159397. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 4-aminopiridazonokat tartalmazó gyomirtószerek
SZABADALMI 159397 MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG m mr LEIRAS Äl Bejelentés napja: 1970. III. 12. (BA—2378) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/02, 51/04; A 01 n 9/20 *ISr Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. III. 13. (P 19 12 770.9) .j ;'* ,i * • ;" ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1971. IV. 23. Megjelent: 1972. VI. 30. Feltalálók: Dr. Reicheneder Franz vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Kropp Rudolf vegyésztechnikus, Ludwigshafen am Rhein, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 4-aminopiridazonokat tartalmazó gyamirtószereik 1 A találmány az I általános képletű új szubsztituált 4-aminopiridazonokat tartalmazó gyom-' irtószerekre vonatkozik. Ebben a képletben R fenil-, benzil- vagy ciklohexilcsoportot, 5 Y hidrogénatomot vagy halogénatomot (klór-, bróm-, jód- vagy fluoratomot) és X II, III vagy IV képletű csoportot •— ezekben a képletékben R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent 10 — vagy —NH—CO—N—<(5—8 szénatomos cikloalkil) vagy OH —NH--CO—N—SO äCl H képletű csoportot jelent, de ha Y hidrogénatomot vagy R benzilcsoportót jelent, akkor X amino- vagy acetilaminocsoportot is jelenthet —. 15 20 szerinti hatóanyagokhoz kémiai szerkezet tekintetében legközelebb álló piridazonszármazék a 247 355 lajstromszámú osztrák szabadalmunkban leírt módon előállítható l-fenil-4-amino-5-klór^piridazon-6. Azonban ennek a hatóanyagnak az alkalmazhatóságát is korlátozza, hogy az egyszikű termesztett növények, mint a kukorica és a búza rosszul tűrik, az egyszikű gyomok, különösen az Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) pedig viszonylag jól ellenállnak a hatásának. Ez kitűnik az 1—3. példákhoz tartozó táblázatok utolsó oszlopának adataiból. Az 1—3. példában ismertetett összehasonlító kísérleteink során megállapítottuk, hogy a találmány szerinti, I képletű hatóanyagokat tartalmazó, a piridazingyűrű 4-dielyzetében szubszitituált kariaonilaminocsaportot hordó piridazonokat a búza és a kukorica jobban tűrik, és lényegesen hatásosabbak füvek, elsősorban a nagyon elterjedt kakaslábfű ellen, mint az ismert lHfenil-4-amino-5-klór-piridazon-6. Számos piridazon alapú gyomirtószer ismeretes, ezek hatóanyagai a piridazingyűrű 4-helyzetében szubsztituált hidroxilcsoportot 25 (153 024 és 153 655 lajstromszámú magyar és 917 849 lajstromszámú brit) vagy imidocsoportot (153 731 lajstromszámú magyar szabadalom) hordó vegyületek. Legjobban bevált és nagy mennyiségben alkalmazott, a találmány 30 Az új piridazonszármazékok 4-izocianáto-piridazonoknak m-acilamino-fenolokkal vagy hidroxilaminokkal vagy 4-aminopiridazonoknak klórszulfonilizorianáttal vagy ciklopropánkarbonsavkloriddal vagy 4,5-dihalogénpiridazonoknak ammóniával vagy 4-amino-5-klórpiridazonoknak hidrogénnel való reagáltatásával állíthatók elő. 159397
