159235. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidok előállítására
159235 250 ml metanolos oldatával, 5 g CU2O jelenlétében. Ezután a metanolt ledesztilláljuk, a maradékhoz 500 ml vizet adunk, és a rézoxidot leszűrjük. A szűrletíből sósavval kicsapjuk a terméket. Ilyen módon 19 g 4-(5-metoxipirimidinil-2)-szulfo.namido-fenilecetsav-(2-'metil-5-4dóranilid)-et kapunk, amely alkoholból átkristályosítva 215 C°-on olvad. 5. példa: 35 g 4-(5-izabuitilpirimidinil-2)-iSzulfonamido-femlecetsavat 3 órán át keverünk szobahőmérsékleten 250 ml kloroformban 50 ml tionilkloriddal. Ezután a tionilklorid fölöslegét és a kloroformot ledesztilláljuk. A visszamaradó 4--(5-izobu, tilpirimidinil-2)-szulfoiuamido^fenilecetsavkloridot visszafolyató hűtő alatt 3 órán át forraljuk 20 g anilinnel 250 ml kloroformban. A kloroformot ledesztilláljuk, és a maradókot 300 ml vízzel elkeverjük. A kapott csapadékot alkoholból átkristályosítjuk. Ilyen módon 30 g 4-(5-izobűtilpirimidinil-2)-szulfonamido-fenilecetsavanilidet kapunk, 230 C° olvadásponttal. Az 5. példában ismertetetthez hasonló módon, a kiindulási anyagok megfelelő változtatásával, az alábbi táblázatban ismertetett vegyületeket állítottuk elő: 10 15 20 25 . .., OlvadásíorSma A TM^ -ve pont 30 6. 4-(5-Etoxipirimidinil-2)-szulfonamido-fenilecetsav-(2-metoxi-5-klóranilid) 194 35 7. 4-(5~Izofoutilpirimidiml-2)-szulíonamidofenil-ecetsav-(2,6-diklóranilid 237 8. 4-!(5-nHPropoxipirimidinil-i2)-szulfonamidofenil-ecetsav-40 -(3^-klóranilM) 185 9. 4-(5-Etilpirimidinil-2)-szulfonamidofemlecetsav-(2-<metil-5-klóranilid) 205 10. 4-(5-Izo'butilpirimidinil-2)-szulifonamido-fenilecetsav-45 -(3-iklóranilid) 172 11. 4-(5-n-Propoxipirimidinil-2)~ -szulfonamido-fenilecetsav-(2--metoxi-Siklóranilid) 162 50 12. 4~(5-n-Propoxipirimidinil-2)-szulfonamido-fenilecetsav-(3jklór-4-metoxianilid) 202 13. 4-(5-Etilpirimidinil-2)-szulfonamido-fenilecetsav-.(2-metoxi-55 -5^klóranilid) 229 14. 4-(5-Izobutilpirknidiml-2)-szulfonamido-ifenilecetsav-(3-acetilanilid) 260 15. 4-(5-Metilpirimidinil-2)-szulfon-60 amido-'feniileeetsaiv-.(3Hacetanüid) 261 16. 4-(5-Izopropilpirimidinil-2)-^szulfonamido-fenileoetsav-(2-metil-5-klóranilid) 127 85 Olvadás-A példa A vegyület neve sorszáma pont C° 17. 4-(5-Izopropüpirimidinil-2)-szulfoinamidcHfenilecetsav-i(3-trifluormetilanilid) 108 18. 4-(5-Izopropilpirimidmil-2)-szulfonamido-fenilecetsav-(2-metoxi-5-klóranilid) 130 19. 4-i(5 ^Izobutilpirimiidi:niH2)-szulfonamido-fenilecetsav-(2-metil-5-klóranilid) 148 20. 4-(5-Izopropoxipirimidinil-2)-szulfonamido-fenileoetsav-(34dór-4-metilanilíd) 192 21. 4-1 (5-Izobutilpirimidinil-2)-szulfonamido-fenileoetsav-(2-klór-6-metilanilid) 208 22. 4-(5-Izopropoxipirimidinil-2)-szulfonamido-fenilecetsav-(2-metil-3-klóranilid) 169 23. 4-(5-Izopropoxipirimidinil-2)-szulfonamido-fenilecetsav-(3-klór-4-metoxíanilid) 235 24. 4-(5-Izopropoxipiri<midinil-2)-szulfonamido-feríileoetsav-(2-klór-6-metilanilid) 196 25. 4-(5-n-Butoxipirimidinil-2)-szulfonamido^S-fenilprapionsavanilid 184 26. 4-(5-Izopropoxipirimidinil-2)-szulfonamido^fMenilprapionsav-(4-klóranilid) 185 27. 4~(5-Izopropoxipirimidinil-2)~sz(ulfona.mido-/?~fenilprapionsav-(2-metoxi-5Hklóranilid 168 28. 4-(5-Izopropoxipirimidinil-2)-szulfonaimido-^-fenilpropion-sav-(2-metil-4nklóranilid) 168 29. 4~(5-Metilpirimidiml-2)-szulfonamido-fenilecetsav-(4-klóranilid) 248 30. 4~(5-Metilpirimidiníl-2)~szulfonamido-fenilecetsav^(2-metoxi-5-ikloraniliid) 220 31. 4-(5-Izopropoxipi rimidinil-2)-szulfOinamido-/?-fenilpropionsavanilid 207 32. 4-(5-Izobutilpirimidinil-2)-szulfonamido-fenilecetsav-(4-klóranilid) 230 33. 4-(5-Izobutilpirimidinil-2)-Tszulfonamido-fenilecetsav-(2-^metoxi-5-iklóranilid) 197 . 34. 4-(5-Metilplrimidinil^2)^szulfonamidorfenilecetsav-anilid 244 35. 4-(Izopropoxipirimidinil-2)^szulfonamido-fenilecetsav-(2-metil-5-fclóranilid) 177 36. 4-(5-Izopropoxipirimidmil-2)^szulfonamido-fenilecetsav-(4-metoxianilid) 211 4
