159468. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminofenilecetsav-származékok előállítására
13 159468 14 10 (pH = 4) és így 3-nitro-4-pLperidino-f enilecetsavat kapunk, op. 108—110°. A fent leírthoz hasonló módon, a megfelelő 3-amino^vegyületekből diazotálás és ezt követő Sandmeyer-reakció útján az alábbi vegyületeket 5 állítjuk elő: 3-nitro-4-piperidino-a-metil-fenilecetsav, op. 87—88° 3-nitro-4-pirroHdino-«-metil-fenilecetsav, op. l;2í9° 3-nitro-4-homopiiperidino-a-metil-fenilecetsav, ciklohexilaminsó, op. 15,3—155° 3-nitro-4-(3-metil-piperidino)Ha-metil-fenilecetsav, ciklohexilaiminsó, op. 135—136°. 15 Szabadalmi igénypontok: 1.Eljárás az (I) általános képletű aminofenil- 2o ecetsav-származéikok — e képletben RÍ és R2 azonos vagy különböző jelentésűek és pedig hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilosoportot, R3 fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, trifluormetil- vagy nitrocsoportot, vagy pedig egy R9 , OR 9 , SRg, NR,— COR9 vagy NR t R 2 helyettesítőt, 25 30 35 R4 , R 5 és R s hidrogénatomot, vagy e helyettesítők egyike fluor-, klór-, brómvagy jódatomot vagy egy R9 helyettesítőt, vagy pedig az R4 és R5 helyettesítők együtt egy —CH=OH—GH=CH-csoportot, R7 és R 8 együtt egy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—-14 szénatomos alíkilénláncöt, R9 1—4 szénatomos alkilcsoportot, A egy COOAj vagy G(=NOH)OH csoportot At hidrogénatomot, egy adott esetiben 1 viagy 2 többszörös . C—C 45 kötést tartalmazó és/vagy egy Y atommal, ill. csoporttal megszakított és/vagy elágazó láncú, legfeljebb 12 szénatomos alkilcsoportot, viagy pedig egy A3—NA 2 csoportot, 50 A2 egy adott esetben oxigénatommal vagy Y atommal, ül. csoporttal megszakított, legfeljebb 6 széniatomos alkiléncsoportot, A3 1—6 szénatomos alkiléncsoportot, 5 Y kénatomot. NH csoportot, 1—6 szénatomos, adott esetben hidroxdllal helyettesített N-alkil-esoportot, N-ifcnil- vagy 7—10 szénatomos N-fenilalkil-csoportot kép- &* visel, továbbá, ha R4 és R 5 együtt egy —CH=CH—CH=CH— csoportot képez, akkor R3 hidrogénatomot is képviselhet •— ^ valamint savakkal vagy adott esetben bázisokkal képezett sóik, kvaterner -ammóniumsó'-k és adott esetben anhidridjeik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely egyébként az (I) általános képletnek megfelelő vegyületben, amely azonban az R3. helyén és/vagy az R4, R 5 és R 6 helyettesítők egyike helyén aminoesoportot tartalmaz, az aminiocsoportot diazoniumsóvá történő átalakítás után halogénatornria, N02 , OR g vagy SR9 csoportra 'kicseréljük, vagy b) valamely, egyébként az (I) általános képletnek megfelelő vegyületben, amely azonban az R3 helyén egy OM x vagy SMi csoportot — ahol Mi hidrogénatomot vagy valamely fém-, külörfö^en alkálifém- vagy alkáliföldfém-atomot képvisel — tartalmaz, ezt az R3, helyén álló helyettesítőt valamely 2—4 szénatomos olefinnel, 1—4 szénatomos diazoalkánnal vagy egy RgXi általános képletű vegyülettel — ahol R9 jelentése a fentivel egyező, Xx pedig valamely az Mx atomimal M1X1 alakjában lehasítható csoportot, ill. atomot, különösen klór-, bróm-, jódatomot, hidroxil-, aeiloxi-esoportot, kénsav-, al'kilénsav- (előnyösen - 1—4 szénatomos alkilosoporttal) vagy szulfonsav-imaradékot képvisel — reagáltatjuk adott esetben az MÍXJ lehasítására alkalmas reakciókörülmények között, és adott esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott (I) általános képletű vegyületeket gyógyászatilag alkalmazható savaikkal vagy bázisokkal képezett sóikká vagy kvaterner ammóniumsóikká, és/vagy anhidridjeifcké alakítjuk, valamint adott az (I) képletű vegyületek racemát-elegyeiből az egyes racemátokat felszabadítjuk, és az adott esetben racém formában jelenlevő (I) képletű vegyületeket ismert módon optikai antipódjaikra választjuk szét, és/hogy az (I) képletű vegyületeiket savakkal vagy bázisokkal kezelve sóikból felszabadítjuk. (Elsőbbség: 1968. június 29.) 2. Eljárás az (la) általános képletű aminofenilecetsav^származékok — e képletben R4 hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy .jódatomot, vagy pedig egy R9 helyettesítőt képvisel, RÍ, R2, R3 , R7, R 8 és R 9 jelentése egyezik az 1. igénypontban adott meghatározás szerintivel — valamint savakkal vagy bázisokkal képezett sóik, kvaterner armmóniuinsóik és adott esetben anhidridjeik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely, egyébként az (la) általános képletnek megfelelő vegyületben, amely azonban az R3 , és ivagy R 4 helyén aminő-csoportot tartalmaz, az aminoesoportot diazoniumsóvá történő átalakítás után halogénatomra, ill. (ha az R3 helyén állott az aminocsopect) nitroasoportra vagy egy OR9 vagy SR 9 helyettesítőre kicseréljük, vagy 7
