159285. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szpiroazetidin-etanoantracének előállítására
21 159285 22 —OH 2ßH(QH)CH 3 , -CH2CH2CH2OH,. -^CH2CH 2 OCH 3 CH 2 OH, furfuril-, tetrabidrafurfuril-, 2-aciloxietil-, 2-aciloxipropil-, 3^aciloxipropil- (ezekben az acilrészlegék 1—3 szénatomosak), 2--alkoxietil-, 2-alkoxipropil- vagy 3--alkoxipropilcsoportot (ezekben az alkilrészlegek 1 vagy 2 szénatomosak) vagy fenil-, halogénfenil-, hidroxifenil-, metoxifenil-, etoxifenil-, benzoil-, halogénibenzoil-, karboxamido- vagy cianocsoporttal egyszer szubsztituált 1—3 szénatomos alMlcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rx—R4 a fenti jelentésűek, és R5 a fenti, de hidrogéntől eltérő jelentésű, egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí—R4 a fenti jelentésűek, és A lehasítható (azaz elektront befogó) csoportot, előnyösen benzoílszdlfonil-csoportot jelent — egy R5 .NH 2 általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R5 a fenti, de hidrogéntől eltérő jelentésű — eiklaaminozunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rx—R4 a fenti jelentésűek, és R5 hidrogénatomot jelent, bj) olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében R5 —COCF3 képletű csoportot jelent, hidrolizálunk, vagy b2 ) adott esetben a terméknek megfelelően szubsztituált antraoént l-trifluoraeetil-!3-metilazetidinnel reagáltatunk, és a kapott terméket hidrdlizáljuk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rx—R4 a fenti jelentésűek, és RÖ 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent, Cj) olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében R5 hidrogénatomot jelent, alíkilozunk. vagy c2 ) olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében Rg hidrogénatomot jelent, acilozunk, majd a kapott terméket redukáljuk, c3 ) olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében R5 hidrogénatomot jelent, egy aldehiddel reagáltatva egy iminoll'á alakítunk át, majd a kapott terméket hidrogénezzük, vagy c4 ) olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében Rs egy alkoxialkil vagy ariloxialkilcsoport (ezekben az alkiilrészek 1 vagy 2 szénatomosak), redukálunk, vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R.t—R 4 a fenti jelentésűek, és R5 metilosoportot jelent, olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében R5 hidrogénatomot jelent, metilklórformiáttal vagy metiltioklórformiáttal reagáltatunk, majd a képződött karbamátöt vagy tiolkarbamátot redukáljuk, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rí—R4 a fenti jelentésű és R5 2-aciloxipropil- vagy 3-aeiloxipropilicsoportot jelent, az olyan I képletű vegyületet, amelynek képletélben R5 hidroxipropilcsoportot jelent, acilozzuk, vagy 5 f) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rí—R4 a fenti jelentésűek, és R5 ciano^(l—3 szóna'tomos)-alkilcsoportot jelent, olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében R5 A—iOH 2 -, A—CH 2 CH 2 -, 10 A-.CH2 CH 2 CH 2 - vagy CH 2 iOH(A)CH 2 - képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben A lehasítható, azaz elektront befogó, csoportot, előnyösen benzolszulfonil- vagy p-toluolszulfonilcsoportot jelent —, nátriumcianiddal reagál-15 tatunk, vagy g) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rx—R 4 a fenti jelentésűek, és R5 egy kariboxi-í(l—3 szénatom mos)-alkilcsoportot jelent, olyan I képletű ve-20 gyületet, amelynek képletében R5 ciano-(l—3 szénatomas)-alkilcsoportot jelent, hidrolizálunk, vagy ti) olyan I általános képletű vegyületek elő-25 állítására, amelyek képletében Rx -—R 4 a fenti jelentésűek, és Rg cianometil-, karbamoilmetilvagy p-klónbenzoilmetilcsoportot jelent, olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében R5 hidrogénatomot jelent, klóracetonitrillel, klór-30 acetamiddal vagy p-klórfenacilbromiddal reagáltatunk, majd az így kapott I általános képletű vegyületeket adott esetben szenvetlen vagy szerves savakkal átalakítjuk farmakológiaálag elfogad-35 ható, nem toxikus sóikká. (Elsőbibsége: 1969. április 2.) 2. Eljárás I általános képletű új szubsztituált szpiroazetidin-etanoantracének és hidrokloridjaik előállítására — ebben a képletben Rí—-Rg 40 az 1. igénypontban megadott jelentésűek — azzal jellemezve, hogy i) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rr és R2 azono-5 sak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénvagy klóratomot jelentenék, R3 és R 4 a fenti jelentésű, és R5 a fenti, de hidrogéntől eltérő jelentésű, egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx és R2 azonosak vagy különbözők lőhetnek, és hidrogén- vagy klóratomot jelentenek, R3 és R 4 a fenti jelentésű, és A lehasítható (azaz elektront befogó) csoportot, előnyösen benzolsziulfonil-csaportot jelent — egy R5 ÍNH 2 általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R5 a fenti, de hidrogéntől eltérő jelentésű — cikloaminozun'k, vagy j) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében RÍ—R4 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és R5 hidrogénatomot jelent, ji) olyan I képletű vegyületet, amelynek képletében R5 allilcsoportot jelent, sav jelenlétében kálium-terc.-butoxiddal és dimetilszulfoxiddal melegítünk, majd a realkciókeveréket egy erős fi5 bázissal meglúgosítjuk, Vagy 11
