159486. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyűrűs N-(3,5-diklór-fenil)-imid származékok és vegyületeket tartalmazó mikrobicid-készítmények előállítására
3 159486 4 tyánkősavanihidriddel reagáltatunk. A reakciót előnyösen 170—200 C°-on történő melegítéssel végezhetjük el. A találmányunk szerinti mikrobicid készítmények valamely i(l) képletű hatóanyagot és , inert hígító- vagy hordozóanyagokat tartalmaznak. A készítményeket pl. beporzásra felhasználható preparátumok, nedvesíthető porok, emuigálható koncentrátumok vagy szemcsék alakjában készíthetjük ki. A készítmények hatóanyagként legalább egy (I) képletű ciklikus imidet tartalmaznak, tehát az (la) képletű maleimid és az (Ib) képletű szukcinimid közül az egyik vegyületet, vagy mindkettőt. A készítmények a hatóanyag mellett adott esetben egy vagy több e célra általában használatos szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagot tartalmazhatnak. A mikrobicid készítmények az (I) képletű hatóanyagon kívül adott esetben egy vagy több ismert fungicid szert is tartalmazhatnak. E célra pl. az alábbi anyagokat alkalmazhatjuk: Blasticidin S, Kasugamycin, Polyoxin, Cellocidin, Chloramphenicol, 0,0-dietil-S-benzil-ifoszforotiolát, 0-etil-S,S-difenil-foszforoditiolát, O-n-butil-S-foenzil-foszforoditiolát, O,O^diiz0propil-S-benzil-foszforotiolát, O-etil-S-benzil-fenil-tiofoszfonát, pentáklórbenzaldoxim, pentáklórbenzilalkohol, pentaklórmandulasavnitril, pentaklóiifenilacetát, vasmetilarzenát, ferri-ammóniummetilarzenát, gamma-l,2,i3,4,5,6-tiexaklóreiklóhexán, 1,1,1-triklór-2,2-bisz-(p-klór-fenil)~etán, O,0-dimetil-0-(p-nitro-fenil)-foszforotiolát, S-[l,2-bisz-(etoxi'karbonil)-etil]-0,0-dimetiMoszforoditioát, O.O-dimetil-S-(iN-metil-kar'bamoil-metil)-ifosZforoditioát, O-etil-O-p-nitrofenil-fenil-foszfonotiorát, a-naftil-N-metil-karbamát, O,0-dimetil-0-(p-nitro-m-metiMeml)-foszforotioát, 3,4,5,6-tetrahidro-ftalimidometil-krisantemát, 3,4-dimetil-fenil-N-metil-karbamát, 0,0-dietil-0-!(2-izop.ropil-6-metil-4-pirimidinil)-tiof oszlat, 0,0-dimetil-2,2--diklór-vinil-f oszf át, 1 ,l-bisz-(p-klór-fenil)-2,2,2-triklór-etanol, l,2ndiibrómetán, l,2-dibróan-3-klór-propán, cink-etilén-foisz-l(ditiokarbamát), mangán-etilén-ibisz-^ditiokarbamát), 2,3-diklór-1,4-naftokinon, N-i(triiklórmetiltio)~4-ciklohexén-1 ,2-di-karboximid, N-t(l ,1,2,í2-tetraklóretilti<Q)^l-ciklahexén^l ,2-di'karboximid, 6-metil-2,3-kinoxalin-ditiol-ciklikus karbonát, tetraklórizoftálonitril, nátrium^p-dimetil-aminobenzoldiazoszulfonát, 2,4-diklórH6H(2-klór-anilino)-sz-triazin, 2,4--diklórfenoxiecetsav, 4-klór-n2-metil-fe:noxiecetsav, 3,4-diklór-propionanilid, 2,4-diklórnfenil-4'-nitro-fenilészter, 2-klór-4,i6-biszH(etilamino)-sz-triazin, nátriumJ N-(l-naftil)-ftalamat stb. A: találmányunk szerinti mikrobicid készítmények ezenkívül egy vagy több ismert inszekticid, nematocid, acaricid, herbieid anyagot, műtrágyát, talaj-kondicionálót, talaj-tfertőtlenítőt vagy növénynövekedésserkentőt is tartalmazhatnak. A találmányunk szerinti készítmények fontosabb kikészítési eljárásait az alábbiakban ismertetjük: (a) Beporzásra felhasználható készítményeket oly módon állíthatunk elő, hogy valamely (I) képletű ciklikus imidet mint hatóanyagot 0,1— 30 súly% koncentrációban inert hordozóanyagban eldiszpergálunk. Hordozóként pl. talkumot, diatomaföldet, falisztet vagy agyagot alkalmaz-5 hatunk. (b) Nedvesítő porokat oly módon készíthetünk, hogy valamely (I) képletű. hatóanyagot 0,1—80 súly% koncentrációban nedvesítő- és/ vagy diszpergálószer jelenlétében inert adszor-10 bens hordozóanyagban i(,pl. diatomaföldben) disz•pergálunk. Nedvesítő-, ill. diszpergálószerként pl. hosszú, szénláncú alifás szulfátok alkálifémsóit, ásványolaj vagy természetes gliceridek részlegesen semlegesített kénsav-származékait 15 vagy alkilénoxidok szerves savakkal képezett kondenzációs termékeit alkalmazhatjuk. (c) Emuigálható koncentrátumokat oly módon készíthetünk, hogy valamely (I) képletű 20 ciklikus imidet mint hatóanyagot 0,1—50 súly% koncentrációban emulgálószer jelenlétében szerves oldószerben diszpergálunk. Szerves oldószerként pl. dimetilszulfoxidot, emulgálószerként pl. hosszú szénláncú alifás szulfátok alkáli-25 fémsóit, ásványolajat vagy természetes gliceridek részlegesen semlegesített kénsav-származékait vagy alkilénoxidok szerves savakkal képezett kondenzációs termékeit alkalmazhatjuk. :?0 (d) Az (I) képletű ciklikus imideket önmagukban ismert módszerekkel mikrobicid szemcsék, porkészítmények és aeroszolok alakjában is kikészíthetjük. 35 Az (I) képletű ciklikus imidek — mint már közöltük — patogén baktériumok és gombák igen széles skálája ellen antimikróbás hatást fejtenek ki. A vegyületek pl. az alábbi mikroorganizmusok ellen hatásosak: Piricularia ory-40 zae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasakii, Sphaerotheca fuliginea, Botyris cinerea, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Glomerella cingulata, Pythium aphanidermatum, Pellicularia filamentosa, Fusarium genus, Corticium 45 rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Aspergillus niger és Xanthomonas oryzae. Az (I) képletű ciklikus imidek hatásosságát pl. az alábbi kísérletekkel igazoljuk: (ahol a „vízzel hígított" kifejezés úgy értendő, hogy az elegyet vízzel a 50 táblázatban megadott koncentráció eléréséig hígítjuk). 1. kísérlet: 55 A vizsgálandó vegyületet 9 cm átmérőjű cserepekben háromleveles stádiumban levő rizsnövényekre visszük fel beporzással cserepenként 100 mg vegyület mennyiségben. A ható-60 anyagot beporzó készülék segítségével juttatjuk a növényre. 1 nap múlva a növényekre Piricularia oryzae spóra-szuszpenziót permetezünk. A. betegséggél fertőzött foltok számát 5 nap múlva meghatározzuk. Az eredményeket az I. táblá-65 zatban foglaljuk össze.
