159083. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-arikarbamidok előállítására

•MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VIII. 12. (BA—2091) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. VIII. 12. (F 53 225 IV b/12 o) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. IV. 30. 159083 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/12; A 01 n 9/00 Feltalálók: Dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal-Hahnenberg, Dr. Kühle Engelbert vegyész, Berg. Gladbach, Dr. Hack Helmuth biológus, Köln-Buchheim, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás N-arilkarbamidok előállítására i A találmány új N-arilkarbamidokat tartalmazó gyomirtószeirekre és a hatóanyag előállítására vonatkozik. Ismeretessé vált az, hogy az N-aril-N'-alkilkarbamidok gyomirtószerként használhatók. A 3 134 665 számú USA szabadalomból ismeretessé vált az is, hogy az N-(3-trifluormetilfenil)-N',N'-dimetilkarbamid szelektív gyomirtószerként fejti ki hatását. Ez az utóbbi származék a mezőgazdasági gyakorlatban igen elterjedt. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új N-arilkarbamidoK — amely képletben X] és X2 szubsztituens trifluormetilmerkapto-csoport, klóratom vagy hidrogénatom, mimellett Xj vagy X2 trifluormetilmerkapto-csoportot jelent, Rí szubsztituens hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil vagy 2—4 szénatomos alkenil-csoport, és R2 szubsztituens 1—4 szénatomos alkil vagy 2—4 szénatomos alkenil-csoport — erős gyomirtótulajdonságokat mutat. Az új (I) általános képletű karbamidszármazékok előállítása azzal jellemezhető, hogy valamely (II) általános képletű izocianátot — amely képletben Xi és X2 szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik — valamely (III) általános képletű arninnal — amely képletben Rí és R2 szubsztituensek jelentése a fentiekkel meg-10 15 20 25 egyezik — egy higítószer jelenlétében reagáltatunk. Kifejezetten meglepőnek minősíthető az a tény, hogy a találmány szerinti hatóanyagoknak azonos szelektivitás mellett nagyobb gyomirtóhatékonyságuk van a mezőgazdaságban kultúrnövényekben, mint a korábban ismert trifluormetilfenil-karbamid. A találmány szerinti eljárás reakcióvázlatát 4-trifluormetilmerkapto-fenilizocianát és dimefilamin reakciókomponensekre alkalmazva az „A" reakcióvázlaton szemléltetjük. A felhasználható izocianátokra példaképpen a következőket említjük: 3-klór-4-trifluormetil-merkaptofenilizocianát 3-trifluormetil-merkaptofenilizocianát 3-trifluormetilmerkapto-4-klór-fenilizocianát A reakciókomponensként felhasználható aminők a következők: metilamin, dimetilamin, metiletilamin, allilamin, butilamin, metilbutilamin és diallilamin. Hígítószerként víz és az összes iners szerves oldószer felhasználható. Az utóbbiak közé tartoznak előnyösen az éterek, mint dioxán, szénhidrogének mint benzol és klórozott szénhidro-3S gének, mint klórbenzol. 159083