159187. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazinoil-guanidinok és pirazinamido-guanidinok előállítására
9 159187 10 hidroxid oldattal ismét kicsapjuk. Ily módon 0,90 g (77%) 3,5-diamino-6-klóipirazmoil-guynidint kapunk, amelynek olvadáspontja 240,5— 241,5 C° (bomlik). Analízis (C6 H 8 C1N 7 0) Számított: C =.31,38%; H = 3,55%; N = 42,70%; Talált: C = 31,1:5%; H = 3,54%; N = 42,54%. A 2,5. példa. szerinti eljárással egyéb 3,5-diamino-6-klórpirazinoil-guaBidin származékok is előállíthatók, ha a felhasznált 3,5-diamino-ß-Jdárpirazln-tiakarbonsavas butilészter helyett 10 15 ekvivalens mennyiségiben a 2—7. vagy 14—19. példákban leírt metil-, etil-, propil-, feniletil-, fenil- vagy benzilésztereket alkalmazzuk reakciókompanensként. A 25. példa szerinti eljárás felhasználható a III. táblázatban felsorolt HS^amino-S-NHRLß-klórpirazinoil)-3-R3^3-R 4 -guanidi ( nok előállítására is, ha a 25. példa szerint használt 3,:5-diamino-ß-klo'rpirazin-tidkarbon'savas butilésztert és a guanidin-Mdrokloridot ekvivalens menynyiségben a III. táblázatban leírt 3-amino-5--NHRi-jS-klórpinazin-tiokaribonsavas észterekkel, illetve a (II) általános képletű guanidmekkel helyettesítjük. III. táblázat F reakeióvázlat Kiinduló-Példa anyag R1 R2 R:! R* Op. C" végtermék szám példaszáma .26. 4,15 H C2 H 5 — (4) képletű gyök II 252—254 27. 2,1-9 H fenil CH — CH:í -277 (HC1-H2 0) 28. 5,16 H n—C3 H 7 —OH2 CH 2 OH H 228.5—229.5 (HCl) 29. 6,13 H (1) képletű gyök (1) képletű gyök H 215—218 30. 7,13 H (2) képletű gyök (2) képletű uyök H 219—221,5 31. 8,20 i—C3H7 CH3 — CH3 — H >300 32. 8,210 i—C3 H 7 CH3 CH3 — CHS — i238,i5—240 33. 8,20 i_C3 H 7 CH3 — —CH2 CH 2 OH H 185—186 .(HCl-Vi H 20) 34. 8,20 i—C3 H 7 CH3 -(1) képletű gyök H 200,5—204,5 35. 9,21 -HCH2 ^CH= CH2 C2H5— H H 1213—,2114 36. 9,21 -4CH2 --CH= CH, C2 H 5 CH3 _ CH3 i213—;21S 37. 10,.2:2 n—C4 H 9 ,n-^C5 íH 7 — CH3 — CH3 — !li87,5 38. 11,23 (3) képletű gyök n—C4 H 9 — H H 220—221,5 39. 12,24 n—QHgfenil CH3 CH3 -187,5 40. példa: hidrokloridsójává alakítható át. Az utóbbi só 3,5-diamino^6-kIórpirazinamido-guanidin- 40 -hidröklorid A 25. példa szerinti eljárást követjük azzal az eltéréssel, hogy guanidin-hidroklorid helyett 45 ekvivalens mennyiségiben ammo-guanidin-hidrokloridot használunk. Ily módon 3,6-diamino-6--klórpirazinarnido-guanidin állítható elő, amely olvadáspontja 277—278 C°. Ha a 40. példában leírt eljárást használjuk azzal az eltéréssel, hogy 3,5-diamino-84d'órpirazin-tiokaribonsavas butilészter és az aminoguanidin-hidroklorid helyett ekvivalens mennyiségben a 3-amino-S-NHR1 -6^klÓ!r-.pirazin-tiokar!bonsavas R2 -észtereket és a (II) általános képletű (n = 1) amino-guianidint használjuk, akkor a IV. táblázatban felsorolt l-(3-amino-5-NHR-6--klórpirazmamido)-3-R3^3-R^guan:idino.k készíthetők. IV. táblázat G reakeióvázlat Kiinduló-Példa anyag példaszáma R1 R2 R3 R" Op. C° Végtermék 41. 4,15 42. 2,19 H H CA-fenil CH3 — CHS — H ' CH3 -252—203 (HCl) 279—280 (HCl)
