159327. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására

159327 6 -Kitermelés: 20 g (az elméleti hozam 93%-a). Hasonló módon kaphatjuk a következő vegyületeket : 5-metilHl-feml-2,í3,4)

5-tetrahidro-lH-l,5--benzodiazepin-2-on Op.: 10)3—104 C° (diízopropiléterből), 5-etil-Wenil-2,3,4,5-tetr»hidro-lH-l,5--ibenzodiazepin-2-on Op.: 92—93 C° (diizoprppiléterből), 5-etil-8Hklór-l-fenil-<2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on Op.: 132—133 C° (alkoholból), 5-allil-l-ifenil-2,3,4,5-tetirahidro-lH-l,5--b enz o diaz epi n-2-0 n Op.: 71—72 C° (petroléterből), 5-allil-84dór-l^fenil^2,3,4r

5-tetrahidro-lH-l,5-benzódiazepin-2-on Op.: 135—136 C° (alkoholból), l-(4'-klórfenil)-5-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on Op.: 80—90 C° (diizopropiíléterből), l-(2'-klórfenil)-5-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5^benzodiazepin-2-on . Op.: 128—129 C° (izoprapilalkoholból), l-(3'-klórfenil)-5-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on Op.: 87—88 C° (diizopropiléterből), 7-klór-5-metil~l-<fenilH2,3,4,5-tetrahidro~lH--1,5-benzodiazepin-2^on Op.: 105—106 C° (diizopropilétenből), 8-klór-l-!(2'Hklónfenil)-5-metil-2,3,4,5-tetra-hidro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on Op.: 187—1188 C° (izopropilalkoholból), 8Hklór-lH(4'-!klórfenil)H5-metil-H2,3,4,i5-tetrahidro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on Op.: 135—136 C° (izapropilalkoholból), 9-klór-5-,

metil-lHfenil-2,3,4,5-tetrahidro-liH-l,5-benzodiazepin-<2-on Op.: 1(60—!l61 C° (izopropilalkoholból), 9-klór-H2'-klórfenil)-5j

metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5Hbenzodiazepin-2-on Op.: 175—176 C° (izopropilalkoholból). 4. példa: 8-klór-4-metil^fenil-2,3,4,5-tetra[hidro-lH-l,5--benzodiazepin-2-on 37 g porított, vízmentes káliumkarbonát 200 ml dimetilformamiddal alkotott forró szuszpenziójához keverés közben fél óra alatt hozzácsepegtetjük 97 g 2^(3'-bróm'butirilammo)-5--klór-difenilamin 200 ml dimetilformamiddal készített oldatát és ezt követően a reakcióelegyet két óra alatt forrásig hevítjük visszafolyató hűtő alkalmazása mellett. A reakcióelegy lehűlése után a szervetlen sókeverékről leszívatjuk az oldatot és az oldószert csökkentett nyomáson teljesen eltávolítjuk. A kristályos maradékot vízzel mossuk és izopropanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 59 g (az elméleti hozam 78%-a). Op.: 167—168 C°. A 2-(3'-brómbutirilamino)-5-klór-difenilamint (op.: 171—172 C°, etanolból) 2-,amino-5-klór-difenilaminnak 3-íbrómbutirilkloriddal való átalakítása útján kapjuk. 5. példa: 3-metilHl-fenil-2,3,4,5-tetra:hidro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on 250 ml folyékony ammóniában feloldunk 1,2 g nátriumot és kevés kristályos vas(III)-nitrát hozzáadása után a kék színeződés eltűnéséig keverjük a szuszpenziót. Az így kapott nátriumamid szuszpenzióhoz adagonként hozzáadunk 17 g 2-(3'-brómizobutirilamino)-difenilamint. Ezután eltávolítjuk a hűtőfürdőt és az ammóniát beverés közben elpároljuk. A kristályos maradékot vízzel mossuk és ecetsavetilészterből átkristályosítjuk. Kitermelés: 10,5 g (az elméleti hozam 83%-a). Op.: 146—147 C°. A 2-i(3'-bró'mizoibutirilafmino)-ditfenilamint (op. : 98—99 C°, izopropilalkoholból) 2-amino-difenilaminnak 3-brómizobutirilkloriddal való reakció útján állítjuk elő. Az 5. és 6. példákban leírt módon még a további vegyületeket állíthatjuk elő: 7-klór-3-metil-l-ifehil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-:l,5--benzodiazepin-2-on Op.: 172—173 C° (ecetsavetilészterből), 8-klór-3-metil-1

l-fenil-2,3,4,'5-tetraihidro-l:H-l,5--benzodiazepin^2-on Op.: 128—129 C° (izopropilalkoholból), 4-metil-l-ifenil-,2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-benzo-diazepin-2^on Op.: 130—131 C° (ecetsavetilészterből), 7-klór-4-imetil-lHfenil-i2;,i3,4,5-tet3-ahidro-lH-l,5--benzodiazepin-2-on Op.: 170—172 C° (etanoliból), 4-metil-l-(4'-l

klórfenil)-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5--benzodiazapin-2-on Op.: 159—160 C° (izopropilalkoholból), 3,3-dimetil-.l-fenil-2,3,4,S-tetraíhidr6-lH-l,5--benzodiazepin-2-on Op.: 151—152 C° (izopropilalkoholíból), 8-kló:r-3,3-dimetil-l-fenil-2,3,4,i5-tetrahidro-1H-1,5^benzodiazepin-2-on Op.: 132—133 C° {izopropilalkoholból), 3,4-dimetil-l-fenil-:2,3,4,5-tetrahídro-l:H-l,5--benzodiazepin-2-on Op.: 193—194 C° (etanolból), 8-klór-3,4-dimetil-l-fenil-2,3,4,i5-tetrahidro-1H-1,5-benzodiazepin-^2-on Op.: 194—105 C° (etanolból), 60 4,4-dimetilHl^fenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5--benzodiazepin-2-on Op.: 146—147 C° (diizopropilétérből), 8^klór-4,4-dimetil-l-fenil-,2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-benzodiazepiri-2-on 65 Op.: 180—181 C° (diizopropiléterből). IV 15 20 25 30 35 40 45 50 55 3