159095. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-4-hidroxi-8-metil-7-/3-0-(5-metil-2-pirrolilkarbonil) vagy (2 pirrolilkarbonil) novioziloxi/ kumarin vegyületek előállítására
159095 11 12 9. példa 3-amino-4-hidroxi-8-metü- 7-[3-0-(5-me til-2-pirrolilkarbonil)novioziloxi]kumarin A. A kiindulási, anyagok készítésénél leírt B eljárás során használt kumermicin Aj bisz-karbobenzoximid helyett egyenértékű súlyú kumermicin Aj bisz-4-nitrokarbobenzoximidet használunk, így 3-(4-nitrokarbobenzoxamido)-4-hid-roxi-8-metil-7- [3-0-(5-metü-2-pirrolilkarbonil)-hovioziloxi] kumarin keletkezik. B. Az 1. példa szerinti eljárás során a 3-karbobenzoxamido-4-hidroxi-8-metil-7- [3-0-(5-metil-2-pirroiilkarbonil)novlozliffloxi]lkuín:ariinit egyenértékű súlyú 3-(4-nitrobenzoxamido)-4-hidroxi-8-metil-7-[3-0-(5-metil-2-pirrolilkarbonil)novioziloxijkumarinnal helyettesítve 3-amino-4--hidroxi-8-metil-7-[3-0-(5-metil-2-pirrolilkarbonil)novioziloxi]kumarint állítunk elő. A találmány szerinti vegyületek részletes adatai: A B példa szerinti vegyület (XI képlet) I Termelés: II Infravörös spektrum adatai: Funkcionális csoportok Sáv frekvencia cm""1 % —NHOH —CH; > pirrol észter karbonil, kumarin karbonil, amid karbonil 3200—3600 2940, 2980 1680, 1700 10 15 20 25 30 35 4+4 novióz CH dublett 3,2 -O-CH3 hidrogének 3,0 kumarin C-metil, pirrol C-metil 1,8 novióz gem metilek 0,9—0,7 Az 1. adatai: példa szerinti vegyület (XII. képlet) I. Termelés 70%. II. Infravörös spektrum adatai: funkciós csoport sávfrekvencia: (cmT1 ) —NHOH deformáció 2800—3500 —CH;! 2950, 2995 pirrol észter karbonil, kumarin karbonil 1690, 1670 \ / C = C (kumarin / \ gyűrű) 1608 III. Mágneses magrezonancia spektrum funkciós csoport kémiai ÍPPm ) gyenge C=C (kumarin-gyűrű) 1630 / \ erős C=C (kumarin-gyűrű) / V uretán—NH pirrol észter —C=0 O 1605 1530 1220 III Mágneses magrezonancia adatok: Funkciós csoportok: Kémiai.... (ppm) pirrol—NH aromás oldallánc hidrogének egyik pirrol hidrogén kumarin 4+^ 5 és 4+~6 hidrogének 10,28 6,2—7,6 pirrol hidrogén, novióz 44^1 és 4^3 CH 5,0—5,7 oldaŰMnc metilérahid hidrogének 4,7 \ • novióz 44:2 CH 3.9 40 45 50 55 60 65 kumarin 44.5 és 44:6 hidrogének, 7,32, 7,68, 6,42 pirrol hidrogén 5,47 novióz 44:1 és4± 3 CH 5,0—5,4 novióz 4:j:2 CH 3,9 novióz 44:4 CH 3,24 —O—CH:! 3,07 kumarin C-metil, pirrol C-metil 1,8 novióz gem metilek 0.9—0.7 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás III általános képletű 3-amino-4-hidroxi-8-metil-7- [3-0-(2-pirrolilkarbonil) noviozüoxi] kumarin és 3-amino-4-hidroxi-8-metil-7-[3-0--(5-métil-2-pirrolilkarbonil) novioziloxi] kumarin vegyületek — melyekben R1 hidrogénatom vagy metügyök — valamint azok sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy IV általános képletű vegyületeket, melyekben R1 a fent megadott jelentésű, R3 és R' 1 hidrogén-, fluor-, klór-, vagy brómatom, nitro- vagy cianocsoport, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxigyök, 8
