159312. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N-bisz-(trialkilammonio-metil)-karbamidsav-észterek előállítására
9 159312 10 -karbarninsav-dodecilésztert. A reakció rögtön elkezdődik és a hőmérséklet 42 C°-ra emelkedik. A reakcióelegyet lehűtjük, miközben az viaszszerű masszává dermed, és a terméket kiszűrjük és kevés acetonitrillel mossuk. 29 g (95%) N.N-bisz-KN'.N'-bisz-dodeeil-metil-ammónio)-metil]-karbamidisav-dodecilészter-dikloridot kapunk. Elemi összetétele: C65H-135CI2N3O2 Cl (Volhard) számított: 6,7 % talált: 6,98% 6. példa: 10,7 g dodedMiimetilamin •(0,05 mól) és 4 g izopropanol keverékéhez 30—35 C°-on hozzácsepegtetünk 9 g N,N-bisznklórmíetilHkarbaminsav-izotridecilésztert (elszappanosítiható klór: 19,7%), miközben az oldatot keverjük. A- reakcióelegyet ezután 15 percig keverjük 35 C° hőmérsékleten. A kenőcsszerű reakcióelegyet . további 9,5 g izoprapanollal hígítjuk, amikoris tiszta oldatot kapunk. A reakcióelegyet 0,1 n alkoholos kálilúggal fenolf telein indikátor jelenlétében megtitrálva azt találtuk, hogy 92% N,,N-!bisz^[(dimetil-dodecil^ammonio)-jmetil]-lkanbamidsav-d'zotridecilészter-diklorM keletkezett. 7. példa: 21,3 g (0,1 mól) dodecildimetilaimm és 15 g 2-etil-hexanol keverékléhez 35—40 C°-on 15 perc alatt hozzácsepegtetünk 10,2 g N,iN-bisz-klórmetil-kairbamidsav-ibutiléisztert. A reakcióelegyet ezután 20 percig keverjük 40 C° hőmér-10 15 20 25 30 35 40 séíkleten. Az elegyet 0,1 n alkoholos kálilúggal fenolftíalein indikátor jelenlétében megtitrálva azt találtuk, hogy 93% N,N-ibisz-<[(dimetil-dodecil-<amnionio)-metil]-kai*bamid:sav-butilé!szter-diklorid keletkezett. Ha kiindulási anyagként 2-etil-hexil-dimetilamint használunk, akkor hasonló módon N,N-bisZH[i(dimetil-2^etil-'hexil-aimmonio)-metil]-•karbamiidsaiv-ibutilészter-diikloridot kapunk. 3. példa: 21,3 g (0,1 mól) dodecildiimetilaminhoz hűtés köziben hozzáadunk jógeoetet. Az oldathoz ezután 35—40 C°-on 15 perc alatt hozzácsepegtetünk 10,2 g (0,0475 mól) N^N-íbiisz-klórmetil-karbamidsav-butilésztert. A kienőcsszerű anyaghoz 5 g jógeoetet adunk és 20 percig keverjük 40—45 C°-on. A reakciótermék 92%. N,N-bisz-[(dimetil-dodacil^ammoniű)-metil]-&arbamidsav-butilészter^dikloridot tartalmaz. 9. példa: 15 g (0,05 mól) sztearil^dimetilaminhoz 30 C°on hűtés nélkül hozzácsepegtetünk 9 g bisz-tklórmetil^kar'bamid'sav-izotiiidiecilésztert. A bisz-klórmetilvegyület felének beadagolása után a raaikcióelegyet mintegy 40—45 C° reakcióhőmérsékleten 2,5 g abszolút etanollal hígítjuk. A reakció befejeződése után az elegyet még 15 percig keverjük, és 5 g abszolút etanolt adunk hozzá. A reakciótermék 85% N,íN-(bilsz-:[i(dimetil-sztearil-!amimonio)-metil]-karlbamidsav-izotridecilészter-dikloridot tartalmaz. A találmány szerinti eljárással a fenti példák szerinti módon az alálbbi vegyületeket állítottuk elő: ,,. (I) általános képletű Szám Rí NRa'RsR, Klóratom Volhard szerint X számított talált •• % % ci12,2 11,8 ci9,45 9,2 éi— 9,25 9,0 ciIl,i6 11,2 ci11,0 10,7 éi— 11,0 10,4 Cl— 11,3 11,0 1. CH3— 2. CH3 — 3. CH3O— 4. C2 H 5 0— 5. Cl—€H2 ^CH 2 —O— 6. CH3 —0-^CH 2 —€H 2 —O-7. CH2 =CH—ce 2 —O— H25 C 12 lN(CH 3 ) 2 iH3 7iC 18 iN(CH 3 ) 2 H37 C 18 íN(CH 3 ) 2 H^C^NiCHa), H25e 12 N<CH 3 ) 2 H25 C 12 N(CH 3 ) 2 H25 e 12 N;(CH 3 ) 2
