159183. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 10,11-dihidrodibenzocikloheptének 5,10-metanoszármazékainak előállítására
159183 A találmány tárgya tehát eljárás 5-aminopropil- és 5-diarkil:aminopropil-10,ll-dihidro-5,10--metano-dibenzocikloheptén-származékok és ezen vegyületek előállításánál közbenső vegyületként használt O-acetil-antracén-származékok, pl. 9-acetil-9,l 0-hidro-9,l0-etano-l 1 -(íkarboxi- vagy karbalkoxi)-antracén származékok és 5-acetil-10,ll~dihidro-5,10-metano-ll-(aciloxi- vagy hidroxi)-dibenzo-cikloheptén származékok előállítására. A találmány szerint előállítható új vegyületek 5,10-metano-10,ll-dihidro-dibenzo-cikloheptén származékok, amelyek a dibenzocikloheptén molekula 5~helyzetében aminopropil- ill. dialíkilaminopropil szubsztituenseket tartalmaznak. A jellemző helyettesítő-csoportokban az 5-propil szuhsztituens primer amin vagy tercier amin szuhsztituenssel, főként N-alkil tercier aminocsoportokkal van helyettesítve, az N-alkil-csoportok pedig metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szekunder butil-, izobutil-, vagy terc.-butil-szubsztituensek. A találmány oltalmi körébe tartoznak azok a származékok is, amelyek a propil oldallánc tetszés szerinti szénatomján további funkciós szubsztituenseket tartalmaznak. Ezek a szubsztituensek hidroxil-, ketonos oxigén-, aciloxi(főként alkanoiloxi-), halogén- és/vagy aminocsoportök lehetnek. A fentiekben említett 5,10-metano-dibenzocilkloíheptén származékokon kívül a közbenső vegyületként előállított 9,10-etano-9,10-dihidro-antracén vegyületek is a találmány oltalmi körébe tartoznak. Ezeket a közbeeső vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely 9-alkanoil-antracén-származékot akrilsavval vagy annak egy funkcionális származékával, mint akrilsavészterrel, akrilnitrillel vagy hasonló funkciós származékokkal reagáltatunk és így a kívánt 9-alkanoil-9,l O-etano-9,1 0-dihidro-antracén-l1--karbonsavat vagy alkilészterét, illetve nitriljét állítjuk elő, A találmány szerinti vegyületek, a közbenső vegyületeket beleértve, a gyógyászati hatékonyságú végtermékekig a 11-helyzetben is szubsztituenseket tartalmazhatnak. Ezek a szubsztituensek a következők: H, OH, OY, = NOR 0, = RO egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb négy .szénatomos alkoxi-csoport es n 0—3 közötti egész szám, R° hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú legfeljebb 6 szén-5 atomos alkil-csoport, R'" rövidszénláncú alkil-, legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó alkilcsoport, Y egyenes vagy elágazó, legfeljebb 18 szénatomos esetleg telítetlen alkanoilcsoport, vagy valamely (2) általános képletű 10 csoport, ahol B és n jelentése a fentiekkel egyezik. A találmány oltalmi körébe tartozó konkrét vegyületek közül a következőket soroljuk fel: = NOY, NH2 , NHS0 2 R, N és = NNEb. R'" Ha a vegyület szubsztituensként OH- vagy OY-csoportot tartalmaz, akkor a vegyület 11-helyzetében álló hidrogénatom egy R'" jelű alkilcsoporttal lehet helyettesítve, míg az R szubsztituens rövidszénláncú, célszerűen legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, továbbá valamely (1) általános képletű csoport, ahol B hidrogénatom, halogénatom, trifluormetil-, rövidszénláncú alkil-, 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10,1 l-dihidro-5,lO-metano-lI-hidroxi-S-[3-(l--piperidil)-propil]-5H-dibenzo[a,d]eikloheptén 10,1 l-dihidro-5,10-metano-l l-hidroxi-5-[3-(l-metil-4-piperazinil)-propil]-5H-dibenzo[a.dj-cikloheptén 10,1 l-dihidro-5,10-metano-l 1 -hidr oxi-5-(3--dimetilaminopropil)-5H-dibenzo [a,d]~ -cikloheptén 10,1 l-dihidro~5,íl 0-metano-l l-hidroxi-5-(3-metilarninopropil-5H-dibenzo [a,d]-cikloheptén 7-klór-l 0,1 l-dihidro-5,10-metano-l l-hidroxi-5--(3-dimetilaminopropil)-5H-dibenzo[a,d]-ciikloheptén 10,11 -dihidro-5-(3-dirnetilaminopr opil)-5,10--metano-ll-hidroxiimino-3-metilszulfonil-5H-difoenzo [a,d] -cikloheptén 11-metilamino-l 0,11-dihidr o-5-(3-dimetilaminopropil)-5,10-metano-5H-dibanzo[a,d]-cikloheptén 11-dietilamino-10,11-dihidro-5-(3-dim etilamin opropil)-5,10-metano-5H-dibenzo[a,d]-cikloheptén 10,11 -dihidr o-5-(3-dimetilaminopr opil)-5,l 0--metano-11-etil-11-hidroxi-5H-dibenzo [a,d]--cikloheptén 10,1 l-dihidro-5,10-metano-l l-hidroxi~5-(3--metilaminopropil)-3-metilszulfonil-5H-dibenzo[a,d]-cikloheptén 10,1 l-dihidro-5,10-matano-l l-hidroxi-5-(3--dimetilaminopropil)-3-trifluormetil-5H-dibenzo [a,d] -cikloheptén 10,1 l-dihidro-5.10-metano-l l-hidroxi-5-(3--dietilaminopropil)-3-dimetilszulfamoil-5H-dibenzo [a,d]-cikloheptén 10,1 l-dihidro-5,10-metano-5-(3-dimetilaminopropil)-5H-dibenzo [a,d] -cikloheptén 10,1 l-dihidro-5,10-metano-5-(3-metilaminopropil)-5H-dibenzo[a,d]-cikloheptén 10,1 l-dihidro-5,10-metano-5-(3-metilaminopropil)-3-metilszulf onil-5H-dibenzo [a,d] --cikloheptén 10,11 -dihidr o-5,10-metano-5-(3-dimetilamino-propil)-3-trif luormetil-5H-dibenzo [a,d] --cikloheptén 10,1 l-dihidro-5,10-metaino-5-(3-dietilaminopropil)-3-dimetilszulfamoil-5H-dibenzo[a,d]-cikloheptén ll-acetoxi-10,1 l-dihidro-5,10-metano-5-(3--metilaminopropil)-3-trifluormetil-5H--dibenzo [a,d] -cikloheptén 2
