159259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-3 H-1,4-benzodiazepin-származékok előállítására
159259 8 7-metilszulfonil-5~fenil-3l H-l,4^benzodiazepin-2(lH)-on; 7-klór-9-metilimer;kapto-5-fenil-3H-l,4-benzo-diazepin-2l(ÍH)-on; 5-(p-klór-fenil)-3H~l,4Hbenzodiazepin-2(lH)-on; 7-nitro-5-fenil-3H^l ,4-ibenzodiazcpin-2(lH)-on; l-metil-7^klár-5(!2'-klór-fenil)-3e-l,4-^benzodiazepin^2l(l(H)-on; l-metü-7-lklór-5-i{o-itolil)-3H-l,4-benzodiazepin-2<lH)-on; l-metil-5-fenil-3H-l,4-benzodiazepin-2i(lH)-on; l-metil-7-nitro^5-fenil-3H-l,4-nbenzodiazepin-2(lH)-on; 7-klór-l-etil^5-fenil-3H-l,4-benzodiiazepin-2i(lH)-on; 7-klor-5^(2'-!metoxi-fénil)-l -imet'il-3H-l ,4-benzodiazepin-2(lH)-on; 7-klór-l-imetil-45-(2%fluor-fenil)-3H-l,4-benzodiazepin-l2l(lH)-on; 7-brám-l-metil-5H(!2'-fluor-,feml)-3H-l,4-benzodiazepinj 2(lH)-on; 8-;klór-5^fenil-3H-l,4-benzodiazepin-2;(lH)-on; 5-i(4'-triifliuormetilfenil)-3ÍH-l,4-ibenzodiazepin-2(lH)-on; 5-(3'-trifluormeti]ifenil)-3, H-l,4-'benzodiazepin-2(lH)-on; 9-lklór-5-f enil-3H-l ,4-benzodiazepin-2i(lH)-on; 7-«klór-J5-((2'-klór-fenil)-3H-l,4-be'nzodiazepin-2(lH)-on; 7-klór-5^(o-tdlil)^3tí-l,4-tbenzodÍ!az8pm-2;(lH)-on; 7,8-dimetil-5-l(2'-lklór-íenil)-3H-l,4-Jbenzodiazepin-2!(lH)^on; 8-metoxi-5-f enil-<3H-l ,4-benzodiazepin-2(ilH)-on; 7-metoxi-5-femil-3H-l,4-ibenzoidiazepi|n-<2:(lH)-on; 7-klór-5-<(i2'-fluor-fenü)-3H-l,4-benzodiazepin-2(lH)-on; 7-klór-5-)(3%fluor-fenil)-3iH-l,4^benzodiazepin--2(lH)-on; 7-bróm-^5^(!2'-fluor^fenil)-3iH^l,4-ibenzodiazepin--2i(llH)-on; S-nitro-S-f enil-3iH-l ,4-ibenzodiazepin-2(lH)-on; 7-metilszullfiníl-5-fenil-3H-l,4-benzodiazepin-2(lH)-on; 7-bróm-8-metoxi-5-fenil-3H-l,4-benzodiazepin-2{lH)-on; 7-klor-5-(2'-ffnetoxi-fenil)-3H-l ,4-benzodiazepin-2!(lH)-on; 7-Mór-5H(3'-metoxi-fenil)-3,H-l,4-benzodiazepin-2i(lH)-on; 7-klór-5-'(4'-metoxi-fenil)-3H-l,4-benzodiazepin-2(lH)-on; 9-nitr o J 5-<fenil-3H-l ,4-benzodiazepin-2( 1H) -on: 7-klór-lHmetil-5-tfenil-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepin; 7-klór-5-feml-2,3-diihidro-l.H-l,4-benzodiazepin. 2. példa: 60 mg 2-(íN-aminoacetilHN-metil-iamido)-ö-klór-benzofenoaihidrazo'n-dihidroklorid 1,7 ml jégecettel készített oldatához 41,8 mg nátriumacetátot adunk és az elegyet 1 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. 10 15 A nátriumklorid néhány óra múlva kiválik. A reakeióelegyet hűlni hagyjuk, majd kb. 1 ml vizet adunk hozzá. Az elegy p'H-ját hűtés közben 10%-os nátriumhidroxid oldattal 8-ra állítjuk be, majd metilénkloriddal extraháljük. Az extraktot nátriumszulfát felett szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. 51 mg sárga nyúlós maradékot kapunk, melyből 7 g szilikagélen végrehajtott oszlop-tkromiatografiáláasal 22 mg 7--klór-il--metil-J5-f enil-3H-l, 4-benzodi azepin-2(lH)-ont nyerünlk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) éltalános képletű 5-£enil-3H-l,4--benzodiazepin-származékok előállítására (mely képletben 20 X jelentése karbonil- vagy metilén-csoport; Rí jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; R2 jelentése hidrogén-, halogénatom, kis 25 szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi- vagy trifluormetil-csoport; R3 és R 4 azonos vagy különböző lehet és jelentésük hidrogénatom, halogénatom, 30 kis szénatamszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, trif luo-rmetil-, nitro-, kis szénatomszámú alkiltio-, kis szénatomiszámú allkiiszulfinil- vagy kis szénatamiszámú alkilszulfonil-csoport) 35 40 45 50 55 60 65 azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben X, R1: R^, R3 és R4 jelentése a fent megadott és R 5 és R 6 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, acil-, aril- vagy kis szénatamszámú alkil-csoportot fartakraazó aralkil-csopart, vagy R5 és R6 a nitrogénatomimal együtt, melyhez kapcsolódnak, gyűrűrendszert is képezhetnek) vagy hidrogénhalogenidj ét savas körülményék között ciklizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként Rx helyén hidrogénatomot vagy metil-csoportot, R2 helyén hidrogénatomot vagy a 2'-helyzetben levő halogénatomot, R.» helyén hidrogénatomot és R4 helyén hidrogénatomot vagy a 7-helyzetben levő nitrocsoportot, klórvagy brómatomot tartalmazó i(II) képletű vegyületeket (ahol R5 , Rfi és X jelentése az 1. igénypontban megadott) alkalmazunk. 3. Az 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R2 helyén a 2'-helyzetben fluoratomot tartalmazó (II) képletű vegyületeket alkalmazunk {ahol Rí, R3, iR4 és X jelentése az 1. igénypontban megadott). 4. A 2"! igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként Rx helyén metil-osoportot, B^ és R3 helyén hidrogénatomot, R4 helyén a 7-helyzet-4
