159308. lajstromszámú szabadalom • Trifluormetilfenil-származékot tartalmazó gyomirtószere és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. III. 29. (HO—1076) Amerikai Egyesült ÁllaimokJbeli elsőbbsége: 1967. III. 30. (626.983) Közzététel napja: 1971. III. 16. Megjelent: 1972..IV, 30. 159308 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20, 9/24; C 07 c 63/52, 103/22, 121/68 Feltalálók: Fellig Josef vegyész, Glen Rock N. J., Pecherer Benjamin vegyész, Montclair N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann La Roche et CO. A. G., Basel, Svájc TrifluormetMfenM-származéíkot tartalmazó gyomirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására A 3-trifluormetil-aieetoniMl és 3-trifluormetilecetsatv a 3.148.189 sz. USA szlábadalomlban és az Arznetaittelíforschung 15 (10) 1251 (1965) irodalmi helyen került ismertetésre. E vegyületek gyomirtó hatásáról az idézett publikációk- 5 ban említés sem történik. . Találmányunk új trif luormetillfenil^származékok előállítására és henbicid szerként történő felhasználására, azaz hatóanyagként az új tri- 10 fluonmetilfieniil-szármiazökokat tartalmazó herbidd készítmények előálításána, valamint magúkra a henbicid készítményekre vonatkozik. Az új triifluormetilfenil-szíátranazékok az (1) általános képletnek felelnek meg (mely képlet- 15 ben R jelenítése ciano-, aminokiariboníil vagy karboxi-cs'oport és a jelenlevő klóratam a trifluonmetil^osoporthoz, illetve a —OH2R csoporthoz viszonyítva orto- vagy para-helyzetben helyezkedik el). 20 Az (I) képletű vegyületek herlbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, éspedig különösen hormonális típusú megelőzőihatású herbicidként hatásosak és a különlböző növényfajtákkal szem- 25 ben differenciált hatást fejtenek ki. Az (I) általános kéipletű vegyületek különösen előnyös képviselői a (IV) és (V) képletű vegyületek, melyek a legszélesebb herlbicid hatékonysággal rendelkeznek és haszonnövényekkel és gyom- 3Q növényeikkel szemben mutatott hatásuk a legdififerenciáltialbb. Az (I) képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű halogénbenzil^vegyülétet (mely képletben Hal jelentése halogénatom és a klóratam a trifluonmetilHCsoiporthoz, illetve a —iCH2Hal csoporthoz viszonyítva orto- vagy para-helyzetben helyezkedik el) a megfelelő nitrillé alakítunk és a kapott nitrilt adott esetben a megfelelő amiiddá vagy a megfelelő karbonsavvá hidrolizál'juk. Az 1. képletsorban a találmányunk szerinti eljárás egyik foganátosítási módjait (ähol kiindulási anyagként (IIa) képletű klórbenzil-vegyületet alkalmazunk) és a kiindulásii anyag előállítását tüntetjük fel. A fenti re&kcdó^sórha. szerint a (Ha) képletű kiindulási anyagot oly módon állítjuk elő, hogy egy megfelelő trifluormetil-arilvegyületet klórszulfonáaiwal és paraformialdehiddel reagáltatunk, mikoris a megfelelő (Ha) képletű benzilhalogenid képződik, melyben a klóratom a trifluormetilHosaportihoz, illetve a —CH2O csoporthoz viszonyítva orto- vfagy para-lhelyzetben helyezikedik el. A kapott (Ha) képletű benzllhalogenideknelk a (III) képletnek megfelelő képviselői (ahol a klóHatom a 4- vagy 6-helyzetben helyezkedik el) új származékok. 159308