159283. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloszerin előállítására
159283 sékleten. Ily módon 75—80%-os termeléssel keletkezik az I képletű termék, melyét ismert módon izolálunk a reafccióelegyből, a szervetlen sók eltávolítása után. Eljárásunk toviábbi részletei a példában találhatók. Példa: 28 ml 100%-os kénsavba hűtés közben, 30 C°-ot meg nem haladó hőmérsékleten beadagolunk 16,32 g jól elporított D-szerin-hidroxamid-karbamoilésztert, majd lassan, a gázfejlődés megszabta ütemben 100 C°-ig melegítjük. A gázfejlődés befejeződése után a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük és erős hűtés köaben 45,6 g nátriumihidroxid 120 ml vízben készült oldatába csepegtetjük. Az így kapott tömény sóoldatot 60—70 C°-ra melegítjük és 20 percig keverjük. A termék ekkor az oldatban 78í, / 0 -os termeléssel van jelen. A reakcióelegyet ezután 800 ml 60 C°-os vízmentes etanolba öntjük, 0 C%ra hűtjük, a szervetlen sókat kiszűrjük. A szűrletet vákuumban (50 Hgrnm) kezdő sókiválásig bepároljuk, majd a maradékhoz 800 ml 60 C°-os vízmentes etanolt adunk. 0 C°-ca hűtjük, szűrjük, a szűrlethez 90 ml metanolt adunk, majd 6 ml ecetsavval kicsapjuk a ciklikus szerin-hidroxamid4>első-észtert (cikloszerin), melyet szű-5 rünk, vízmentes etanollal mossuk, majd szárítunk. Súlya 4,1 g (40,1%). Bomláspont 142—44 C°; (a)D = 109 C° (c = = 1, víz); N% 26,9 (elm. 27,4). Spektrofoto-10 metriásan mért hatóanyagtartalom 97,5%. A bomláspont vizes átkristályosítás után 156 C°ra emelkedik. 15 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) képletű cikloszerin előállítására, azzal jellemezve, hogy az (V) képletű szerin-hidroxamidkarbamoil-észtert savas majd lúgos 20 kezeléssel ciklolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy (V) képletű szerin-hidroxamidkarbamoil-észtert tömény 25 kénsavval vagy óleummal, majd alkálifémhidroxiddal, előnyösen nátriumhidroxiddal reagáltatunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207175. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2
