159437. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilditiokarbaminsavas benzimidazolil(2)-metilészterek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 02. (HO—1235) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. XII. 02. (P 18 12 142.1) Közzététel napja: 1971. IV. 23... Megjelent: 1972. VI. 30. 159437 Nemzetköz; osztályozás: C 07 c 155/08; C 07 d 49/38 NK titiHti Feltalálók: Dr. Schorr Míanfred vegyész, Frankfurt/Main, Dr. Dürckheimer Walter vegyész, Hattersheim/Main, Dr. Düwel Dieter parazdtológus, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius und Brüning cég, Frankfurt /Main, Német Szövetségi Köztársaság Eil járás f enilditiokarbaminsavas benzimida zolil(2)-metilészterék előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új ditiokarbaminsavészterek előállítására. Az I általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: Rí R2 R3 szubsztituens hidrogén-, klór-, brómatom, trifluormetil-, nitro- vagy ciáncsoport, szubsztituens hidrogén-, klór-, brómatom, trifluormetil- vagy nitro-csoport, szubsztituens hidrogénatom, vagy 1— 6 szénatomos alkil-csoport, R4 és R 5 szubsztituens hidrogén-, klór-, foróm-, jódatom, trifluormetil- vagy 1—6 szénatomos alkil-csoport. A találmány szerinti I általános képletű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy valamely II általános képletű ditiokarbaminsav sóját — amely képletben Me jelentése valamely egyértekű kation, míg R4 és R 5 szubsztituens jelentése a fenti — valamely III általános képletű halogénvegyülettel — amely képletben X szubsztituens klór-, bróm- vagy jódatom, míg R1, R 2 és R 3 szubsztituens jelentése a fenti — reagáltatunk. A II általános képletű kiindulóanyagokat előnyösen vízoldható ammónium- vagy alkálifémsóik alakjában használjuk. A III általános képletű aktív halogénvegyületként pl. a követke-5 zőket nevezzük meg: 2-klórmetilbenzimidazol, 2-brómmetilbenzimidazol, 2-j ódmetil-<benzimidazol, 10 24dórmetil-5-nitrabenzimidazol, 2-klórmetil-4-nitrobenzimidazol, 2-klórmetil-5-klórbenzimidazol, 2-klórmetil-5-ciánbenzimidazol, 2Tklórmetil-5-trifluormetil-benzimidazol, 15 2-klórmetil-4-klór-6-nitrobenzimidazol, l-metil^2-klórmetilbenzimidazol, l-metil-42-brómmetil-5-<nitrobenzimidazol, l-n-butüi2-klórmetil-berizimidazol. 20 Az Me+ egyértekű kationt jelent, éspedig célszerűen alkáliiont, főként K+ és NH 4 + ionokat. A reakciót előnyösen úgy folytatjuk le, hogy a II általános képletű vegyület vizes oldatát és a III általános képletű .vegyület vala-25 mely vízzel elegyedő oldószerben, mint pl. metanolban, etanolban, acetonban, tetrahidrofuránban, dioxánban acetonitrilben vagy dimetilformamidban készített oldatát érintkezésbe hozzuk, majd a rövid idő leforgása alatt kigo váló reakcióterméket leválasztjuk és a termé-159437