159159. lajstromszámú szabadalom • Eljárás terftálsav-(béta-hidroxietil)-észterek előállítására

159159 6 találmány szerinti eljárással tisztítatlan nyers tereftálsav alkalmazásával és ismételt tisztítás nélkül, miniden esetben lényegesen kisebb műszaki tisztítási ráfordítással olyan, terméket kapunk, amely szálnyersanyag kiindulási anyaga- 5 ként kiválóan alkalmas és polikondenzációval olyan polietiléntereftalátot ad, amely nemcsak a szálelőállításihoz szükséges tisztaságú és a kívánt színszámú, hanem azonkívül nagy termikus stabilitású is. 10 A találmány szerinti eljárást és az azzal elért műszaki haladást az alábbiakban példák és öszszéhasonlító kísérletek alapján közelebbről meg'-' magyarázzuk. . 15 A példákban a kapott termékek színezettségének jelölésére megadott Hazen-szám meghatározását a Coloiriimetric Methods of Analysis, 3. kiadás, IV. kötet (1954) 598—599. oldalak szerinti módszerrel végeztük. 20 Az 1—5. és a 7. példákban kiindulási anyagként alkalmazott terefítálsav 0,2%-nál kevesebb szerves szennyezőt tartalmazott, savszáma 676,1 és hamutartalma 0,0908% (főalkotórész: kál- 2

o cium) volt. 1. példa: 1. összehasonlító kísérlet 2. összehasonlító kísérlet 30 Gázbevezeítőcsővel, visszafolyató hűtővel és hőmérőivel felszerelt kaverős edényben 249 g tereftálsavból, 558 g etilénglikolból és 19,4 g' N-etil-diizopropilamkiból álló keveréket 145 C°ra melegítünk fel. Miután a reakcióedényből a „levegőt nitrogénnel kiszorítottuk, atmoszférikus nyomáson 150 perc alatt 156 g gáz alakú etilénoxidot vezetünk be, miközben tiszta, gyakorlatilag színtelen oldat keletkezik. Ezt az oldatot 115 C°-on és 0,5 torr nyomáson vékony réteggé pároljuk be. A visszamaradó, kissé színes olvadékot 12010 ml, 85 C°-os vízbe öntjük. Aktívszénnel kezeljük, szűrjük, lehűlni hagyjuk és a kikristályosodott reakcióterméket leszívatással szűrjük. Vízzel mosás és szárítás után 303 g (az elméletinek 79,5%-^á) bisz-i(/?-4hidroxietil)-tereftalátot kapuink, op. 108 C°, elszappanosítási száma 448, etilénglikol tartalma 0,2%, az olvadék Hazan-száima 15. 40 45 50 Az 1. példában leírt módon 249 g terei tálsavból, 558 g etilénglikolból és 15,2 g trietil- . amimből 100 perc alatt 2,60 g (az elméletinek • ! !68,í3%-a) bisz^hiidroxieti^-tereftalátot kapunk, 55 op. 108 C°, elszappanosítási szám 448, diglikol tartalma 0,ll

8%. Az olvadék Hazen-száma 200. 60 Az 1. példában leírt módon 249 g tereftálsavból, 558 g glikolból és 27,8 g tri-n-butilaminból 165 perc reakcióidő alatt 254 g (az elméletinek 66,7%-Ja) bisz-(/J-hidroxietil)-terefta- 65 látót kapunk, op. 108 C°, elszappanosítási szám 452, diglikol tartalma 0,112%.. Az olvadék Hazenszáma 250. 2. példa: 249 g tereftálsavból, 558 g etilénglikolból és 29,3 g Nnmetil-diciklohexilaiminból álló keverékbe 180 perc alatt 140—ili50 C°-on atmoszférikus nyomáson gáz alakú etilónoxidot vezetünk, miközben tiszta, enyhén sárga színű oldat keletkezik. 115 C°H3n és 1 torr nyomáson vékony réteggé pároljuk be és á visszamaradó tiszta, gyengén színes olvadékot 1,2 1 forró vízben oldjuk. Aktívszénnel kezeljük, szűrjük, lehűlni hagyjuk és a reákcióterméket vákuummal leszívatva szűrjük. Vízzel mosás és szárítás után 276 g (az elméletinek 72J5%-:a) bisz-(/5--hidroxieti'lj-tereftalátot kapunk, op. 108 C°, elszappanosítási szám 445, diglilkoltartalma 0,23 %. Az olvadék Hazen-száma, 40. 3. példa: 249 g tereftálsav 558 g etilénglikolos szuszpenziójába 31,4 g N-etil^dicikldhexilaniin hozzáadása után 145 C°^on és atmoszférikus nyomáson gáz alakú etilénoxidot vezetünk, 135 perc alatt tiszta, enyhén sárgás színű oldatot kapunk. 120 C°-on és 1 torr nyomáson vékony réteggé pároljuk be, a visszamaradó olvadékot 1,2 1 forró vízbe öntjük, aiktívszénnel kezeljük és szűrjük. A fent többször leírt feldolgozással 273 g (az elméletinek 71,6%-a) bisz-^-hidroxietil)-tereftalátot kapunk, op. 108 C°, elszappanosítási szám 450, diglikol tartalom 0,11%. Az olvadék Hazen-száma 70. 4. példa: 249 g tereftálsavból, 558 g glikolból és 12,7 g N-izoprapilpiperidinből álló keverékbe 150 C°on és atmoszférikus nyomáson 205 percig etilénoxid gázt fúvatunk. A kapott enyhén sárga színű oldatot a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. 293 g (az elméletinek 77%-a) bisz-(/?Hhidroxietil)-tereft&látot kapunk, qp. 109 C°, elszappanosítási szám 445, diglikol tartalom 0,3%. Az olvadék Hazen-száma 60. 5. példa: 249 g tereftálsav 500 ml vízzel és 19,4 g N-etil-diizopropil-aminnal készült szuszpenziójá-^ ba atmoszférikus nyomáson és 95 C° hőmérsékleten 24 óra hosszat gáz alakú etilénoxidot vezetünk, miközben tiszta, gyengén sárgás színű oldat keletkezik. A reákcióterméket lehűtéssel kikristályosítjuk, vákuummal leszívatva szűrjük, a szíírőlepényt vízzel mossuk és szárítjuk. 288 g (az elméletinek 75,6%-a) bisz-(/?-3