159338. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített (N-p-halogénbenzoil-3-indolil)-ecetsavak előállítására
13 159338 14 Az alkalmazott reakciókörülmények: 5A a fenilhidrazint valamely p-halogénhenzoilhaloganiddel vagy -anhidriddel acilezzük. 5 5B \ Ni-iaicillfenilhidrazinból és a megfelelő ke-6 I taalkil-aldehidből, annak acetáljából, al-7 | kohol vagy éter-származékából, sav vagy 10A ) észtar, vagy nitril-nszárimazékálból kiindulva Fischer-féle indoliszintézist végzünk. io IIB A kiiindulóanyagiOít valamely R±—C—Cl I! NH általános képletű iminokloriddal valamely savmegkötaanyag jelenlétében he- 15 vítjük. 11C Levulnsav és a (XH) általános képletű vegyület felhasználásával Fischeir-féle indolszintézist végzünk. A (XIII) általános képletű vegyületet nem izoláljuk, hanem 20 az intermedier imino^osoportját vizes savval hidrolizaljuk. Magyarázat a III. reaikcióvázlathoz: R2 és R 5 szubsztituensek jelentése a fentiek- 25 kel egyezik, Rx=alkil-, aralkil- vagy tritil-csoport. Az alkalimazott reakciókörülmények: 8A A kiinduláanyagot savas katalizátor jelen- 30 létében hidrolizaljuk. 8B A kiindulóanyagot valamely iners oldószerben ezüstoxiddal oxidáljuk. 8C A kiindulóanyagot valamely iners közegben plíatinakatalizátor jelenlétében oxidál- 35 juk. 9A vagy B A benzil- vagy tritiléter^s-zármarzéhot valamely iners oldószerben katalizáitor jelenlétében hidráljuk. 9C vagy B A kiinduláanyagot sav jelenlété- 4 y ben hidrolizaljuk. 9E A kiiindulóainyagot ecetsavas közegben krórnsawal oxidáljuk. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207180. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 7 10B A nitril-származékot karbonsavvá hidrolizaljuk éteres közegben savkatalizátor jelenlétében vagy enzim behatására. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a i(VI) általános képletű helyettesített N-pHhalDgénbenzQÍlM3-indiollilecetsavak előállítására, ahol R2 1—4 szénatomszámú alkil-csoporjtot, R5 dimetiliaminio- vagy ímetoxi-esoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a (X) általános képletű fenil-Jhidraaont, ahol R2 és R 5 jelentése a fenti ós X formál-, rövkfezÉnláneú dialfciliformál-, hidroximetil-, rövidszénMneú alkoximetil- vagy nitrilcsoportot jelent, ásványi sav jelenlétében melegítve gyűrűzáirásinak vetjük alá és a kapott (XI) általános képletű vegyület X szubsztituensét hidrolízis,, halogénezés vagy oxidáció útján karboxil-esoporttá. alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1967. február 20.) 2. Eljárás a (VI) általános képletű helyettesített iN-pHhalogiénbenaoilrtSHiindolileoetsa'Viak előállítására, ahol R2 1—4 szénatojmszámú alkil-csoportot, R5 dimetiilamino- vagy metoxi-csoportot jeleint, azzal jellemezve, hogy a i(IVA) általános képletű helyettesített y-iíiN-p-halogénbenzoilj^anilino-i^-ketokarbansavat vagy annak (IV.) általános képletű észterét, ahol R2 és R5 jelentése a fenti, és Rx irövidszénláncú alkil-csoportot vagy tritil^csoportot jelent, Lewis-sav jelenlétében melegítve gyűrűzárásnak vetjük alá, és a kapott, indol-származékok 3-belyzetű szuhsiztituensében adott esetben az észtert savvá hidrolizaljuk. (Elsőbbsége: 1963. február 1.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás fogianatosítási módja, azzal jellemezve, hogy Lewis-isav^ ként cinikkloridot használunk. (Elsőbbsége: 1963. február 1.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a gyűrűzáráshoz ásványi savként sósavat használunk. (Elsőbbsége: 1967. február 20.)
