159467. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminofenilecetsav-származékok előállítására
159467 13 -3-morfolinopropilészter -2-(2-metilpiperidino)-etilészter -(l-morfolino-2-propil)-észter 1,5-dibrómpen tannal való reagáltatás útján az 5 alábbi vegyületeket állítjuk elő: 3-klór-4-piperiidino-a-metil-.fenileoetsav -metilészter, op. 40—43° -etilészter, fp. 155—15i6°/0,l mm io -propilészter, fp. 158—16070,05 mm -n-íbutilészter, fp. 160—16270,01 mm -szek.-butilészter, fp. 162,—165°/0,O5 mm -nJhexilészter, fp. 190—19170,1 mm -2-hexilészter, fp. 102—19370,1 mm 15 -3-hexilészter, fp. 19370,1 nun -n-oktilészter, fp. 200—20270,1 mm -decilészter, fp. 22570,1 min -8-metiM-nonilészter, fp. 235—2:4070,1 mm -dodecilészter, fp. 237—24070,1 mm 20 -allilészter, fp. 155—157°/0,1 mm -2-dimetilaminoetilészter, fumarat, op.. 121—,12:2° -2-dietilaminoetilészter, fp. 184—18670,1 mm -2-pirroliidinoetilészter, fumara, op. 138° 25 -3-morfolinopropilészter, fp. 195^-49770,05 mm -2-(2-metiIpiperidino)-etilészter, fp. 190—49470,05 mm H(l-morfolino-2-propil)-észter, 30 fp. 192—19670,05 mm 14 Ugyancsak a fent leírt eljárással az alábbi vegyületekből: 35 3-bróm-4-amino-fenilecetsav-metilészter 3-bróm-4-amino-a-metil-fenil ecetsav-etilészter 1,5-dibrómpentánnal való reagáltatás útján az 40 alábbi termékeket állítjuk elő: 3-bróm-4-piperidino-íenilecetsav~metilészter, fp. 160—16370,1 mm 3-brám-4-piperidino^a-metil-fenilecetsav- 45 -etlMszter, fp. 162—16370,1 mm Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű aminofenilecetsav-származékok — e képletben Rt és R2 azonos vagy különböző jelentésűek és pedig hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsQportot, R3 F, Cl, Br, J, CF 3 , N0 2 , R 9 , OR 9 , SR 9 , NRi—COR9 vagy NR^ atomot, ill csoportot, R4 , R 5 , és R 6 hidrogénatomot, vagy e helyettesítők egyike F, Cl, Br, vagy J atomot vagy R9 csoportot, Vagy az R 4 és R s helyettesítők együtt egy —CB=CH— —CH—CH—• csoportot, 50 55 60 65 R7 és R 8 együtt egy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—14 szénatomos al'kilénláncot, R9 :1—4 szénatomos al'kilcsoportot, A egy COOAT. vagy C(=NOH)OH csoportot, A1 hidrogénatomot, egy adott esetben 1 vagy 2 többszörös C—C kötést és/ vagy egy Y atommal, ill. csoporttal megszakított és/vagy elágazó láncú, legfeljebb 12 szénatomos alkilcsoportot, vagy pedig egy A3—NA 2 csoportot, A2 egy adott eisetben oxigénatommal vagy Y latommal, ill. csoporttal megszakított , legfeljebb 6 szénatomos alkiléncsoportot, A3 1— ß szénatomos alkiléncsoportiot, Y kénatomot, NH csoportot, 1—6 szénatomos, adott esetben hidroxillal helyettesített N-íallkil^csoportot, N-íenilvagy 7—10 szénatomos N-£enilalkil-esoportot képvisel, továbbá, ha R4 és R 5 együtt egy —CH—CH—CH—CH— csoportot képez, akkor R3 hidrogénatomot is képviselhet — valamint savakkal vagy adott eisetben bázisokkal képezett sóik, ikvaterner ammóniumsóik és adott esetben anhádridjeiik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben Xx halogénatomot, hidroxil-, aciloxi-, szekunder vagy tercier aminocsoportot, kénsav-, alkilénsav- vagy szulifonsav-jm'aradékot képvisel, Rí, R2, R3 , R 4 , R 5 , R e és A jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely (III) általános képletű vegyülettel — ahol R7 és R 8 jelentése a fentivel egyező — vagy pedig valamely (IV) általános képletű amint — ahol RL R2, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 és A jelentése a fentivel egyező — valamely (V) általános képletű vegyülettel — ahol R7 és R 8 jelentése a fentivel egyező, Xj jelentése pedig megegyezik a (II) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, vagy a két Xx együtt egy oxigén- vagy kénatomot képvisel —. reagáltatunk az N-al'kilezés lefolytatásána alkalmas reakciókörülmények 'között és adott esetben az (I) általános képletű vegyületeket gyógyászatillag alkalmazható savaikkal vagy báziisdfckal képezett sóikká vagy kvaterner ammóniiuimisóikiká, és/vagy anhidridjeikké alakítjuk, adott esetben a racemát-elegy alakjában kapott (I) képletű vegyületet az egyes ríacemátokra szétválasztjuk, adott esetben a raoemiátként kapott (I) képletű vegyületet optikai antipódjiaikra választjuk szét és/vagy a savval vagy bázissal képezett só alakjában kapott termeikből- az (I) képletű vegyületet felszabadítjuk. (Elsőbbség: 1968. június 29.) 7
