159483. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolil-benzoesav-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTABSAS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 15. (Sí—1150) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1968. XII. 16. (59 720) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. VII. 30. 159483 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/32; C 07 c 63/0« Feltalálók: Malen Charles vegyészmérnök, Fresnes, Desnoyers Pierre vegyész, Fontenay-aux-Roses, Franciaország Tulajdonos: Science-Union et Cie Société Francaise de Recherche Médicale cég, Suresnes, Franciaország Eljárás tiazolil-^benzoesav-szártmazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű tiazolil-benzoesarv-származékok előállítására. A képletben Rx

hidrogénatomot, valamely 1—5 szénatomos 5 egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot jelent, R2

valamely 1—5 szénatomos alkilcsoportot, fenilalkilcsoportot, ifenilcsaportot vagy egy vagy több halogónatommal, 1—5 szénatomos alkil- Viagy alikoxi-csoporttal szubsztituált fefenilcsqportot jelenthet, 10 A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületeket szervetlen vagy szerves bázisokkal — például alkálifém-bázisokkal, szekunder és tercier aminokkal, így di- és trietilaminnal — addíciós sókká alakíthatjuk. A találmány szerinti eljárás oltalmi köre ezekre a sókra is kiterjed. Az alábbi példák a találmány lényegét az oltalmi kör korlátozása nélkül mutatják be. Az olvadáspontokat Kofler-módszerével határoztuk meg, mikroszkóp alatt (M) vagy Kofler-blokkon (B). A hidrogén-- vagy halogénatomot, hidroxilcso- 15

1. példa: portot vagy 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelenthet. 2^hickoxi-5-(2~metil-4-tiazolil)J

benzoesav A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek új anyagok. Előállításuk a Hantzsch és mtásai által leírt ismert (módszerrel történhet. [Ann. 294 1 (1888)]. Eszerint az ,(I) általános képletű vegyületek előállítása céljából valamely (II) általános képletű ihalogén-ketont — amely képletben Rt és A jelentése megegyezik a fent megadottal, X pedig klór- vagy brómatomot jelent — valamely (II) általános képletű tioamiddal reagáltatunk, amely képletben R2 jelentése fent megadott. 20 25 80 53 g (0,Í2 mól) 2-Mdroxi^5-<(a4>rórnacetil)~benzoesav 250 ml langyos etanolban készített oldatát 15 perc alatt erős keverés köziben eseppenként 15 g (0,2 mól) táoaoetaimid 60 ml etanolban készített oldatához adjoik. Az enyhén exotenm reakció során az elegyből fokozatosan fehér csapadék válik ki. Az elegyet egy órán keresztül kevertetjük, majd 500 ml vízzel hígítjuk. A kivált csapadékot vízzel mossuk, majd a terméket etanolból átkristályosítjuk. Ilyen módon 40,6 g i2-hidroxi-i5-i(2-metil-i4-tiazolil)-benzoesavat kapunk, op.: 250—253 C° (B). 159483