159227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenil-2H-1,3-benzotiazin-4-onok előállítására

159227 6 2. példa: 2i(i2-Diettliaiminoetál)-,3-m'e(til-2-fenil-2H-lr

3-benzotáazin~4(i3H)-on-hidrokloxád 51,0 g 2-metil-2^fenil^2H-l,3-itaenzatiazin-4--(3iH)~ont 8,0 g káliumot és 0,22 mól 2-diatilamdnoetfltaomidot 200 ml toluolban az 1. példában leírt módon 1 liter cseppfolyós ammóniával és 100 mg vas(HI):riitráttail reagáltatva 56,0 g nyers halványsárga szabad bázist kapunk. Ezt gyorsían ledesztillálva 47,5 g, 0,1 torr nyomás alatt 200—220°-on forró sötét narancs színű folyadékot, majd újradesztillálva 0,1 torr nyomás alatt 190—200°-on forró 39,7 g halvány narancs színű terméket kapunk. Ezt az anyagot 100 ml etanolban oldjuk, hozzáadunk 18,7 ml 6,0 n alkoholos hidrogénkloridot, és az oldatot 1 liter éterrel hígítva 40,0 "g halványsárga szilárd terméket kapunk 200—210° olvadásponttal. 900 ml acetonii'triltoan oldva, aktívszénnel kezelve, leszűrve és bSkristályosítva 19.8 g halványsárga termákat nyerünk 222,—226° olvadásponttal. Ezt az anyagot soriban 280 ml etanolból, 50 ml dimetilfarmamidból és 165 ml metanol és 800 ml éter elegyéből átkristályosítva 15,5 g halványsárga kristályos terméket kapunk 226—-228° olvadásponttal. 3. példa: anyagnak 200 ml toluollal készült oldatát. A kelétkezett oldatot 1 óra hosszait beverjük, és hozzáadunk 230 ml 1,3 mólos 3-dimeitilaminopropilbromid-oldaíbot. A csapadék kiválik. A 5 keveréket a szárazjég-aceton fürdőben még 6 óra hosszat keverjük, az ammóniát éjjelen át elpárologni hagyjuk, és a terméket az 1. példában leírt módon elkülönítve 37,4 g sárga szirupot kapunk. Ezt az anyagot 50 ml etanolban 10 oldjuk, és hozzáadunk 19,0 mg 5,8 n alkoholos hidragénkloridot. Az oldathoz 600 ml étert adva 30,9 g halványsárga termiek válik ki. Ezt 50 ml meleg etanolban digeráljuk, lehűtjük, és szűrőn elválasztva 2í6,l g színtelen terméket IS kapunk 243—1245° olvadásponttal (235°-tól szintéről). Acetonitrilből á'tikrMályosítva a termék 245—247°-on olvad. 20 25 80 Szabadalmi igénypont: Eljárás az I áltaiátaos képletű új szubsztituált 2-.fenil-2H-l,3-benzotíiazin-4-onok és sóik előállítására — ebben a képletben R legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, A 1,3 szénaitomos aJkilénesoportot (előnyösen etilén vagy propiténcsoportot) és B 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialfcilaminoosoportot jelent —, 2-(3-Dimetilaírrainopropil)-2,3-diihidro-3-metil-2-fenil-4iH-.l,3-benzotiazin-4-on-jMdroklarid 100 mg vaaíIII^nitrátnak 1 liter cseppfolyós ammóniával készült, szárazjég-aceton fürdőben hűtött szuszpenziójához keverés közben hozzáadunk 1,4 g lítiumot szalag alakban. A keletkezett sötétkék oldatot 1 óra hosszat keverjük, és hozzáadjuk 51,0 g la) példa szerint készült 35 40 azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R a fenti jelentésű — oldószerként cseppfolyós ammóniában egy alkáláamiddal kezelünk, és az így kapott vegyületét egy B—A—Hal általános képletű halogeniddal reagáltatjuk, — ebben a képletben A és B a fenti jelentésűek — majd adott esetben az így kapott termiéket, átalakítjuk savaddiciós sójává. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207164. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3