159161. lajstromszámú szabadalom • Rezolválási eljárás
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. II. 12. (IE—334) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1968. II. 14. (7321/68) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. III. 15. 159161 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/42 Feltaláló: Leigh Thomas vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Kezolválási eljárás Találmányunk tárgya eljárás racém 6-fenil-2,3,5,6-tetrahidroirníiaazo[2,l-b]tiazol (+)-antipódra és (—)-antipódra történő rezolválására. A leírás további részében a 6-fenil-2,3,5,6-tetrahidroimidazo[2,l-b]; tiazolt ,,teti~ajmÍ9ole"-nak ne- 5 vezzük. A (—)-tetraimisole hasznos anthelmintikus szer. [Tetrahedron Letters, 16, (1967.) 1467.] Ismeretes, hogy a racém tetramisole kloro- 10 formban ( + )- vagy (—)-l 0-kámforszulíonsavval történő kezeléssel ( + )-tetramisollá és (—)-tetramisollá rezolválható. Az elegyből az először kiváló só azonban a kloroform-szolvát alakjában csapódik ki és így a jelenlevő kloroform eltá- . 15 volítása céljából a só további kezelésére van szükség. (699 349 sz. belga szabadalom.) Találmányunk célkitűzése olyan eljárás kidolgozása racém tetramisole rezolválására, melynek során a ( + )- vagy (—)-tetramisolenak a 20 rezolváló savval képezett sója a szerves oldószeres közegből közvetlenül kristályosodik. A találmányunk tárgyát képező, racém tetramisole rezolválására vonatkozó eljárást az jellemzi, hogy a racém tetramisole oldatát szerves 25 oldószerben L-piroglutaminsav valamely arilszulfonilszármazékával vagy ( + )-borkősav valamely di-aroilszármazékával kezeljük, mimellett a reagensek koncentrációját a szerves oldószerben úgy választjuk meg, hogy a képződő 30 megfelelő .( + )- vagy (—)-tetramisole só a szerves oldószerből közvetlenül kristályosodik. A találmányunk szerinti eljárásnál L-piroglutaminsav-arilszulfonilszármazékként előnyösen legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó arilszulfonil-^gyökkel képezett származékokat [pl. N-p-toluolszulfanil-L-piroglutaminsavat, N-benzolszulf onil-L-piroglutaminsavat és N-(naf talin-1 --szulfonil-L-piroglutaminsavat) alkalmazhatunk. (+ )-borkősav diaroil-származékként előnyösen lqgfeljebb 11 szénatomot tartalmazó aroil^gyökökkel képezett származékokat használhatunk; az aroil^gyökö'k adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1—3 szénatomos alkil- és/vagy alkoxi-osoporttal (pl. klóratommaíl, metil- vagy metoxi-csoporttal) helyettesítve lehetnek. (+ )-borkősav-diaroil-származékként előnyösen dibenzoil-, di-p-toluoil-, di-o-klórbenzoil-, di-p-klórbenzoil-, di~p-imetoxi-benzoil- és ai~ß-naftoil-származékot, különösen előnyösen dibenzoil-( + )-borkősavat és di-p-toluoil-(+)-borkősavat alkalmazhatunk. Megjegyezzük, hogy a ,,( + )-borkősav diaroil-származéka" kifejezésen a ( + )-borkősav acilezésekor kapott termékeket értjük, melyek a „di-aroil^ + ^boriiősav" nomenklatúrának felelnek meg. E termiékék nem szükségszerűen jöbbraforgatóak, így pl. a dibenzoil-( + )-bor!kősav és a di-p-toluoil-( + )-borkősav balraforgató anya-159161
