159312. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N-bisz-(trialkilammonio-metil)-karbamidsav-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VIII. 08. (HO—1206) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. VIII. 09. (P 17 93 166.7) Közzététel napja: 1971. III. 16. Megjelent: 1972. IV. 30. 159312 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/30 Feltalálók: Dr. Bartmann Wilhelm vegyész, Frankfurt/Main, Dr. Düwel Dieter parazitológus, Hof heim /Taunus, Dr. Georgi Volkmar vegyész, Frankfurt/Main, Dr. Wolf Erhard vegyész, Hofheim/Taunus, Dr. Beenmann Claus vegyész, Neu-Isenburg, Dr. Landauer Franz vegyész, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst AG. cég, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N,N-bisz-(triallkilammonio-metM)- karbamidsav-észterék előállítására A találmány az (!) általános képletű N,:N-bisz-(trialkilammonio-metil)-karbatoidsav-észterek előállítási eljárására vonatkozik, ahol Rx 1—6 szénatomszáimú alkil-csoportot, 1—25 5 szénatomszámú alkoxi-osoportot, 3—18 szénatomszámú alkeniloxi-asoportot, 4—8 szénatomszámiú cikloallkoxi-csaportot, 5—8 szén, atomszámú cikloaikilalikoxi- vagy alkilcikloalkoxi-ícsoportot vagy 1—6 szénatomszámú 10 hálogénalkoxi- vagy alkoxialkoxiHcisaportot, R2 1—3 szénatomíszámú alkil-csoportot, R3 1—25 szénatomszámú alkil-csoportot, 3—18 szénatomszámú alkienil-icsoportot, 4—8 szénatomszámú ciikloalkil-csqportot, 1—2 szén- 15 atomszámú aKkil-Mnccal rendelkező és a fe- -nilgyűrűben adott esetben egy klóratommal vagy egy nitro-csoporttal szüfasztituált fenalkil-asoportot, R4 6—25 szénatomszámú alkü-csoportot vagy 20 5—25 szénatomszámú allkeiül-csoportot és X-klorid- vagy bromid-iont jelent. A találmány szerinti eljárás kivitelezése során egy (II) általános képletű biisz-halogönme- 25 til-vqgyületet egy (III) általános képletű tercier aiminnal reagáltatunk, — ahol Rj, R2, R3, R4 és X jelentése fent megadott — és a kapott vegyületet adott esetben égy másik fiziológiai szempontból elfogadható sav sójává alakítjuk. ?0 A találmány szerinti eljárást a csatolt rajzon bemutatott reakcióegyenlettel szemléltetjük. A kiindulási anyagiként használt (II) általános képletű bisz-lialogénmetil-vegyiületeket isníert módon, előnyösen B,x—OC—iNH 2 általános képletű k'arbamoil^vegyületetk, piaraforrnaldehid és szerves vagy szervetlen saivihalogenid reakciója útján állíthatjuk elő. Különösen előnyösen használhatunk kiindulási anyagiként N-bisz-iklórmetilvegyületeket. A kiindulási vegyületek képletében Rí például ni pentiloxi-áodeciloxi-, szteariloxi-, krotiloxi-, oleiloxi-, ciklopentiloxi-, cilkloheptiloxi-, ciklodktiloxi-, 4-imetilciiklolhexiloxi-, cilklohexümetiloxi-, 1,4-diklőrbutoxi-, 3-ibrómpropoxi-, 2,3-dibrómpropoxi-, etoxietoxi- vagy etoxibutoxi-csoportot jelent. Ha- Rx jelentése alkil-csoport, akkor az előnyösén metil-esoport. Tercier aminként például metiletilfenilamint, didodecil-metilamint, dietil-dodecilamint, metil-dodecil-ciklohexilamint, diszteariknetilamint, metilnpropil-diodecilamint, metil-lkrotil-undecilamint és iparilag előállított tercier aminokat, így di-JkákuszzsírHmetilamint vagy pálmamagzsír-dimetilamint használunk a reakcióhoz. Egységes tercier aminők helyett használhatjuk különböző tercier aminők keverékeit is. 159312
