159399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftilciklopentanon-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. III. 18. (BE—986) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1968. III. 18. (12 974) Közzététel napja: 1971. IV. 23. Megjelent: 1972. VI. 30. 159399 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 49/28; C 07 c 15/24 Feltalálók: Brain Edward George, Surrey, Mehta Minoo Dossabhoy, London, Dealtry David John, Surrey, Nagy-Britannia Tulajdonos: Beecham Group Limited, Brentford, Nagy-Britannia Eljárás naftikiMopentanon-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az 1,3,5:10,6,8--ösztrapentaén-3-ol-17-on-iSzármazékok (eqtrilenin-származékok) előállításánál kiindulóanyagként felhasználható naftilciklopentanon-^származékok előállítására. 3 156 227 sz. szabadalmunkban eljárást ismertettünk egyes naftikiklopentanon-származékok előállítására. A találmány tárgya új eljárás az (I) általa- 10 nos képletű nafítilciklopentanon-űzármazékok előállítására — ahol az Ra csoport a naftalin-gyűrűhöz viszonyítva transz4ielyzetű. Az (I) általános képletű naftilciklopentanonszármazékokat — ahol Rí jelentése 1—6 szén- 15 atomos alkil-csoport vagy CH2COOR 4 csoport, ahol R4 hidrogénatomot vagy alkil-csoportot jelent, R2 jelentése allil-csoport és R 3 jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkil-csopört — a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, 20 hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol RÍ és R3 jelentése a fent megadott és X egy =CHN(CH3KC6Hs) képletű N-metilanilino-formil védőcsoportot jelent — allilhalogeniddel reagáltatunk, majd a védőcsoportot el- 25 távolítjuk. A védőcsoport eltávolítását erélyes körülmények között végrehajtott hidrolízissel végezhetjük, pl. úgy, hogy a terméket magas forráspontú alkoholban, pl. metoxietanolban nátrium- 30 hidroxid jelenlétében hevítjük. Egy másik eljárásmód szerint a védőcsoportot első lépésben keto-csoporttá oxidáljuk, majd a képződött keto-csoportot ismert módon lehasítjuk. Az (I) általános képletű vegyületek szubsztituenseit kívánt esetben ismert módon más szubsztituensekre cserélhetjük. Így pl. az R3 helyén alkil-csoportot tartalmazó vegyületekből az alkil-csoport lehasításával R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó termékeket állíthatunk elő. A (II) általános képletű kiindulási anyagokat pl. a következőképpen állíthatjuk elő: 6-metoxÍJ2-naftil-magnéziumbromidot 2-metil-3-izobutoxiciklopent-fí-én-1-ónnal reagáltatunk, a kapott termék ciklopentén-gyűrűjének kettőskötését redukáljuk, majd a ciklopentán-gyűrű 5-ös helyzetébe =CHN(CH3)(C 6 H 5 ) Csoportot viszünk be. Ezt az eljárásmódot más (II) általános képletű vegyületek előállítására is általánosíthatjuk. A kiindulási anyagok egy része ismert vegyület. Az új származékokat az ismert vegyületekhez hasonló eljárással állíthatjuk elő. A reakció során képződő (III) általános képletű közbenső termékek — ahol Rí, R2, R3 és X jelentése a fent megadott — új vegyületek. Az RÍ helyén CH2 COOR 4 csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R4 159399
