159420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-hidroxi-3-kinolinkarbonsavészterek előállítására
MAGTAB K*FKÖZTARSASAa ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1969. VI. 25. (EE—1661) Közzététel napja: 1971. IV. 23. Megjelent: 1972. VI. 30. 159420 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/18, 38, 40, 48 Feltalálók: Egri János oki. vegyész, 24%, Halmos József vegyésztechnikus, 35%, Jeszenszky Andor oki. vegyész, 15%, Majerkó Béla vegyésztechnikus, 8%, Rákóczi József oki. vegyész, 21%, Budapest Tulajdonos: EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár, Budapest Eljárás 4-hidroxi-3-lriiiolin(karbonsavészterek előállítására 1 Találmányunk tárgya új eljárás (I) általános képletű 4-hidroxi-3-kinolihkarbonsavészterek előállítására — ahol R1 és R 2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, nitro-, szülfo-, amino-, 1—10 szénatamos alkil-, 1—4 szénatomos halogénezett alkil-, i2—4 szénatamos alkenil-, 1—10 szénatomos alkoxi-, 1—3 széniatomos halogénezett álkoxi-, fenil-<(l—4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi-i(!l—4 széniatomos alkoxi)-, 1—4 szénialtamos alkil-amino-, •di-<(l—4 szénatomös alkál)-íamino- vagy dSH(l—4 szénatomos alkil)-aimino-(l— 4 széniatotmos alkoxi)-csoport, R9 jelentése 1—6 szénatomos alkil-vagy 2—4 szénatamos alkeníl-csoport.. Az (I) általános képletű vegyületek előállítását az ismert eljárások szerint úgy végzik, hogy etoximetilénnialonészter és szubsztituált anilinvegyületek szobahőmérséklet és 120 C° közötti hőmérsékleten végrehajtott reakciójával, vagy más ismert módszerrel a-karlhalkoxi-^-szubsztituált fenil/amino-akrilsavésztert lállítianiak elő, és az így kapott terméket elválasztás és tisztítás után magas forráspontú oldószerben (I) általános képletű vegyületté ciklizálják (640.908, 10 15 20 25 30 659.237 és 770.920 sz. belga szabadalmak, 1.238.476 sz. NSZK szabadalom, 66.00.447 é? 65.08.117 sz. holland szabadalmi bejelentések, 3.316.147, 3,337.3512, 2.680.976 és 2.494.801 sz. USA szabadalmak, 1.1:22.715, 1.119.689, 1.120.870 és 627,297 sz. brit szabadalmak). Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeiket egyetlen lépésben, tisztán és nagy hozammal állíthatjuk elő úgy, hogy valamely (II) általános képletű ariiaminszármazékot — ahol R1 és R a jelentése a fent megadott — (III) általános képletű etoximetilénmalonészterrel — ahol R3 jelentése a fent megadott 230—300 C° közötti hőmérsékleten, előnyösen valamely magas forráspontú, közömbös oldószer jelenlétében reagáltatunk, és a keletkező (I) általános képletű vegyületet — célszerűen a képződés ütemében — elkülönítjük. A szakirodalomból ismeretes, hogy a (III) általános képletű vegyületek már az előállítás hőmérsékletén, azaz kb. 100—130 C°-on polimerizációra hajlamosaik (Org. Synth. Coll. Vol. Ill, 395), és a vegyületek polimerizációkészsége a hőmérséklet emelkedésével növekszik. A (II) és (III) képletű vegyületek, valamint az a-karbalkoxi-.^H(szúbsztituált fenilamino)^arilsavészterek és a (II) általános képletű vegyületek 140 C°-nál magasiabb hőmérsékleten 70%-159420
