159192. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált ftálimido-1,3,5-triazinok előállítására

159192 5 6 hér kristályok alakjában. Hozam: az elméletinek 84,7%-a. Klórtartalom: talált: 23,42%, számított: 24,07% 2. Példa 2,4-bisz-ftálimido-6-klór-l,3,5-triazin 18,4 g (0,1 mól) cianurkloridnak 150 ml acetanmal készült oldatához —5...—10 C°-on fél óra alatt keverés közben hozzáadunk 18,5 g (0,1 mól) ftálimid-káliumot. A reakciókeveréket még 2 óra hosszat keverjük, majd szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni és állandó keverés közben újabb 18,5 g (0,1 mól) ftálimid-káliumot adunk hozzá. Egy órát forraljuk, majd lehűtjük, és jeges vízre öntjük. A kivált terméket szűrőre viszszük, vízzel kloridmentesre mossuk és megszárítjuk. 36,9 g fehér'kristályos 2,4-bisz-ftálimido-6--klór-,l,3,5-triazint kapunk 240 C° fölötti olvadásponttal. Hozam: az elméletinek 91,2%-a. Klórtartalom: talált: 8,6%, számított: 8,64%. 3. Példa 2,4,6-trisz-ftálimido-l,3,5-triazin. 4. Példa 2-etilamino-4-ftálimido:-6-klór-l,3,5-triazin 29,5 g (0,1 mól) 2-ftálimido-4,6-klór-l,3,5-triazint 160 ml acetonban szuszpendálunk és állandó keverés közben 20—25 C°-on hozzáadjuk 9,0 g (0,2 mól) etilamin vizes oldatát. A reakciókeveréket 1 óra hosszat forraljuk, lehűtjük és 1 liter jeges vízbe öntjük. A kivált fehér terméket szűrőre visszük, vízzel kloridmentesre mossuk és megszárítjuk. 17,0 g kristályos 2-etilamino-4-ftálimido-6-klór-l,3,5-triazint kapunk 100—105 C° olvadásponttal. Hozam: az elméletinek 48,8%-a. 5. Példa 2-etilamino-4-ffálimido-6-metiltio~l,3,5-triazin 34,9 g (0,1 mól) 2-etilamino-4-ftálimido-6-klór-1,3,5-triazirmiak 160 ml metanollal készült szuszpenziójához 9,1 g (0,12 mól) tiokarbamidot adunk. A reakciókeveréket visszafolyató hűtő alatt keverés közben 3 óra hosszat forraljuk, majd hozzácsepegtetjük 8,0 g (0,2 mól) nátriumhidroxidnak 50%-os vizes oldatát és 1 órás forralás után 13,9 g (0,11 mól) dimetilszulfátot és további 1 óra hosszat forraljuk. Lehűtés után a reakciókeveréket 400 ml jeges vízbe öntjük, a kivált terméket szűrőre visszük, 25,6 g fehér kristályos 2-etilamino'-4-ftálimido-6-metiltio-1,3,5-triazint kapunk 145—150 G° olvadásponttal. Hozam: az elméletinek 71,2%-a. Kéntartalom: talált: 8,3%, számított: 8,87%. 6. Példa 2-etilamino-4-ftálimido-6-metiltio-:l,3,5-triaziin 34,9 g (0,1 mól) 2-etilamino-4-ftálimido-6-klór-1,3,5-triazinnak 160 ml metanollal készült szuszpenziójához 7,2 g (0,15 mól) metilmerkaptánból és 6,0 g (0,15 mól) nátriumhidroxid 10%-os vizes oldatából készült nátrium-metilmerkaptán vizes oldatát csepegtetjük. A reakciókeveréket visszafolyató hűtő alatt 5 óra hoszszat forraljuk. Az oldószer % részét ledesztilláljuk, a reakciókeveréket lehűtjük és jeges vízre öntjük. A kivált terméket szűrjük, vízzel kloridmentesre mossuk és megszárítjuk. A kiváló fehér kristályos 2-etilamino-4-ftálimido-6-metiltio~il,3,5-triazin olvadáspontja 148—150 C°. Hozam: az elméleti 75,2%-a. Kéntartalom: talált: 8,4%, számított: 8,87%. 7. Példa 2,4-bisz-ftálimido-6-metiltio-l,3,5-triazin 40,5 g (0,1 mól) 2,4-bisz-ftálimido-6-klór-l,3,5--triazint 160 ml metanolban szuszpendálunk és hozzáadunk 9,1 g (0,12 mól) tiokarbamidot. A reakciókeveréket keverés közben 3 óra hosszat forraljuk, majd 50 C°-ra hűtjük, és hozzácsepegtetjük 8,0 g (0,2 mól) nátriumhidroxidnak 50%-os vizes oldatát, majd 1 órai forralás után 13,9 g (0,11 mól) dimetilszulfátot. A reakciókeveréket még 1 óra hosszat forraljuk, majd lehűtjük és 400 ml jeges vízbe öntjük. A kivált terméket szűrőre visszük, vízzel klorid- és szulfátmentesre mossuk és megszárítjuk. 33,2 g fehér kristályos 2,4-bisz-f tálimido-6-metiltio-l ,3,5--triazint kapunk 170—175 C° olvadásponttal. Hozam: az elméletinek 80,0%-a. Kéntartalom: talált: 7,0%, számított: 7,69%. 8. Példa 2,4-bisz-ftálimido-6-metoxi-l,3,5-triazin, 160 ml metilalkoholhoz részletekben 2,3 g (0,1 mól) fémnátriumot adunk, majd 15 percig forraljuk. Az így kapott nátriummetilát-oldathoz 40,5 g (0,1 mól) 2,4-bisz-ftálimido-6-klór-1,3,5-triazint adunk. 30 perces forralás után a reakciókeveréket lehűtjük és 1500 ml vízbe 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 18,4 g (0,1 mól) cianurkloridnak 500 ml acetonnal készült oldatához fél óra alatt kis részié- 30 tekben 61,0 g (0,33 mól) ftálimid-káliumot adunk. A reakcióelegyet keverés közben 8 órán át forraljuk, majd lehűtjük és 2 liter jeges vízre öntjük. A kivált terméket szűrőre visszük, vízzel klorid-mentesre mossuk és megszárítjuk. 41,7 35 g fehér kristályos 2,4,6-trisz-ftálimido-'l,3,5-triazint kapunk. A termék 300 C°-ig nem olvad meg. Hozam: az elméletinek 80,1%-a. Nitrogéntartalom: talált: 16,0%, számított: 16,28%. 40 3