és ezen-30 kívül szokatlanul stabilak. Az új vegyületek 159543
