159157. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-oxa-androsztánok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 01. (HO—1117) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1967. XI. 03. (680 308) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. II. 29. 159157 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 101/00 Jfóffíiár \ irtain' ^y Feltaláló: Uskokovic Milan Radoje vegyész, Upper Montclair N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás 4-oxa-androsztánoik előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új 6-naloglén^4-oxa-3^xo-;androsztánok és e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására (mely képletben Rí jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú •aOikil- vagy kis szénatomszámú alkanoilgyök; R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-gyök; A jelen,tése (a) vfagy (Ib) képletű csoport; ahol X jelentése halogénatom és X' jelentése torom- vagy klóratom, és a (b) képletű csoportban a két X' gyök azonos jelentésű; és az 1,2-helyzetben levő szaggatott vonal adott esetben jelenlevő kötést jelent). A találmányunk szerinti eljárással előállítható vegyületek előnyös képviselői az (Íja) általános képletű származékok (mely képletben R1;

E, és X jelentése a fent megadott). A találmányunk tárgyat képező eljárással előállítható' vegyületek másik előnyös csoportját az (Ib) általános képletű származékok képezik (mely képletben R1(

R2 és X' jelentése a fent megadott). A „kis szénatomszámú alkil-gyök" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú telített szénhidrogén-gyokök értendők (pl. metil, etil és izopropíl). Ennek megfelelően a „kis szénatomszámú alkanoil"-gyökÖk kis szénatomszámú alkánkafbonsavakból (pl. ecetsavból vagy pro-5 piomsavból) deriválhatok. A „halogén" megjelölés a bróm-, klór- és fluoratomot foglalja magában. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket oly 10 módon állítjuk elő, hogy a) valamely (He) általános képletű vegyületet ciklizálunk (jmely képletben Rí, Ej és A jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet 15 (mely képletben Rt és R2 jelentése a fent megadott) ciklizálás közben halogénnel reagáltatunk; kívánt esetben egy kapott vegyületet a mégfe-20 lelő JWegyületté oxidálunk, kívánt esetben egy 17-ihidroxi- vagy 17-alkoxi-vegyületet a megfelelő 17walkanoiloxi-vegyületté alakítunk, kívánt esetben egy kapott racém keveréket szétválasztunk vagy egy kapott enantiomert race-25 mizélunk, Vagy kívánt esetben egy kapott enantiomert egy másik enantiomerré alakítunk. A (IIc) általános képletű kiindulási anyagokat oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő 30 (II) általános képletű (mely képletben RÍ . és R2 159157