159236. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antimikrobás hatású vegyületek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. III. 27. (SCHE—269) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. III. 29. (P 19 16 825.3) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. III. 30. 159236 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04 •%Í; üiiUiíir,,; Feltalálók: Dr. Albrecht Rudolf vegyész, Dr. Kessler Hans-Joachim mikrobiológus, Dr. Schröder Eberhard vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING A. G. cég, Nyugat-Berlin és Bergkamen, (utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban) Eljárás antimikróbás hatású vegyületek előállítására 1 A találmány a csatalt rajz szerinti (I) általános képletű vegyületeknek — e képletben X oxigénatomot vagy NH-csoportot, Y oxigénatomot vagy OH2-csopoirtot, R benzoiloxi-, nitro-, alkoxikairbondloxi-, N-monoaJkiilamíino-karboniloxi-, N.íN-dialkilaminio-fcarbomloxi- vagy N-helyettesített aminoalkoxi-csoportot képvisel — valamint a fenti aminoalkoxi- és arninokarboniloxi-vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására vonatkozik. N-helyettesített aminoalkoxi-csapoirtként elsősorban mono- és diallkilamino-, pirrolidino-, piperidino-, piperazimo-, N-alkilpiperazino-, N-acilpiiperazino- és morfolino-aüikoxii-csopoirtok jönnek tekintetbe. A fenti meghatározásokban említett al'kil- és acilgyökök 1—5 szénatomot tartalmaznak. A helyettesített aminoalkoxi- és aminokarboniloxiVegyületek savakkal képezett addíciós sók alakjában is előáUítihatak. Sóképzésre fiziológiailag elviselhető savak alkaöimasak. Az e célra felhasználható savak példáiként a sósav, kénsav, foszforsav, ecetsav, propionsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, szalidlsav stb. említhetők. 10 IS 20 25 30 Az (I) általános képletű új vegyületek a találmány értelmiében oly módon állíthatók elő, hogy a) valamely (11) általános képletű aldehidet — ahol X a fenti jelentésű — vagy egy ilyen aldehid funkcionális származékát egy (III) általános képletű vegyülettel — ahol R' egy R csoportot vagy hidroxilcsoportot képvisel, R és Y a fenti jelentésűek — reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyüuietet — ahol X, Y és R' a fenti jelentésűek — niitrálunk, és ha a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott vegyületben R' helyén hidroxilcsoport áll, a kapott hidroxd-vegyületet észterezés útján a megfelelő benzoiloxi-, aükioxikarboniloxi^, N-manoalikilaintino-lkarboniloxi- vagy N,N-dialkilaimíno^karbonilioxi-vegyületté alakítjuk, és ha a kapott vegyületben R' helyén N-helyettesített aminioalkoxi-. vajgy amindkarboniloxi-csoport áll, a terméket kívánt esetben valamely szervetlen vagy szerves savval képezett addíciós sóvá alakítjuk. Az adott esetben jelenlevő hidroxilcsoport észterezése benzoiillhalogeniddel, klórhangyasav-alkilészterrel, alkil-izocianáttal vagy valamely N,N-diáLkil-ikarbaminsavhalogeniddeil: történhet. Az a) eljárás^változat szobahőmérsékleten vagy melegítéssel, savas közegben, előnyösen 159236