159473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(rövidszénláncú) alkil-3-(rövidszénláncú) alkil-4-aril-3- vagy -4-ciklohexénkarbinol-származékok
159473 11 12 15. példa: 18. példa: /J-Ciklopentilpropionsavas [2-metil-3-etil-4-(p_ -anizil)-3-oiklohexenil-l]-metilészter Ezt a vegyületet ^ciklopenitilpropionsavkloridból és [2-metil-3-etil-4-(p-anizil)-3-ciklohexeniH]-metanolfoól állítjuk elő a 2. példa szerinti módon. A vegyület 0,001 Hgmm nyomáson 160—170 C°-on forró olaj. Elemzési eredmények C25H3 60:i-ra vonatkoztatva : számított: C = 78,08%; H = 9,44%; talált: C = 78,04%; H = 9,49%. UMX : 5,75; 8,01; 8,49; 9,61; 12,04 u (tiszta) NMR (CDCI3): 0,73; 0,84; 0,96; 0,90; 1,01. Furoátok és nikotinátok 16. példa: Nifcotinsavas (2-metil-3-etál-4Kfenil-4-cikk>-h exenil-4) -m etiles zter Ezt a vegyületet nikotinsavkloridból állítjuk élő a 2. példa szerinti módon, a sósavas mosást kihagyva. A termék sárga színű olaj, amely 0,001 Hgmm nyomáson 175—180 C°-on forr. Elemzési eredmények C22H2s02 N-re vonatkoztatva : számított: C = 78,77%; H = 7,5il%; talált: C = 78,54%; H = 7,57%. Mmax: 5,79; 7,78; 8,81; 8,95; 9,73; 11,80; 13,15; 13,50; 14,27 ^ (tiszta) 17. példa: Furán-2-karbonsávas (2-metil-3-etil-4-f enil-4--cíklohexenil-i )-metilészter Ezt a vegyületet a 2. példa szerinti módon állítjuk elő 2-furoilkloridot alkalmazva. így 70—72 C°-on olvadó szemcsés terméket kapunk. Elemzési eredmények •: C2iH2 /,03-ra vonatkoztatva : számított: C = 77,75%; H = 7,46%; talált: C = 77,81%; H = 7,54%. M.max : 5,86; 7,70; 8,56; 9,00; 11,83; 12,92; 13,17; 14,30 « (KBr) A karbinolok egyéb észteréi, beleértve a kétbázisú savaikkal, telítetlen savakkal stb. képezett észtereket Borostyánkősavás (2-metil-3-etil-4-fenil-4--cikldhexenil-l)-metilfélészter 3,1 g karbinol és 9,0 g borostyánkősavanhidrid 60 ml piridinnel készített oldatát egy órán keresztül 90—95 C°-on melegítjük, majd hozzáadunk 9 ml vizet és a melegítést 15 percen át folytatjuk. Az elegyet hexánnal hígítjuk. és a hexános oldatot négyszer vízzel mossuk a borostyánkősav eltávolítása céljából, majd szárítjuk és bepároljuk. Az olajszerű maradékot desztilláljuk, így 3,4 g hemiszukcinátot kapunk viszkózus színtelen olaj alakjában, amely 0,001 Hgmm nyomáson 180—190 C°-on forr. Elemzési eredmények C9oH2 604-re vonatkoztatva : számított: C = 72,70%; H = 7,93%; talált: C = 72,61%; H = 8,05%. Mmax- 5,77; 5,83; 8,57; 10,03; 11,82; 13,17; 14,28 11 (tiszta) 19. példa: Szukcinaminsavas (2-metil-3-etil-4-fenil-4--ciklohexenil-l)-metilészter "1,0 g 18. példa szerinti vegyületet és 8 ml tionilkloridot 20 • percen át visszafolyató hűtő alatt forralunk, 20 ml toluollal hígítjuk és bepároljuk, így olajszérű maradékot kapunk. Ezt 20 ml hideg dioxánban feloldjuk, és 4 ml 28%os vizes ammónia-oldatot adunk hozzá. A reakcióelegyet 1,5 órán keresztül 20 C°-on állni hagyjuk, majd vízzel hígítjuk és éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot éterből átkristályosítjuk, így 0,68 g észteramidot kapunk fehér prizmák alakjában, amelyek 90—91 C°-on olvadnak. Elemzési eredmények C2oH270,iN-re vonatkoztatva: számított: C = 72,92%; H = 8,26%; talált: C = 72,77%; H = 8,44%. Mmax: 2,95; 3,11; 5,78; 5,97; 7,42; 8,49; 10,12; 11,88; 13,20; 14,23 n (KBr) 20. példa: A 18. példa szerinti vegyületet és tionilkloridot a 19. példa szerinti módon reagáltatunk egymással, így a savkloridot kapjuk. Ezt 3 ml etanolt tartalmazó 10 ml piridinben feloldjuk, a terméket az előző példákban ismertetett módon elkülönítjük. Így halvány sárga .olajat ka-15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Borostyánkősavas (2-metil-3-etil-4-fenil-4--ciklohexenil-l)-metil-etil-észter
