159099. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált ciklohexenilalkánkarbonsavak előállítására
MAGTAB NÉPKÖZT ARS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1969. XI. 05. (BO—1206) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1968. XI. 05. (52429/68), 1968. XI. 15. (54 385/68) Közzététel napja: 1971. II, 06. Megjelent: 1972, III. 30. 159099 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/36; C 07 c 59/00 Feltalálók: Partridge Maurice William vegyész, Vipond Hilton James vegyész, Urwin John vegyész, Nicholson John Stuart vegyész, Nottingham, Nagy-Britannia Tulajdonos: Boots Pure Drug Company Limited cég, Nottingham, Nagy-Britannia Eljárás szubsztiíuált ciklohexenilalkánkarbonsavak előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2-oxociklohex-3-enilecetsavak és 2-/2-oxociklohex-3-enil/-propionsavak, továbbá sóik, észtereik, nitriljeik és savamidjaik előállítására. Ebben a képletben R hidrogén- 5 atomot vagy metilcsoportot jelent. A sók például alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsók, az észterek például 1—8 szénatomos alkilészterek. Az új vegyületeknek biológiai hatása van, io azonkívül feljhiasználhiatók a fenifeoefeav és 2--fenilpropionsav gyulladásgátló hatású származékainak előállítására. Az I általános képletű vegyületek előállítására 1. izobutilvinilketont egy II általános képletű 15 vegyület fémszármazékával reagáltatunk — ebben a. képletben Ro hidrogénatomot vagy egy R—CH—R2 képletű csoportot (R hidrogénatom vagy metilcsoport és R2 COORi, ciano- vagy 20 OONH2 -iC9opoirt) és Rt észtarkiépző csoportot; jelent —, és így egy III általános képletű vegyülethez jutunk — ebben a képletben Ro és Rí a fenti jelentésű ; 2. ha Ro az így kapott vegyület képletében 25 hidrogénatomot jelent, akkor a vegyület fémszármazékát egy IV általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben R és R2 a fenti jelentésűek, és X klór, bróm- vagy jódatomot jelent —, és így olyan III képletű vegyület- :Q hez jutunk, amelynek képletében R() az R—CH— —R2 csoportot jelenti, végül 3. a III képletű vegyületet, amelyben Ro az R—CH—R2 csoportot jelenti, egy I általános képletű vegyületté hidrolizáljuk. Ebben a reakciósorozatban az 1. és 2. művelet a Michael-kondenzáció esetei (The Merck Index, 7. kiadás, 1450. oldal), és a végrehajtásukra alkalmas reakciókörülményeket az irodalom ismerteti. Az Rí ésaterképző csoport itenmészetie a fenti műveletben nem döntő, de ez a csoport célszerűen egy 1—8 szénatomos alkilcsoport, előnyösen etilcsoport. Az 1. és 2. művelet egy 1—8 szénatomos alkanolban hajtható végre visszafolyatás közben való forralással. A II általános képletű vegyületek és a III általános képletű vegyületek (ha Ro hidrogénatom) fémszármazékai egy 1—8 szénatomos fémalkoxid felhasználásával állíthatók elő. Előnyben részesülnek e célra az alkálifémszármazékok, elsősorban a nátrium- vagy káliumszármazékok, és az alkohol, illetve alkoxid előnyösen RiOH, illetve RiONa(K), hogy elkerülhessük az átészterezés bonyodalmait. Ennélfogva különösen előnyös a reakciókat etilészterekkel etanolban nátrium- vagy káliumetoxid jelenlétében végrehajtani. Kevésbé előnyös módon a fémszármazékok más szokványos utakon, például 159099
