159339. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(4-fluor fenil)-szalicilsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VIII. 14. (ME—972) Kanadai elsőbbsége: 1907. VIII. 14. (997.823) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. V. 31. 159339 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 65/10 Feltalálók: Sohoenewaldt E. Erwin vegyész, Watohung, N. J., Hazen G. George vegyész, Westfield, N. J., Shuman F. Richard vegyész, Westfield, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & CO. Inc. cég, Rahway, N. J., Amerikai Egyesült Államok Eljárás 5-(4-f luor-f enil)-szalicilsav- származékok előállítására A találmány tárgya eljárás 5-{4-fluorfenil)-szalíicilisav és O-iaoertil-származékániak előállítására. E vegyületeik az I .általános képlettel jellemezhetők — ahol A hidrqgéniaitamot vagy acetil-csiopartot jelent. A találmány szerint előállítható vegyületeik hasznos gyulladásgátló szerek, az ödéma és túlsaírjadaás megelőzésére és megakadályozására alkalmazhatók, továbbá lázcsillapító és fájdalomcsillapító hatással is rendelkeznek. Az Í(I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol I hidroxil-, acetoxi^csoportot, vagy a reakció körülményei között ezekké átalakítható egyéb gyököt jelent, E 'karboxil-Jcsopantot, vagy a reakció körülményei között karboxilllá alakítható csoportot jelent, P valamely fluor-gyökké átalakítható csoportot, mint fluoritartalimú vagy fluormentes (XR)+

Y~ képletű diazondum-gyököt (ahol X Cl, Br vagy I csoportot, R aSkil- vagy aril-csoportot és Y Valamely .aniont jelent), flíuonszulfonil-, fluorszulfiinil-, fluorkarbonil-, fluodkarbotniloxi-, tiofluorformil-. hidroperoxialkll-, bróm-, klór-, jód-, hidroxi-, szulfo-, meziloxi-,"' rtoziloxi-osoportot vagy hidrogénatomot jelent, és a Q-csoportok egymásltól függetlenül hidrogénatomot, vagy valamely, a reafcdókörül-5 menyek között hidrogénné átalakítható csoportot jelentenek — benzolgyűrűjébe fluorhelyettesítőt viszünk be. A (II) képletű vegyületekiet a következő re-10 akciókkal alakíthatjuk a kívánt termékké: a) bomlási reakciók, melynek sorain valamely fluortartalmú gyök boimlásából a benzolgyűrűn fluornhelyettesítő .alakul ki, b) helyettesítési reakciók, amikor valamely 15 fluormentes csoportot fluorra cserélünk, c) egyszerű fluorozási reakciók, aurakor az 5--ferül-azuhsztótuenst szabad 4-helyzetébe fluort viszünk be. 20 A reakciókörülmények alkalmas megválasztásával, így, ha valamely .acetil-iionok leadására képes anyag i(pl. valamely acetüezőszer mint acetilhalogenidek, előnyösen acetiMorid) jelenlétében dolgozunk, mindkét 1(1) képletű ve-25 gyületet előáliíthattjuk. A !(II) képletű kiindulási anyag minden esetben egy Vagy több, hidrogénnel helyettesíthető Q-asoportot, és a 4--fluoir-fizaibszttiituens bevezetésével kapcsolatos reakció körülményei között hidroxil- vagy 30 acetoxi^csoporttá, ill kairbonil-^gyökké alakít-159339