159279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 7-aminocefalosporánsav származékainak előállítására

MAGVAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 10. (Cl—943) Svájci elsőbbségei: 1968. XII. 11. (lö 498/68), I960. IV. 23. (6149/69), I960. VI. 24. (9637/69) Közzététel napja: 1971. III. 16. Megjelent: 1972. IV. 30. 159279 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 Feltalálók: Dr. Bickel Hans vegyész, Binningen/BL, Dr. Mueller Johannes vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Bosshardt Rolf vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Peter Heinrich vegyész, Riehen/BS, Dr. Fechtig Bruno vegyész, Reinach/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA—GE1GY AG cég, Basel, Svájc Eljárás a 7-aminocefalosporánsav származékainak előállítására A találmány tárgya eljárás a 7j

aminocefalosporánsav (ACA) I. képletű gyógyászatilag hatásos I. képletű új származékainak előállítására, amely képletben Rí valamely nitrogénatoman keresztül kapcsolódó tetrazolgyököt jelent és R2 hidrogénlatom vagy valamely szabad vagy karbonsavval észterezett hidroxil-csoport, amelyben az észter-oxigénatomok kénatomokikal lehetnek helyettesítve, — kivéve azonban az acetoxi-csoportot, valamely adott esetben N-szubsztituált karbamoiloxi-osoportot, amelyben oxigénatamdk kénatamökkal lehetnek helyettesítve, •— vagy valamely kvaterner ammónium-csoport, és ezeknek adott esetben belső sói. Valamely R2 észterezett hidroxil-csoport, amelyben oxigénatomok kénatomokkal leheti nek helyettesítve, valamely karbonsavból vezethető le és adott esetben pl. halogénatomokkal, különösen klórral helyettesített rövádszénláncú alkanöiloxi-csoport, így formiloxi-, propioniloxi-, butiriloxi-, pivaloiloxi-, klóracetoxi-, főleg acetoxi-csoport, vagy valamely adott esetben pl. rövidsizénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszónláncú aükilmerkaptogyökökkel, halogénatomokkal vagy nitro-csoporttal helyettesített mono- vagy diciklusos arilikarboniloxi- vagy ariltiokairboriiloxi-, ar'ilkarboníilmerkapto- vagy ariltiokarboinilmierkap-10 to-csaport, különösen a benzoilmerkapto-csoport lehet. R2 valamely adott esetben helyettesített karbamoiloxi-csopart, pl. egy —O—CO—NH—R3 képletű csoport is lehet, ahol R3 hidrogénatom vagy valamely alifás, aromás, aralifás vagy heterociklusos gyök, különösen valamely helyettesítetlen vagy helyettesített, előnyösen egy vagy több rövidszénláncú alkoxi-csoporttal vagy halogénatomoBkal helyettesített, egyenes vagy elágazószénláncú alkilgyök, így a metil-, etil-, mindenekelőtt pedig a '/Wklőr-eíilgyök. R2 lehet továbbá valamely (III) képletű tio-15 karbamoilmerkapto-csoport, ahol R3 a fent megadott jelentésű és R/, hidrogénatom vagy R3 gyök. R2 jelenthet továbbá olyan kvaterner ammó-20 nium-csoportot, amelyben a kvaterner nitrogénatam pl. valamely aramás gyűrű, így kinolin- izokinolin- vagy pirimidiingyűrű, különösen pedig valamely helyettesítetleri vagy helyettesített piridingyűrű, pl. a (IV) képletű 25 gyűrű része, ahol R5 hidrogénatom vagy egy vagy több rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, karbamioil- vagy karboxil-csoport vagy egy vagy több halogénatom lehet. Az új vegyületek sói fémsák, mindenekelőtt 80 gyögyászatilag alkalmazható alkáli- vagy föld-159279